化学专业本科毕业论文

题 目 1-二茂铁基-3-3′4′5′-三甲 氧苯基-2-丙烯-1-酮的合成 学 号 20064071102 姓 名 杨 廷 波 系 别 化 学 系 专业班级 2006级化学专业本科班 指导教师 王 伟 完成时间 2010年5月21日 毕节学院教务处制 目 录 摘

要 ............................................................................................................................ i

Abstract ........................................................................................................................ ii 1.前

言 ...........................................................................................................................3 1.1 查耳酮及其衍生物的应

用 ..............................................................................3 1.2 二茂铁及其衍生物的应

用 ..............................................................................3 1.3 345-三甲氧基苯甲醛的应

用 .......................................................................4 1.4 二茂铁衍生物的合

成 ....................................................................................4 1.5 1-二茂铁基-3-3′4′5′-三甲氧苯基-2-丙烯-1-酮的合成 .....................5 2.实验部

分....................................................................................................................6 2.1仪器及药

品 .................................................................................................

.....6 2.2 实验步

骤 .........................................................................................................6 3.结果分析与总

结 ........................................................................................................8 参考文

献 .................................................................................................................... 10 致

谢 ........................................................................................................................ 12 i 摘 要 近年来二茂铁基查尔酮类衍生物受到化学家的高度关注。二茂铁基查尔酮类衍生物具有广泛的生物活性如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉等。且分子具有较大的柔性能与不同的受体结合得到的化合物且分子中所含铁原子还可以作为提供生物体内铁元素的来源在医学方面有很好的应用前景。由于二茂铁及其衍生物和345-三甲氧基苯甲醛的在有机合成和医疗上都有很重要的应用因此研究先以没食子酸为原料合成345-三甲氧基苯甲醛TMB将TMB、乙酰基二茂铁通过固相缩合得到含二茂铁基、345-三甲氧基苯基查耳酮。 关键词乙酰基二茂铁 345-三甲氧基苯甲醛 固相缩合 1-二茂铁基-3-3′4′5′-三甲氧苯基-2-丙烯-1-酮 ii Abstract In recent yearsthe derivative including Ferrocenyl chalcone arouse Chemist taking seriously.its has widespread biological

activeness like the anti-tumor restrainting and clearing oxyradicalantibacterial the anti-allergy the anti-virus the anti-ulcer and the spasmolysis and so on.And its molecular structure has the big flexibility can union with the different acceptor the iron atom in molecule can provide iron element for organism has the very good application prospect in the medicine aspect. Because the ferrocene and its derivative and 345-thimethoxyben -zaldehyde have the very important application in the organic synthesis and the medical treatmentso the research takes the gallic acid as raw materialsynthesize 345-thimethoxybenzaldehydeTMBThen make TMB and Acetylferrocene through Solid phase condensation obtains the Chalcone inclouding Ferrocenyl and 345-trimethoxyphenyl. Key word: Acetylferrocene 345-thimethoxybenzaldehyde Solid phase conde –condensation

1-ferrocenyl-3-345-trimethoxyphenylprop-2-en-1-one 毕节学院本科论文设计 第 3 页 共 12 页 1.前言 1.1 查耳酮及其衍生物的应用 查尔酮是生物体内合成黄酮的前体也是人工合成黄酮类化合物的中间体其本身也有重要的药理作用1。由于其分子结构具有较大的柔性能与不同的受体结合得到的化合物具有广泛的生物活性2。研究表明查尔酮类化合物具有抗细菌、抗病毒、抗真菌、消炎、除草等活性。因此

查尔酮类化合物的合成及从天然产物中的分离提取一直是医药、农业、食品等方面研究的重要领域。查尔酮及其衍生物是一种重要的有机中间体具有多个反应活性中心在迈克尔加成反应、光反应、聚合反应及配位化学和超分子化学中具有广泛的应用。 其中二茂铁基查耳酮是一类重要的化合物它可以与胺类化合物反应、与活性亚甲基化合物反应等3。 1.2 二茂铁及其衍生物的应用 二茂铁及其衍生物具有广泛的生物活性主要表现在以下几个方面4 第一方面 二茂铁衍生物的亲油性使得这些化合物能顺利地通过细胞膜从而与细胞内的各种酶、DNA、RNA等物质起作用因而有可能作为治疗某些疾病的药物。1976年Edwards在青霉素和头孢菌素上引入二茂铁酰基后使其杀菌活性提高。 第二方面二茂铁衍生物具有氧化还原可逆性这一特点使其在生物酶的作用下能参与各种代谢作用。 第三方面二茂铁衍生物的芳香性使得这些化合物能像简单的芳环一样容易发生取代反应。但是它们又不同于一般的芳香化合物二茂铁衍生物的夹心结构使这类分子具有一定的厚度这一特点能阻止二茂铁衍生物接近酶的活性部位因而具有选择性。 第四方面二茂铁衍生物的低毒性也是人们对其感兴趣的原因。 由于二茂铁基团具有芳香性、氧化还原活性、稳定性和低毒性、其衍生物在聚合物、电化学、材料化学、医学等领域有着广泛的应用归纳起来主要有5在有机化学反应中作为不对称反应的催

化剂和有机合成的中间体等在功能材料方面、作光敏剂、非线形光学材料、半导体材料、超导材料、硝烟剂、增塑剂、杨廷波1-二茂铁基-3-3′4′5′-三甲氧苯基-2-丙烯-1-酮的合成 第 4 页 共 12 页 稳定剂和各种添加剂在生物学上用作人工抗体、抗癌活性药物和抗菌活性药物、生物酶电极及杀虫剂等在分析化学上用作膜电极、滴定剂等。 1.3 345-三甲氧基苯甲醛的应用 3 45-三甲氧基苯甲醛不但在医疗上用广泛的应用还可进行氧化、还原、亲核加成、歧化等一系列化学反应是中药的有机合成中间体6。具体的说它可以用于药物合成合成三甲氧基苄氨嘧啶TMP合成三甲氧基肉桂酰胺类化合物合成臼毒素及其类似物合成氨基吡啶并吡啶结构的、丙二烯结构的、和芪型结构的抗肿瘤药 24-芳基-13-二硫杂环戊烷结构的血小板活化因子PAF 受体拮抗药和5-脂肪氧合酶抑制剂。 3 4 5-三甲氧基苯甲醛还用于照相领域合成可快速消色的染料、滤光材料、电荷迁移剂等 还可以用于合成具有亚苄基奎宁环酮结构的防晒剂 作为头发染色用的N-卞基-2-氨基苯酚衍生物 非线性光学材料 苯乙基胺型致幻剂 电镀上光剂及农药中间体 可发蓝光的电致发光聚合物 光敏材料 抗氧剂等等。 1.4 二茂铁衍生物的合成 近年来将二茂铁基引入不同的分子以期得到新的具有特殊性能的化合物是二茂铁化学研究的一个热点。二茂铁及其衍生物是由两个环戊二烯基阴离子和一个二价铁离子组成的夹心型化

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