执业药师西药药物化学分子式总结

第一章抗生素：

1.β-内酰胺类（抑制细菌细胞壁的合成）； 2.大环内酯类（干扰蛋白质的合成）； 3.氨基糖苷类（干扰蛋白质的合成）； 4.四环素类（干扰蛋白质的合成）。 青霉素G

3.过敏源的抗原决定簇： 青霉噻唑基。

4.青霉素半衰期短，排泄快：与丙磺舒（抗菌增效剂）合用。 （一）氨苄西林

（2）含游离氨基具有亲核性，极易生成聚合物（共性，如阿莫西林）； （3）对酸稳定，可口服给药。第一个广谱青霉素，不耐β-内酰胺酶。 （二）阿莫西林 1.苯环4 位酚羟基；

2.同氨苄西林，四个手性碳，R 右旋体； 3.性质同氨苄西林，可分解和聚合，聚合速度快； 4.同氨苄西林，不耐β-内酰胺酶。 （三）哌拉西林

1. 是氨苄西林引入极性较大的哌嗪酮酸的衍生物； 2.可抗假单孢菌；

3.对酸不稳定，口服给药易被胃酸破坏，注射给药。 （四）替莫西林

6 位有甲氧基，对β-内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性。 （二）头孢羟氨苄

1.头孢氨苄的苯环对位羟基； 2.口服吸收好，排泄慢，作用长。 （三）头孢克洛

1.头孢氨苄的3 位Cl 取代； 2.氯原子亲脂性比甲基强 （四）头孢呋辛 1.3 位氨基甲酸酯；

2.7 位顺式的甲氧肟基，甲氧肟基对β-内酰胺酶有高度的稳定作用，因此耐酶，对耐药菌作用强。。 （五）头孢克肟 1.3 位乙烯基；

2.7 位顺式的乙酸氧肟基，耐酶；

3.侧链氨基噻唑是第三代头孢菌素结构特点； 4.不良反应为肠道功能紊乱，需停药。 （六）头孢曲松

1.7 位顺式的甲氧肟基，耐酶；7 位氨基噻唑是第三代；3 位1,2,4-三嗪-5,6-二酮，酸性强的杂环，产生独特的非线性剂量依赖性药代动力学性质。

2.可以通过脑膜，单剂可治疗单纯性淋病 头孢哌酮

1.3 位硫代甲基四氮唑杂环；

2.7 位氨基上哌嗪二酮（同哌拉西林）；。 （八）硫酸头孢匹罗

1.7 位同头孢曲松；

2.3 位甲基上引入含有正电荷季铵基团，能迅速穿透细菌的细胞壁， 3.季铵，故口服不吸收，注射。 三、b-内酰胺酶抑制剂

非经典的b-内酰胺类：碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环b-内酰胺类。 四、非经典的b-内酰胺类抗生素（共二类） （一）碳青霉烯类 1.亚胺培南

（1）去S 为二氢吡咯环，3 位S 末端N-亚胺甲基，增加稳定性； （2）单独使用时， 受肾肽酶分解失活，需和酶抑制剂西司他丁钠合用。 2.美洛培南

：3 位吡咯烷杂环；不被肾肽酶分解， 氨曲南

（1）第一个全合成的单环b-内酰胺抗生素； （2）N 上连有强吸电子磺酸基； （3）2 位甲基，增加对酶稳定性； （二）琥乙红霉素 胃酸中稳定且无苦味 （三）克拉霉素

