第二章 第一节 第1课时

第一节 脂肪烃 第1课时 烷 烃

[目标定位] 1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。3.认识烷烃的特征结构。

一 脂肪烃的类别与通式

1.甲烷的分子式是CH4，结构式是，空间构型是正四面体型。

2.有下列三种有机物：①CH3—CH3 ②CH3—CH2—CH3 ③CH3—CH2—CH2—CH3

(1)它们共同的结构特点是碳原子间都以碳碳单键形成碳链、碳原子剩余的价键全部被氢原子饱和，其类别是烷烃(饱和链烃)。

(2)它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团，其通式是CnH2n＋2(n≥1)。 3.分析比较下列两组有机物，回答下列问题： A组：①CH2===CH2 ②CH2===CH—CH3 ③CH3—CH===CH—CH3

B组：①CH≡CH ②CH3—C≡CH ③CH≡C—CH2—CH3

(1)A组有机物的官能团是，类别是烯烃，它们在分子组成上的主要差别是相差一个

或若干个CH2原子团，其通式是CnH2n(n≥2)。

(2)B组有机物在分子结构上的相同点是都含有一个—C≡C—，在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团，其通式是CnH2n－2(n≥2)。

1.常见脂肪烃的结构特点和通式

(1)烷烃—碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃—通式CnH2n＋2(n≥1)。 (2)单烯烃—含一个碳碳双键的不饱和链烃—通式CnH2n(n≥2)。 (3)单炔烃—含一个碳碳三键的不饱和链烃—通式CnH2n－2(n≥2)。 2.同系物的概念

结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。 3.同系物的判断要点

(1)一差(分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或14的整数倍)。 (2)二(相)似(结构相似，化学性质相似)。

(3)三相同(即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同)。

1.下列说法不正确的是( )

A.分子式为CH4和C5H12的两种烃互为同系物 B.分子式为C2H4和C3H6的两种烃一定互为同系物 C.等碳烷烃和炔烃，在分子组成上，相差4个氢原子

D.若C2H2和C4H6互为同系物，则C4H6分子中一定含有一个三键 答案 B

解析 CH4和C5H12的通式相同，且均为饱和烃，二者互为同系物，A项正确；分子式符合C3H6的结构可能为CH2===CHCH3，也可能为“环丙烷”，与C2H4不互为同系物，B项错误；结合烷烃和炔烃的分子通式可知，当碳原子数相等时，氢原子数相差4，C项正确；互为同系物的物质含有相同的官能团，且个数相同，D项正确。 2.下列说法不正确的是( )

A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物 B.具有相同通式的有机物不一定互为同系物 C.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14

D.分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物 答案 D

解析 判断两种有机物是否是同系物时，必须从两方面考虑：①分子结构是否相似，即必须

为同一类物质，且符合同一通式；②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，即同系物相对分子质量相差14的整数倍。选项A中C3H8和C6H14都为烷烃，一定为同系物，选项A正确；环烷烃和烯烃通式相同(CnH2n)，但结构特点不同，二者不是同系物，选项B正确；选项D中的化合物结构特点不一定相似，选项D不正确。

二 烷烃的性质

1.甲烷是最简单的烷烃，具有以下性质：

(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。

(2)甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，反应的化学方程式：CH4＋2O2――→CO2＋2H2O。 (3)甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的化学方程式：

CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl(只写第一步)，该反应为取代反应。甲烷与Cl2发生反应的产物有5种，其中常温下为气态的有2种，具有正四面体结构的物质是CCl4，产物中量最多的是HCl。 2.阅读教材表2-1并结合你已学知识内容，填写下表：

物理性质 状态 溶解性 沸点 变化规律 当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态) 都难溶于水，易溶于有机溶剂 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低 光照

点燃

相对密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度

3.物质的组成、结构决定物质性质，这个规律在有机物中体现的更为明显。烷烃的化学性质与甲烷相似：

(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。 (2)特征反应——取代反应

烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。 (3)氧化反应——可燃性

3n＋1点燃烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋2光照

(n＋1)H2O。

(4)分解反应——高温裂化或裂解

烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34――→C8H16＋C8H18。 高温

烷烃的性质

?1?物理性质

催化剂

?→固态

?熔点、沸点：随碳原子数的增加，逐渐升高?密度：液态时的相对密度随碳原子个数的增?多而增大，但都小于水的密度

?溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂

?2?化学性质

状态：标准状况下气态?碳原子数≤4?→液态

??氧化反应：能燃烧

?取代反应：在光照条件下，与卤素单质能发生 取代反应??热分解反应：高温下发生裂化?或裂解?

