马兰化学成分研究 -

（）：广西植物Ｇｕｉｈａｉａ２２２６１－２６３　　　　３：／．ｉｓｓｎ．１０００ＤＯＩ１０．３９６９３１４２．２０１２．０２．０２３－ｊ

０１２年３月　　　　　　　　　　　　　２

马兰化学成分研究（Ⅱ）

钟文武，刘劲松，张聪佴，陈爱民，许应生，王　刚＊

（安徽中医学院药学院，现代中药安徽省重点实验室，合肥２３００３１）

摘　要：采用冷渗漉提取的方法提取马兰的化学成分。经硅胶柱色谱和Ｓ通ｅｈａｄｅｘＬＨ－２０进行分离纯化，　ｐ过理化方法和波谱数据分析进行结构鉴定。从８０％乙醇冷渗漉提取物的水不溶物中分离并鉴定了１２个化合）、（））、、、、，分别为正十六烷酸（香草醛（物，１６４１４２３）４）５）２０（２１）２４－羟基－桉烷－－烯（－谷甾醇（α－菠菜甾醇（－－ββ）、）、、、、、。二烯－达玛烷－豆甾醇（木栓酮（羽扇豆酮（表木栓醇（神经酰胺（３６７８）９）１０）１１）１２）－酮（α－香树脂醇（化合物２、６、９、１２均为首次从该种植物中分得。关键词：马兰；渗漉提取；分离鉴定；化学成分

（）中图分类号：Ｑ９４６Ａ　　文章编号：１０００３１４２２０１２０２０２６１０３　　文献标识码：－－－Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　　　　

）ｏｆＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａ（　　Ⅱ

，，，ＺＨＯＮＧ　ＷｅｎｕＬＩＵＪｉｎＳｏｎＺＨＡＮＧＣｏｎＥｒ－Ｗ　－　－ｇｇ

＊

，，ＷＣＨＥＮ　ＡｉｉｎＸＵ　ＹｉｎＳｈｅｎＡＮＧＧａｎ－Ｍ－　ｇｇｇ

（ＳｃｈｏｏｌｏＭａｔｅｒｉａ　Ｍａｄｉｃａ，ＡｎｈｕｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｏＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅ　Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ａｎｈｕｉ　Ｋｅ　　　ｆ　ｙｆ　ｙ　

，ＬａｂｏｒａｔｏｒｏＭｏｄｅｒｎｉｚｅｄ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｍａｔｅｒｉａｌ　Ｍｅｄｉｃａｌ，Ｈｅｆｅｉ２３００３１Ｃｈｉｎａ）　ｙｆ　　

：ＡｂｓｔｒａｃｔＴｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｅｘｔｒａｃｔｅｄｆｒｏｍＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａｂｃｏｌｄｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ．Ｃｏｍｏｕｎｄｓｅｒｃｏｌａｔｉｏｎ　　　　　　　　ｙｐｐ　，ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｗｉｔｈｓｉｌｉｃａａｎｄＳｅｈａｄｅｘＬＨ２０ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｒａｈｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｕｒｉｆｉｅｄｅｌ　　　　　　　　　－　　　　－ｐｇｐｙｐｇｍｉｎｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｈｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅａｎｄｅｃｔｒｏｓｃｏｉｃａｎａｌｓｉｓ．Ｔｗｅｌｖｅｃｏｍｏｕｎｄｓｗｅｒｅｓｅａｒａｔｅｄａｎｄｕｒｉ　　　　　　　　　　　　　　－ｐｙｐｙｐｐｐｆｉｅｄｆｒｏｍ　ｗａｔｅｒｉｎｓｏｌｕｂｌｅａｒｔｓｏｆ８０％ａｌｃｏｈｏｌｅｘｔｒａｃｔｓｏｆＫ．ｉｎｄｉｃａ．Ｔｈｅｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｎｅｘａｄｅｃａｎｉｏｃａｃｉｄ　　　　　　　　　　　－Ｈ　ｐｙ　（）、）（）、（）、（）、（）、，１６ｄｒｏｘｅｕｄｅｓｍ４（１４ｅｎｅ２Ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ３Ｓｉｎａｓｔｅｒｏｌ４Ｖａｎｉｌｌｉｎ５３ｘｏｄａｍｍａｒａ２０（２１）２４－Ｈ－－－－α－－Ｏ－－－ｙｙｐβ（）、（）、（）、（）、（）、（）、（，，（）ｄｅｎｅ６Ｓｔｉｍａｓｔｅｒｏｌ７Ｆｒｉｅｄｅｌｉｎ８Ｌｕｅｏｎｅ９ｒｉｎ１０Ｆｒｉｅｄｅｌ３ｏｌ１１２Ｓ３Ｓ４Ｒ，８Ｅ）２２Ｒ′２′α－Ａｍ－－－－［－－ｇｐｙ］，，（）、、、Ｈｄｒｏｘｔｅｒａｃｏｓｅｎｏｉｌａｍｉｎｏ８ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ１３４ｔｒｉｏｌ１２．Ｃｏｍｏｕｎｄｓ２６９１２ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｌａｎｔｆｏｒ－－－－　　　　　　ｙｙｐｐｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．　　

：；；ＫｅｗｏｒｄｓＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａ；ｅｒｃｏｌａｔｉｏｎｒｏｃｅｓｓｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｓｔｒｕｃｔｕｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　　　　　　ｐｐｙ　

Ｋａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉ　　马兰为菊科马兰属植物马兰（　－）。安徽省著名新安医学的全草（中华本草，ｃａ）１９９８派中医专家王任之先生，生前善用清热利湿、凉血解毒、活血散瘀的马兰治疗乙型肝炎或无症状乙肝病、毒携带者，常有促使乙肝血清标志ＨＢｓＡＨＢｅＡｇｇ

。继本研究组前期发阳性转阴效果（周海虹，１９９４）表了一系列植物马兰的化学成分研究论文（林彬彬等，刘劲松等，王刚等，之后，为了２００８；２０１０；２０１０）更深入地探索马兰抗病毒活性的物质基础，我们将过去热回流提取方式改为冷渗漉提取，以期寻找到

①

收稿日期：２０１１１０１４２０１１１２１６－－　　修回日期：－－））［基金项目：安徽省自然科学基金（康缘中医药科技创新基金（１１０４０６０６Ｗ２２０；ＫＹＣＸ２０１００３ＳｕｏｒｔｅｄｂｔｈｅＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＦｏｕｎｄａｔｉｏｎｏｆＡｎｈｕｉ　　　　　　　ｐｐｙ　（）；）］Ｐｒｏｖｉｎｃｅ１１０４０６０６Ｗ２２０ＫａｎｕａｎＩｎｎｏｖａｔｉｏｎＦｕｎｄｆｏｒＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＭｅｄｉｃｉｎｅＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏＫＹＣＸ２０１００３　　　　　　　　　ｇｙｇｙ（

，（）。作者简介：钟文武（男，湖北武汉市人，硕士研究生，研究方向为天然药物化学，１９８４Ｅ－ｍａｉｌｚｗｗｃｕ＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．ｃｎ－）ｐ

＊

，：＿通讯作者（ＡｕｔｈｏｒｆｏｒｃｏｒｒｅｓｏｎｄｅｎｃｅＥ－ｍａｉｌｋｕｎｈｏｎ８＠１６３．ｃｏｍ）　　ｐｇ

２６２

广　西　植　物　　　　　　　　　　　　　　　　　３２卷

油醚－丙酮（系统梯度硅胶柱层析，经１０∶１～３∶１）与ＳｅｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶纯化得化合物１０（２．２ｍ　ｐｇ）

）。合并流份１化合物１上１（５．４ｍ７５１９４（３０∶１）－ｇ硅胶柱，用二氯甲烷－甲醇（梯度洗１５∶１～１０∶１）

经Ｓ脱，ｅｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶纯化后得到化合物１２　ｐ（）。２８．７ｍｇ