红霉素6位羟基甲基化，耐酸 （四）罗红霉素 9位肟衍生物 （五）阿奇霉素

15元环，组织浓度高，半衰期长 第三节氨基糖苷类抗生素 卡那霉素

1.是氨基糖与氨基醇形成的苷 2.◆氨基碱性，可形成盐；

◆ 含多个羟基，为极性化合物，水溶性较高； ◆ 具有旋光性。

3.对肾有毒性，引起不可逆耳聋（儿童毒性更大）。 4.细菌产生钝化酶（三种），易导致耐药性。 1.阿米卡星

1.是卡那霉素引入羟基丁酰胺基（有立体位阻， 2.含手性碳， 构型为L – （－） 型，活性强

L – （－） 型活性＞ DL（±） 型＞ D－（＋） 型。 奈替米星

1.N-乙基保护不被各种转移酶破坏，对耐药菌特别敏感，但仍会被氨基糖苷乙酰化酶破坏。 2.耳毒性和肾毒性发生率低，程度也轻 依替米星

新一代半合成氨基糖苷类抗生素，我国自主研发的一类新药 第二章合成抗菌药 诺氟沙星

（1） 酸碱两性（羧基， 哌嗪）在酸碱中均溶解

（2）3 位羧基和4 位酮基易和金属离子（钙、镁、铁、锌）等形成螯合物， 降低活性， （3）光照分解（产生光毒性，避免日晒）； （4）7 位哌嗪杂环分解， 7 位哌嗪增加中枢毒性 （5）8 位有F， 有光毒性 三、喹诺酮药物代谢特点： 1.3 位羧基与葡萄糖醛酸结合反应 2.哌嗪3’位氧化成羟基，进一步氧化成酮 加替沙星

1个手性，S与R活性相同 1.

链霉素）

② 三个碱性中心（胍、胍、甲氨基） 毒性：耳、肾毒性 2、利福平

① 1,4 萘二酚（酚羟基酸性），碱性易氧化成醌型 ② 3 位取代基，在强酸下在C＝N 处分解生成氨基哌嗪 ③· 25 位酯基水解，生成去乙酰基利福平，活性减弱 · 3 位水解，生成3-甲酰基利福霉素SV，活性减弱 · 代谢物呈橘红色

（尿液、粪便、唾液、泪液、汗液等） ★利福平是酶的诱导剂

：食物可以干扰利福平吸收，应空腹服用 3、利福喷丁

① 利福平甲基被环戊基取代

②穿透力强，抗结核作用强，抗麻风杆菌、抗某些病毒 （一）异烟肼

1、异烟酸和水合肼的形成酰肼

2、① 易水解，生成异烟酸和游离肼，游离肼的毒性大 光、重金属、温度、pH 等均可加速水解反应。 ②肼基具有较强还原性，可被氧化

③ 与重金属离子络合，形成有色的螯合物（与铜离子生成红色螯合物） 3、主要代谢产物N-乙酰异烟肼，无活性 （二）异烟腙

1、异烟肼与香草醛缩合生成的腙 （三）盐酸乙胺丁醇

1、两个手性碳三个对映异构体 右旋体>左旋体（200 倍） 药用右旋体 2、与金属络合（如硫酸铜）鉴别反应蓝色 二价金属螯合，干扰细菌RNA 合成 （五）吡嗪酰胺

可能为药物的活性形式或为部分前体药物★， 第四章抗真菌药 （一）硝酸咪康唑

乙醇取代物，咪唑碱性，手性，消旋体 （二）酮康唑

酮，咪唑，哌嗪，二氧戊环， 降低睾丸酮水平，前列腺癌

三氮唑（氟康唑2、伊曲2、伏立1R2R） 一、非开环核苷类抗病毒药物 齐多夫定 1.