稳定性：与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应

3.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )

A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl B.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多 C.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物 D.1molCH4完全生成CCl4，最多消耗2molCl2 答案 C

解析 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CH3Cl，A错误、C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1molCH4完全生成CCl4，最多消耗4molCl2，D错误。 4.液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是( ) A.丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上 B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应

C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化 D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2 答案 C

解析 丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2，D项正确。

(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否至少相差一个CH2原子团。 (2)比较烷烃的熔、沸点的思路

(3)烷烃的分子结构特点：碳原子以单键形成链状结构；烷烃的主要性质：①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)、③分解反应(高温)。

1.下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是( ) ①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷 A.①＞②＞③＞④＞⑤ C.③＞④＞⑤＞①＞② 答案 C

解析 对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低；因此，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②。

2.在光照条件下，将1molCH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代产物，则消耗Cl2的物质的量为( )

A.1molB.2molC.2.5molD.10mol 答案 C

解析 由于CH4＋Cl2hν,CH3Cl＋HCl，CH4＋2Cl2hν,CH2Cl2＋2HCl，CH4＋3Cl2hν,CHCl3＋

B.⑤＞④＞③＞②＞① D.②＞①＞⑤＞④＞③

3HCl，CH4＋4Cl2――→CCl4＋4HCl。1molCH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25mol，则消耗Cl2的物质的量为0.25mol＋0.25mol×2＋0.25mol×3＋0.25mol×4＝2.5mol。 3.下列有关烷烃的叙述中，正确的是( ) A.在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键

B.烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 C.分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃

D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 答案 D

解析 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，故烷烃中的化学键并不都是碳碳单键，选项A说法不正确；烷烃属于饱和链烃，其化学性质比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的碳原子已达完全饱和的状态，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征性质，选项D说法正确。 4.有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是( )

hν

①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和b都能发生加成反应 ④只有b和c能发生取代反应 A.①② C.②③ 答案 A

B.①④ D.②④

解析 a为，d为，a和d分子式相同结构不同，互为同分异

构体，①正确；b为CH3CH2CH2CH3，c为

，b和c都是烷烃，互为同系物，

②正确；a可以发生加成反应，b不可以发生加成反应，③不正确；a中CH3上的H原子可以发生取代反应，烷烃和环烷烃都能发生取代反应，④不正确。 5.已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。

(1)该烷烃A的分子式为__________________________________________________________。 (2)写出A可能存在的结构简式：____________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。

①用系统命名法命名，B的名称为_________________________________________________。 ②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_____________________________________ ________________________________________________________________________。 ③B燃烧的化学方程式为________________________________________________________。 答案 (1)C5H12

(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3 (3)①2,2-二甲基丙烷

hν点燃②CH3C(CH3)2CH3＋Cl2――→CH3C(CH3)2CH2Cl＋HCl ③C5H12＋8O2――→5CO2＋6H2O 解析 根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍，推知其相对分子质量为72，设分子式为CnH2n＋2，求得n＝5，则分子式为C5H12。

40分钟课时作业 [基础过关]

1.已知直链烷烃A和B，A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是( ) A.A的沸点比B高 B.A的相对密度比B小

C.一般情况下，同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D.已知A在常温下为液态，则B也一定为液态 答案 A

2.在1.013×105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，各项说法正确的是( )

物质名称 正丁烷CH3(CH2)2CH3 正戊烷CH3(CH2)3CH3 沸点/℃ －0.5 36.1 27.8 异戊烷 9.5 新戊烷 69.0 正己烷CH3(CH2)4CH3