在所分得的１惟２、２个化合物中，６、９、１２为首次从该植物中发现。

新的先导母体化合物。本论文采用８０％乙醇渗漉提取，从渗漉提取液挥去乙醇后水不溶部位分离并、鉴定了１分别为正十六烷酸（２个化合物，１）６－羟、、基－桉烷－４（１４）２）３）－烯（－谷甾醇（α－菠菜甾醇β（）、、，香草醛（４５）２０（２１）２４３－－二烯－达玛烷－－酮β

（）、）、）、、豆甾醇（木栓酮（羽扇豆酮（６７８９）α－香树脂）、）、）。表木栓醇（神经酰胺（醇（１０１１１２

１　仪器和材料

ＢｒｕｋｅｒＡＭ－４００和ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ５００型ＮＭＲ　　－（，瑞士Ｂ以ＴＭＳ为内标；ｒｕｋｅｒＢｉｏＳｉｎ公司）ＶＧ　ｐ；美国Ｖ３０００型质谱仪（ａｒｉａｎ公司）ＸＲＣＡｕｔｏｓｅｃ－－ｐ

，四川大学科仪厂）温度计未校１型显微镜熔点仪（

瑞典Ａｍ正；ＳｅｈａｄｅｘＬＨ－２０（５０μｍ，ｅｒｓｈａｍｂｉｏ　　－ｐ

；薄层硅胶及柱色谱硅胶（青岛海洋ｓｃｉｅｎｃｅｓ公司）；化工厂生产）其余试剂均为分析纯。

马兰全草采自安徽合肥大蜀山，并经安徽中医学院中药教研室方成武教授鉴定为菊科马兰属植物马兰的全草。

３　结构鉴定

化合物２　无色油状物，分子式Ｃｍ７８ｐ１５Ｈ２６Ｏ，

１　

［。）０℃，４．５°ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ４００ＭＨｚ～８α］Ｄ＋６３，

：（，，／），，４．９７１Ｈ，ｄＪ＝１．０ＨｚＨ－１５４．６６（１Ｈ，ｄＪδαβ

，Ｈ－／，，＝１．０Ｈｚ１５４．０６（１Ｈ，ｄｄＪ＝５．１，αβ）

，，，，，１０．７ＨｚＨ－６）２．３２（１Ｈ，ｂｄＪ＝１２．２ＨｚＨ－３），，，２．１７（１Ｈ，ｄＪ＝１０．７ＨｚＨ－５）１．９４２．０７（２Ｈ，ｍ，－／，，，，Ｈ－３Ｈ－１１）１．８７（１Ｈ，ｂｒｓＯＨ）１．６９１．７８α－β（），（），１Ｈ，ｍ，Ｈ－７１．６１１．７３１Ｈ，ｍ，Ｈ－８１．５５１．７１－α－（，，，２Ｈ，ｍ，Ｈ－２Ｈ－２１．５１１．６１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－８α－β）β）），１．３６～１．４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１１．２６１．３６（２Ｈ，ｍ，Ｈ－－β，），，，１Ｈ－９１．１４１．２１（１Ｈ，ｄｔＪ＝３．６，１３．７ＨｚＨ－αα－），（，，，，９１．１１３Ｈ，ｄＪ＝６．６ＨｚＣＨ３－１２）０．９５（３Ｈ，ｄβ

１３

，，，。Ｊ＝７．１ＨｚＣＨ３－１３）０．８０（３Ｈ，ｓＣＨ３－１４）

）：，，ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ１００ＭＨｚ１７．９２（Ｃ１４）２２．１２δ－ｑ３，（，），，，，，，Ｃ１３２２．４７（ｔＣ８）２４．２５（ｔＣ２）２５．０２（－－－ｑｑ

