有机化学第五版下册（李景宁主编）-课后习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十二章

1、命名下列化合物或写出结构式。

CH3ClCHCH2COOH（2）

（4）

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9，12-十八碳二烯酸

（6） （8）

2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸

2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物。

4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物？

（

2

）

CH3CH2CH2COOH （

LiCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO4）

CH3CH2CH2COOHNaCN（

LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHSOCl2CHCHCHCHCl3222CH3CH2CH2CH2CN5

）

CH3CH2CH2COOH

LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHH+,-H2OCH3CH2CH=CH26、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 答：

（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应 ）。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：

（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：

9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。 答

：

第十三章 羧酸衍生物

1． 说明下列名词：

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案：

酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。

非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有

即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为

OCH2CH2nOH结构单元的

（4）

（5）

（6）

13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH（NH3）2 答案：

PhNH2PhNHCH3PhN(CH3)2NaNO2,HXHONOPhN+NX-油状

14、某化合物C8H9NO2（A）在氢氧化钠中被Zn还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO3处理，再与H3PO2反应生成3，3ˊ－二乙基联苯（D）。试写出A、B、C和D的结构式。 答案：

15、某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。 答案： 解：

16、 化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，是推导出化合物A的结构式。

答案：

解：（注：原图可能有误，①在δ值1.2处应为3H,②下边横坐标应为δ/ppm不是τ值）。 化合物A的结构式是

第十五章 含硫和含磷有机化合物

1． 写出下列化合物的结构式：（1）硫酸二乙酯 （3）对硝基苯磺酸甲酯 （5）对氨基苯磺酰胺 （7）二苯砜 （9）苯基亚膦酸乙酯 答案：

2）甲磺酰氯 4）磷酸三苯酯

6）2，2’-二氯代乙硫醚8）环丁砜

10）苯基亚膦酰氯

（（（ （（(1)OCH3CH2OSOCH2CH3O(3)OO2NSOCH3O(5)OH2NSNH2O(7)OSO(9)OHPOCH2CH3

2．命名下列化物:

答案：

O(2)CH3SClO(4)OPO3(6)ClCH2CH2SCH2CH2Cl(8)OSO(10)OPClH

（1）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3）对羧基苯磺酸（4）对甲苯环已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）碘化环已基二甲基锍（7）氯化四羟甲基磷（8）N-甲基对甲苯磺酰胺（9）苯基膦酸二乙酯（10）甲基乙基氯膦

3．用化学方法区别下列化合物:

答案：

(1)可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为C2H5SH(乙硫醇),不发生反应的是CH3SCH3(二甲硫醚).

（2）可以用NaHCO3水溶液处理，能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇)，不产生气泡的为CH3SO3CH3（甲基磺酸甲酯）。

（3）可以用AgNO3-氨水处理，能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3（甲硫基乙硫醇），不产生气泡的为HOCH2CH2SCH3（甲基硫基乙醇）。 （4）可以用水处理，在室温下发生剧烈反应，产生热效应的为

H3CCOCl

（对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反应，出

HCSO2Cl现水与油分层现象的为34. 试写出下列反应的主要产物：

（对甲苯磺酰氯）.

答案：

(1)POCl3+3CH3(2)(n-C4H9O)3P+n-C4H9Br(3)C5H6CHO+HS(CH2)3SH(4)H2S+(5)(CH3)3SBrOOHCH3OO3PO+3HCl(n-C4H9O)2PHClSCH2CN2C4H9-nC5H6CHSCH21:1HSCH2CH2OH(1)n-C4H9Li(CH3)2SOCH2+LiBr(2)CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHCH2+CH3SCH35． 完成下列转化：

答案：

(1)CH3+Cl2hvCH2Cl+CH2SHlHClCH2Cl+(2)H3CCH3NaSHCH3Zn,HClCH3H3CSH+ClSO3HH3CSO2Cl(3)CH3+ClSO3HH3CCH3SO2ClCH3CH3+Br2FeMg乙醚BrOCH3SO2ClCH3MgBrSOCH3CH2CH2BrOCH3(4)CH3CH2CH2OH+HBrNaSHCH3CH2CH2SHCH3COSl(5)CH3CHCH3CHSHCH3CHCH3CH2+HBrCH2+HBrEt3NCH3BrCSCHCH2CH3SHCH3CHCH3过氧化物NaSHCH3CHCH3CH3CH2CH2Br+CH3CH2CH2BrNa2CO3(CH3)2CHSCH2CH2CH3(6)+2HI

OII+S

(7)CH2OH+HBrCH2Br(C6H5)3PCH2P(C6H5)3BrNaHCHPH(C6H5)3(8)BrCH2CH2CH2CH2Br2(C6H5)3P(C6CH5)3PCH2CH2CH2CH2P(C6H5)3P(C6H5)32BuLi(C6H5)3PCHCH2CH2CHCHOCHO

6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：

答案：

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