胸腺喀嚓和去氧核糖的苷，糖的3位叠氮基 2. 第一个可抑制艾滋病毒的核苷类 3. 光热敏感低温保存 4. 机制，抗逆转录酶

5. 代谢，进入感染细胞，三磷酸化9共性） 阿昔洛韦：开环，鸟嘌呤，感染细胞内病毒激活 伐昔洛韦：前药

喷昔洛韦：更昔电子等排体

泛昔洛韦：昔6-脱氧衍生物的二乙酸酯，煎药 阿德福韦酯：前药

奈韦拉平：二氮卓并吡啶，专一性HIV-1转录酶抑制剂 依发韦化：含炔和环丙基 第三节蛋白酶抑制剂 （一）沙奎那韦

结构是多肽衍生物，为高效、高选择性的HIV 蛋白酶抑制剂，第一个用于治疗HIV 感染的此类药物。 （二）茚地那韦 1、多肽类，蛋白酶抑制

2、不能和特非那定、阿斯咪唑、三唑仑、咪达唑仑等合用与酶诱导剂利福平不能合用 （三）奈非那韦 1、非肽类蛋白酶抑制剂

2、不能同时应用的药物包括阿司咪唑、特非那定、利福平、咪达唑仑、三唑仑和西沙必利 （一）利巴韦林

1、呋喃核糖和三氮唑的苷

2、广谱，包括艾滋病前期，在体内磷酸化产生活化 3、有较强的致畸作用 （五）膦甲酸钠

1、 无机焦磷酸盐的有机类似物 2、不需要被磷酸化激活

3、可抑制巨细胞病毒（CMV）、人疱疹病毒、单纯疱疹病毒 第六章其他抗感染药 （一）盐酸小檗碱

新作用阻断α受体（降压、抗心律失常）

2、三种形式，季铵碱式最稳定，多以这种形式存在，亲水性强，醇式和醛式难溶于水，遇酸部分转变季铵碱式 （二）林可霉素

1、吡咯烷酸上正丙基取代，酰胺，7 位R 羟基 2、对青霉素过敏者可用林可霉素替代 （三）克林霉素

1、7 位R 1 被氯取代，化学稳定性好，对光稳定 2、骨髓炎首选

（五）甲硝唑

1、甲硝唑属于硝基咪唑类”

（1） 具芳香硝基化合物的反应（加氢氧化钠温热后显紫色，加稀盐酸成酸性即变成黄色） （2）含氮杂环，具有碱性，与三硝基酚生成黄色沉淀

2、甲基氧化代谢两个产物有活性。（2-羟甲基甲硝唑和硝基咪唑乙酸） （六）替硝唑

1：甲硝唑的羟基换为乙磺酰基取代的类似物 （七）奥硝唑

1、甲硝唑1 位氯甲基取代

2、第三代硝基眯唑类药物，抗感染优势，时间长。

3、手性碳：含有一个带羟基的手性碳，左旋体有活性，不良反应低；右旋体是产生神经毒性的主要根源。 开发左旋体为左奥硝唑 （八）利奈唑胺 1、 噁唑烷酮类

2、干扰蛋白质合成起始阶段。 3、吗啉环的氧化

4、作用：用于多重耐药的革兰阳性菌感染 第七章抗寄生虫药 第一节驱肠虫药

一、哌嗪类二、咪唑类 左旋咪唑、阿苯达唑、甲苯咪唑）三、嘧啶类四、苯咪类 （一）盐酸左旋咪唑 1、 四氢咪唑并噻唑；

2、6 位手性碳，S 构型左旋体，作用高于外消旋体, 毒副作用低； 3、作用：广谱驱虫药。 还为免疫调节剂 （二）阿苯达唑

1、保留咪唑，苯并咪唑、含S 侧链；

2、广谱高效的驱肠虫，有致畸作用和胚胎毒性，2 岁以下儿童及孕妇禁用。 （三）甲苯咪唑

1、同阿苯达唑、苯甲酰侧链； 2、ABC 三种晶型，A 型无效。 第二节抗血吸虫病药（和抗丝虫病药） 1、结构特点： 吡嗪并异喹啉-4-酮；

2、有二个手性中心（11C，5N）；临床用消旋体， 左旋体疗效高； 3：广谱，对三种血吸虫均有效。 第三节抗疟药

一、喹啉醇类二、氨基喹啉类三、2,4-二氨基嘧啶类四、青蒿素类 一、喹啉醇类 奎宁： 1.

两个碱基，喹啉和喹核碱的两个N 2. 四个手性碳，活性各不同 奎宁：（3R4S8S9R） 奎尼丁（3R4S8R9S 大剂量，金鸡钠反应

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