），（，，，，，Ｃ１２２５．１５ｄＣ１１）３６．０８（ｔＣ９）３７．６４（ｓＣ－－－－），，，，，，，１０３８．１８（ｔＣ３）４２．１４（ｄＣ１）４４．８４（ｄＣ７）－－－（，，，，，，５２．８５ｄＣ５）７０．１２（ｄＣ６）１０６．４０（ｔＣ１５）－－－１３　　

，。以上１１４８．１１（ｓＣ４）ＨＮＭＲ、ＣＮＭＲ数据与－）报道的一致，确定化合物２结构为Ｔｏｏｔａ等（１９９０ｙ

２　提取和分离

，马兰干燥全草１渗漉８Ｋ８０％乙醇渗漉提取，ｇ液减压浓缩至无醇味，将浓缩提取液离心滤过得水以二不溶部位。取水不溶部位２００ｇ上硅胶柱色谱，氯甲烷－甲醇系统按（１００∶０，１００∶１，５０∶１，３０∶１，）依次梯度洗２０∶１，１０∶１，５∶１，２∶１，１∶１，０∶１００

脱，每５００ｍＬ分段收集。合并流份１０１８（１００∶０）－上硅胶柱，用石油醚－乙酸乙酯（系统洗脱，经３０∶１）和ＳｅｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶纯化得化合物１（２．１ｍ　ｐｇ）

；合并２上硅化合物２（１．９ｍ０２５流份（１００∶０）－ｇ））胶柱，用石油醚－丙酮（洗脱，２０∶１ＳｅｈａｄｅｘＬＨ－２０　ｐ；凝胶纯化得化合物３（合并流份３２４．５ｍ０５５－ｇ）（）上硅胶柱，用石油醚－丙酮（１００∶１３０∶１～１５∶１）

梯度洗脱，并经ＳｅｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶纯化得化合　ｐ（），化合物５（与化合物６（物４３３．４ｍ７．２ｍ３．３ｇｇ））；合并流份５自然挥干析出晶体，ｍ９６１（１００∶１）－ｇ

；经丙酮重结晶得化合物７（合并流份８１９．４ｍ５－ｇ）（）上硅胶柱，用石油醚－丙酮（１２５５０∶１２０∶１～１０∶

）梯度洗脱，经Ｓ１ｅｈａｄｅｘＬＨ－２０凝胶纯化得化合　ｐ。合并流份１物８（与化合物９（７．１ｍ２．１ｍ３５－ｇ）ｇ）（）依次经二氯甲烷－甲醇（系统，石１５７５０∶１３０∶１）

（）６４１４－羟基－桉烷－－烯。

，化合物６　无色针晶（丙酮）分子式Ｃ３０Ｈ４８Ｏ，

１　

）：ｍ７１７２℃。ＨＮＭＲ（ＣＤＣＤ４００ＭＨｚ５．１２－δｐ３Ｏ３，

（，，，，，，１Ｈ，ｔＪ＝７．３ＨｚＨ－２２２４）４．７０（２Ｈ，ｓＨ－２１）

（，，２．４３２Ｈ，ｍ，Ｈ－２）１．６７（３Ｈ，ｓＣＨ３－２６）１．６７（３Ｈ，，，，，，ｓＣＨ３－２７）１．０４（３Ｈ，ｓＣＨ３－１８）１．０２（３Ｈ，ｓ），，，，ＣＨ３－１９０．９９（３Ｈ，ｓＣＨ３－２８）０．９５（３Ｈ，ｓＣＨ３－１３　），，。２９０．８３（３Ｈ，ｓＣＨ３－３０）ＣＮＭＲ（ＣＤＣＤ３Ｏ３，