A.在标准状况时，新戊烷是气体

B.在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体 C.烷烃随碳原子数增加，沸点降低 D.C5H12随支链增加，沸点降低 答案 D

解析 新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高，C错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低，D正确。

3.下列说法中正确的是 ( ) A.丙烯分子中所有原子在同一平面上 B.丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上 C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D.光照条件下，将一定物质的量的CH4与Cl2充分反应，所得产物中，HCl的物质的量最多 答案 D

解析 丙烯分子中，—CH3上的所有原子不在同一平面上，A项不正确；丙烷分子中，由于

键的夹角为109°28′，丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上，B项不正确；分

子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，C项不正确；甲烷与Cl2发生取代反应，每生成1 mol C—Cl键，则生成1 mol HCl，D项正确。 4.下列反应中，属于取代反应的是( ) ①CH3CHCH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH――→CH2===CH2＋H2O △

③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O △④C6H6＋HNO3――→C6H5NO2＋H2O △A.①②B.③④C.①③D.②④ 答案 B

解析 反应①为加成反应，反应②为消去反应，反应③为酯化反应，反应④为硝化反应，酯化反应和硝化反应都属于取代反应，B项正确。 5.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )

物质 沸点

A.约－40℃

B.低于－160℃ 甲烷 －162℃ 乙烷 －89℃ 丁烷 －1℃ 戊烷 ＋36℃ 浓H2SO4

浓H2SO4

浓H2SO4

CCl4

C.低于－89℃ 答案 A

D.高于＋36℃

解析 烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高，丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间，答案为A。

6.燃烧0.1mol两种气态烃的混合物，生成3.58LCO2(标准状况)和3.60gH2O，则混合气体中( ) A.一定有甲烷 C.一定无甲烷 答案 A

解析 生成n(CO2)＝

3.58L3.60g

－1≈0.16mol，生成n(H2O)＝－＝0.2mol，因此两种气

22.4L·mol18g·mol1B.一定有乙烷 D.一定有丙烷

态烃的平均组成为C1.6H4，根据混合物的平均组成可知，碳原子数小于1.6的烃只有甲烷，而另一种烃中氢原子数必为4，且碳原子数大于或等于2。 7.等质量的下列有机物完全燃烧，消耗O2最多的是( ) A.CH4 C.C2H2 答案 A

解析 方法一：根据化学方程式进行计算，然后通过比较得到答案。

方法二：碳氢比法：烃中H元素的质量分数越大，即烃中碳氢比(可以是质量比，也可以是物质的量或原子个数比)越小，烃的耗O2量越大。

方法三：CHx法：将烃转化为“最简式”CHx的形式，等质量的烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定，x越大耗O2量越大，x越小耗O2量越小。CHx法是解决本题的快捷方法。 8.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( ) A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14 答案 C

解析 题给各选项均为烷烃，且其一氯代物只有一种，这表明烷烃分子中只有一种类型的氢原子。结合烷烃的结构简式，其主链末端只能连有甲基(—CH3)，可得出“若烷烃的一氯代物只有1种，则除甲烷外，其他烷烃中的氢原子数必定是6的倍数”的规律性结论，据此分析题给各选项中烷烃的氢原子数，可知只有选项C符合题设要求。

9.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物的质量为9g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2g，则这两种气态烃是( ) A.甲烷和乙烯 C.甲烷和丙烯 答案 C

解析 根据已知条件，先求出混合气体的平均相对分子质量，即11.25×2＝22.5。由于烷烃

B.乙烷和乙烯 D.甲烷和丁烯 B.CH3CH3 D.C5H12

中只有甲烷的相对分子质量小于22.5，则该混合物中一定含有甲烷。混合气体通过溴水时溴水增重，说明该混合气体中烯烃的质量为4.2 g，则甲烷的质量为9 g－4.2 g＝4.8 g，即n(CH4)9 g－＝0.3 mol。设该不饱和烃的物质的量为x，则有＝22.5 g·mol1，解得：x＝0.1 mol，

