有机化学（李景宁主编）第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键 (2) CH3CH2Cl 答：卤素(氯) (3) CH3CHCH3

OH 答：羟基

(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)

H CH3CCH3(5)

O 答：羰基 (酮基)

(6) CH3CH2COOH 答：羧基 (7)

NH2 答：氨基

(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：

6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向

（1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩

（2） H2C（6）H3CCl （3）HI （4） HCCl3 （5）H3COH

OCH3

7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷

（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12

答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；

键线式为； 命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2

(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃

答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2

(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）

nC3H7CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3CH3

CH3

8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

（1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷

答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]

10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。 答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3 （2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3 （3）含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)2

14、答：

（1）在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。 （2）总反应式为 2A + C→D + 2F -Q （3）反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）

第三章

1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

HHHCH3C=C解：CH2=CH-CH2CH2CH3 H3CH2CCH3C=C H3CH2CH

1-戊烯 （Z）-2-戊烯 （E）-2-戊烯

CH2=C-CH2CH3CH3CH2=CH-CHCH3

CH3CH3-CH=C-CH3

CH3

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 (1) 2，4-二甲基 -2-庚烯 （5） Z-3，4-二甲基-3-庚烯 （6）E-3，3，4，7-四甲基 -4-辛烯

3、 写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene

2,3-二甲基-1-戊烯 （E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯

4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

5、对下列错误的命名给予更正：

(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯

(4) 3-乙烯基-戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯

6、完成下列反应式

(1)

Cl 马氏方向加成

Cl2（2）

450OC α-氢取代

BrHBrHOH2O2-

（4）

H2H2将Br 氧化成了HOBr

（5）(CH3)2C=CH2 B2H6 [(CH3)2C-CH2]3B

（8）

O2Ag 马氏方向加成

CH2OCH2

（12）

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) H2C=CHCH2CH3 H2C=O + O=CHCH2CH3 (2) CH3CH=CHCH3 2CH3CH=O

(3) (CH3)2C=CHCH2CH3 (CH3)2C=O + O=CHCH2CH3

8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？

答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：

（6）

第五章

2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH3HHCH(CH3)2H3CHHCH(CH3)2

稳定构象

4、写出下列的构造式（用键线式表示）。

（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷

5、命名下列化合物

（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷

6、完成下列反应式。

C=CH2KMnO4HCl2+COCH3+ CO2（2）

CH3

Cl（3）

300oC

（4）

（6）

+（7）

ClCl

（10）

Br2/CCl4

CH2CH2CHCH3BrBr（11）

8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。 答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃

9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

HCH3|CH(CH3)2H

（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷

BrCl第六章 对映异构

2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。

（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子

OH??（3）

Br 有手性碳原子

CH=CH-CH=CH2（8）Cl 无手性碳原子，无手性

CH3Br（10）BrI 没有手性碳原子，但有手性

5、指出下列构型式是R或S。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。 （2）CH3CHBrCHOHCH3

H2CCHCl（5）H2CCHCl

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

CH3ClHHOHCH3CH3BrHBrHC2H52R,3S

（4）

2S,3R （8）

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。

（2） （3）

2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？

（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体 （4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体 （7）同一化合物 （8）构造异构体

16、完成下列反应式，产物以构型式表示。

17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。

答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为

CHC-CH-CH2CH3A

CH3HC2H5CCHCH3AgCC-CH-CH2CH3 B

CH3CH3CH2CHCH2CH3 C

HCH3

CH

CC2H5CH3

（S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。

答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：

HCH3HCH3CC-CH-C=CCH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 有光学活性 B、

H3CCH3A、

H无光学活性

HC=CH3CHHCH-C=CCH3CH3C=CHHCH-C=CCH3CH3HC、

H 有光学活性 D、无光学活性

注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。

第七章 答案

2、写出下列化合物的构造式。

（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯

CH3NO2Br

（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯

CH=CH2Br

Br

ClSO3HHC=C

CH2H

H3C3、写出下列化合物的构造式。

（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）

COOHNO2

BrBr

（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

OCH2CH3ClCH3CHCHCH2OHCH3

2-甲基-3-苯基-1-丁醇

3-氯-1-苯乙醚

（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol

HOCl

SO3H

C(CH3)3

对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇

（15）2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、写出下列反应的反应物构造式。

C8H10（2）

KMnO4溶液HOOCCOOH

C8H10

H3CCH3

C9H12（3）

KMnO4溶液C6H5COOH

C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH3

6、完成下列反应：

CH3+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3（1）

AlCl3CCH2CH3

CH32-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

+ CH3CH2CH2ClAlCl3CH2CH2CH3+ HCl（1）

产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 （1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 （3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。

答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：

H3CC2H5 反应式为：

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。

（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。

答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？

（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

+（3）

有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

C6H5+（6） C6H5

C6H5 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。

解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧

酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。

又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：

CCH3CH

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