）：（，），，，，１００ＭＨｚ３４．４ｔＣ１３４．０（ｔＣ２）２１６．３（ｓＣδ－－－），（，，，，，，３４６．２ｓＣ４）５５．８（ｄＣ５）１９．１（ｔＣ６）３０．１－－－（，），，，，，，ｔＣ７４０．５（ｓＣ８）４８．６（ｄＣ９）３６．７（ｓＣ１０）－－－－（，，，，，，２１．２ｔＣ１１）２５．８（ｔＣ１２）４６．２（ｄＣ１３）４８．９－－－２期　　　　　　　　　　　　　钟文武等：马兰化学成分研究（Ⅱ）（，），（，，，，，ｓＣ１４３１．６ｔＣ１５）２９．９（ｔＣ１６）４７．３（ｄＣ－－－－），（，），（，），，），１７１５．３Ｃ１８１５．８Ｃ１９１５３．１（ｓＣ２０－－－ｑｑ，，，，，，１０８．３（ｔＣ２１）３４．４（ｔＣ２２）２７．０（ｔＣ２３）－－－（，，，，，，１２５．２ｄＣ２４）１３１．７（ｓＣ２５）２５．７（Ｃ２６）－－－ｑ（，，，，，，２６．７Ｃ２７）２６．６（Ｃ２８）２０．３（Ｃ２９）１６．１－－－ｑｑｑ

１３　　

（，）。以上１Ｃ３０ＨＮＭＲ、ＣＮＭＲ数据与Ｖｅｄｅｒｎ－－ｑ

）报道的一致，确定化合物６结构为２ｉｋｏｖ等（２０１００（），２１２４３－二烯－达玛烷－－酮。

，化合物９　白色针晶（丙酮）分子式Ｃ３０Ｈ４８Ｏ，

１　

，）：ｍ１７９～１８１℃。ＨＮＭＲ（ＣＤＣＤ４００ＭＨｚδｐ３Ｏ３，

，，，４．６８（１Ｈ，ｂｒｓＨ－２９）２．４５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－２）２．３８

２６３

（，），，，），，），ｔＣ３′２６．６（ｔＣ１４′１７′１３０．３（ｄＣ１５′－－－，），，，），１３０．３（ｄＣ１６′２２．１３１．３（ｔＣ４′１３′１８′２３′－－－－－１３　

（，）。以上１１３．８Ｃ２４′ＨＮＭＲ、ＣＮＭＲ数据与Ｐｅｉ－ｑ

）等（报道的一致，确定化合物１１９９３２结构为神经酰

（）胺（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，８Ｅ）２２Ｒ′２′ｄｒｏｘｔｅｒａｃｏｓｅ－－［－－Ｈ－ｙｙ］，。ｎｏｉｌａｍｉｎｏ８ｏｃｔａｄｅｃｅｎｅ１３，４ｔｒｉｏｌ－－－－－４　讨论

从参考文献上反映，过去对马兰化学成分的研究，采用的都是热回流提取方式（许文清等，龚２０１０；）。考虑到提取温度对化合物分离的影小见等，２０１０响，为从植物马兰中寻找结构新颖的活性成分，我们设计冷渗漉提取代替热回流提取方式，溶剂回收过程结果有４个化合物从该植物中首次分得。低于５０℃，