0.3 mol＋x即该不饱和烃的摩尔质量为42 g·mol1，为丙烯。

－

10.丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B

与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( ) A.有机物A的一氯取代物只有4种

B.用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷 C.有机物A的分子式为C8H18

D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯 答案 A

解析 根据信息提示，A的结构简式为

，有5种不同化学环境的氢原子，所以A的一氯取代物有5

种；A是B和H2等物质的量加成后的产物，故A中相邻碳原子上有氢原子的位置都可以是双

键

，

则

B

可

能

的

结

构

简

式

有

三

种

：

，依次命名为

3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。

[能力提升]

11.A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：

(1)常温下含碳量最高的气态烃是_________________________________________(填字母)。 (2)能够发生加成反应的烃有________种。

(3)写出F发生硝化反应的化学方程式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)D (2)4

(3)＋H2O

解析 由A～G的分子球棍模型可知A为CH4、B为CH3CH3、C为CH2===CH2、D为CH≡CH、

E为CH3CH2CH3、F为

、G为。

其中乙炔的最简式是CH，是含碳量最高的气态烃；含有碳碳双键、碳碳三键以及含苯环的

浓硫酸

分子能发生加成反应；苯发生硝化反应的化学方程式是H2O。

12.有A、B、C三种烃，已知：

①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)＝2∶3。

②C为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种。

(浓)――――→50～60℃

＋

③A是B分子中的氢原子全部被C分子中的最简单的烃基取代的产物；A遇Br2的CCl4溶液不褪色，其一氯代物只有一种。 试回答下列问题：

(1)B的最简式为________，分子式为________，其二溴代物有________种。 (2)C的三种二氯代物的结构简式分别为____________、________、________。 (3)A的结构简式为_______________________________________________________。

答案 (1)CH3 C2H6 2 (2)C

(3)

解析 (1)由B的燃烧产物可推出B分子中n(C)∶n(H)＝1∶3，B的最简式为CH3，故B的分子式只能是C2H6，为乙烷，其二溴代物有两种。

(2)气态烷烃中只有异丁烷的二氯代物有三种，可推断C应为异丁烷。

(3)异丁烷中最简单的烃基为甲基，甲基取代乙烷中的所有氢原子生成2,2,3,3-四甲基丁烷，其分子式为C8H18。

13.现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。同质量的以上五种物质中，在相同状况下体积最大的是________；同质量的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是________，生成水最多的是________。在120℃、1.01×105Pa的状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这三种气体是

________________________________________________________________________。 答案 CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4 CH4、C3H4、C2H4

yy

解析 相同质量的烃(CxHy)的耗氧量由决定，的值越大，耗氧量越大，且生成H2O的量越

xxy

多，生成CO2的量越少；相同物质的量的烃(CxHy)的耗氧量由(x＋)的值决定，同碳(x)看氢(y)，

4同氢(y)看碳(x)，1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同；在温度大于100℃的条件下，反应前y

后气体体积不变，需满足－1＝0，即y＝4。

414.(1)某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。

①该烷烃的名称是____________________。该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。 ②若不饱和烃为烯烃A，则烯烃的结构简式可能有________种。 ③若不饱和烃为炔烃B，则炔烃的结构简式可能有________种。

④有一种烷烃C与上述烷烃是同分异构体，它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则C的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)某烷烃的相对分子质量为114，与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种的是________________________________________________________________________。 答案 (1)①2-甲基-3-乙基戊烷 ②4 ③1

④(2)

解析 (1)根据烷烃命名原则，该烃最长碳链为5个碳原子，命名为2-甲基-3-乙基戊烷。该烷烃若由烯烃加氢而成，则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键，这样的位置有4种，

，故烯烃有4种。该烷烃若由炔烃加氢而成，则凡是相邻碳原子上

都有两个氢原子的位置均可插入三键，这样的位置有1种，，

故炔烃有1种。烷烃C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2互为同分异构体，且不能由任何烯烃加氢而成，说明C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2含有相同的碳原子数，且C中相邻的碳原子上至少

有一个碳原子上没有氢原子，故C的结构高度对称，结构简式为。

(2)设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，则14n＋2＝114，n＝8，该烷烃分子式为C8H18，由于该烷

烃的一氯代物只有一种，故该烃分子中只有一种氢原子，其结构简式为。

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