基本常识

桑德迈尔反应（Sandmeyer反应）是重氮盐在CuX的催化下与卤素盐类反应产生卤代烃的化学反应。

其中X可以为溴、氯或氰基负离子。 其机理如下（之前的重氮化反应略去）：

罗森蒙德－冯布劳恩反应[编辑]

Rosenmund–von Braun反应（Rosenmund-von Braun reaction），又称Rosenmund–von Braun合成

芳卤与氰化亚铜反应生成相应的芳腈。[1][2][3]

1914年，德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund 与其博士学生 Erich Struck 发现催化量氰化亚铜存在下，芳卤可以与氰化钾的醇水溶液于200 °C进行作用，产生相应的芳香羧酸。不久后，Rosenmund 提出芳腈是上述反应的中间体。[1]

Alfred Pongratz[4] 和 Julius von Braun[2] 分别对反应作了一些改进，将反应温度提高，并使反应在无溶剂条件下进行。此后又出现了其他一些改进法[5]，例如用离子液体作为反应介质[6]等。

维尔格罗特重排反应[编辑]

Willgerodt重排反应（Willgerodt rearrangement），又称Willgerodt反应（Willgerodt reaction），以 Conrad Willgerodt 的名字命名。

芳基烃基酮用多硫化铵处理，转化为相应的酰胺类。[1]

反应的副产物为羧酸。烃基为脂肪链时（n一般为0～5），反应重复发生，最终酰胺基迁移至链端。

例如，苯乙酮用硫、浓氨水和吡啶处理，转变为苯乙酰胺和苯乙酸。[2]

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1 Willgerodt-Kindler反应 2 反应机理

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3 参见 4 参考资料

Willgerodt-Kindler反应

以单质硫和胺（如吗啉）作为试剂，首先得到硫代酰胺，水解后得到相应的酰胺。[3][4]

反应机理[编辑]

Kindler 变体的一个可能机理见下图。[5]

首先羰基化合物与胺缩合为烯胺，然后烯胺发生烷化，再经成环、重排和水解得到最终产物。

冈伯格-巴赫曼反应[编辑]

（重定向自Gomberg-Bachmann反应）

Gomberg–Bachmann反应（又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等）以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格（Moses Gomberg）和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼（Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名[1][2][3]，是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时，发生芳基的偶联反应，生成联芳烃的衍生物的反应。例如，对溴苯胺与苯偶联，得到对溴联苯[4]。

BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4?C6H5

这个反应能应用于各种类型的芳香环，包括二茂铁[5] 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应，因此反应产率一般不高，通常低于 40％。

Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应（下图）。[6][7] 其中 Z 基一般是 CH2；CH2CH2；NH；CO，产物为芴、芴酮和咔唑类化合物。[8]

反应机理[编辑]

一般认为是自由基历程：

（均裂）

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