（），，，，１Ｈ，ｍ，Ｈ－１９１．６６（３Ｈ，ｓＣＨ３－３０）１．０１（３Ｈ，ｓ

），，，，ＣＨ３－２６０．９８（３Ｈ，ｓＣＨ３－２３）０．９７（３Ｈ，ｓＣＨ３－），，，，，２７０．８９（３Ｈ，ｓＣＨ３－２５）０．８１（３Ｈ，ｓＣＨ３－２８）

１３

，。（：０．７９（３Ｈ，ｓＣＨ３－２４）ＣＤＣＤ１００ＭＨｚ）δ３Ｏ３，

（，，，，，，，３９．６ｔＣ１）３４．１（ｔＣ２）２１６．１（ｓＣ３）４７．１（ｓ－－－），，，，，，，Ｃ４５５．２（ｄＣ５）１９．９（ｔＣ６）３３．９（ｔＣ７）－－－－（，），，，，，，４０．３ｓＣ８４８．７（ｄＣ９）３６．１（ｓＣ１０）２１．１（ｔ－－－），，，，，，Ｃ１１２５．９（ｔＣ１２）３８．５（ｄＣ１３）４２．６（ｓＣ－－－－），，，，，，，１４２７．８（ｔＣ１５）３５．９（ｔＣ１６）４３．０（ｓＣ１７）－－－（，），（，），，，４７．７ｄＣ１８４８．２ｄＣ１９１５１．０（ｓＣ２０）２９．７－－－（，），，，，，，ｔＣ２１３９．２（ｔＣ２２）２６．８（Ｃ２３）２１．９（Ｃ－－－－ｑｑ），（，，，，，，２４１５．６Ｃ２５）１５．９（Ｃ２６）１４．５（Ｃ２７）－－－ｑｑｑ

（，，，，，。以１８．０Ｃ２８）１０９．８（ｔＣ２９）１９．３（Ｃ３０）－－－ｑｑ

１３　　

上１和ＨＮＭＲ、ＣＮＭＲ数据与常国栋等（２０１１）

参考文献：

国家中医药管理局中华本草编委会．第７卷）１９９８．中华本草（

［上海科学技术出版社：Ｍ］．上海：８８６－８８９］（）：周海虹．１９９４．妙用马兰治肝病［Ｊ．浙江中医，５２３３

，常国栋）罗东强）ＣｈａｎＧＤ（ＬｕｏＤＱ（．２０１１．Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎｔｈｅ　　　ｇ　照山ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＲｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ　ｍｉｃｒａｎｔｈｕｍＴｕｒｃｚ（　　　［］白的化学成分研究）亚太传统医Ｊ．ＡｓｉａＰａｃｉｉｃＴｒａｄ　Ｍｅｄ（－　ｆ，（）：药）７４３９－４０（，，，林彬彬）王刚）刘劲松）ＬｉｎＢＢＷａｎＧ（ＬｉｕＪＳ（ｅｔａｌ．２００８．　　　ｇ　

马兰化ｏｎｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａ（Ｓｔｕｄｉｅｓ　　　　　　　

［］学成分研究）安徽中医学Ｊ．Ｊ　ＡｎｈｕｉＴｒａｄ　Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ　Ｃｏｌｌ（　，（）：院学报）２７６４８－４９

（，，，刘劲松）王刚）王国凯）ＬｉｕＪＳＷａｎＧ（ＷａｎＧＫ（ｅｔａｌ．２０１０．　　ｇｇ　　

马兰三萜类化学成份研究）ＴｒｉｔｅｒｅｎｏｄｉｓｆｒｏｍＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａ（　　ｐ

［］，（）：中成药）Ｊ．Ｃｈｉｎ　Ｔｒａｄ　Ｐａｔｅｎｔ　Ｍｅｄ（３２３４６２－４６５Ａ，ＤａｖｉｄＧＬ，Ｋｒｕａｄａｎａｍ．１９９３．Ｄｅｈｒｄｏ６ｈｄｒｏｔｅＰａｒｓｈａｎｔ　　－－－ｐｙｙ

］ｎｏｉｄａｎｄＬｕｅｏｎｅｆｒｏｍＴｅｈｒｏｓｉａｖｉｌｌｏｓａ［Ｊ．Ｐｈｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒ　　　　ｐｐｙｙ，（）：３２２４８４－４８６

ＰｅｉＤ，ＬｉｕＪＸ，ＤｉＤＬ．２０１０．Ｃｅｒｅｂｒｏｓｉｄｅａｎｄｃｅｒａｍｉｄｅｆｒｏｍｔｈｅ　　　　　　　］：ｏｌｌｅｎｏｆＢｒａｓｓｉｃａｎａｕｓ［Ｊ．Ｆｉｔｏｔｅｒｉａ，８１８３８－８４３　　　ｐｐｐＴｏｏｔａＭ，ＡｓａｋａｗａＹ．１９９０．Ａｎｅｕｄｅｓｍａｎｅｔｅｓｅｓｕｉｔｅｒｅｎｅ　　　－　　ｙｙｐｑｐ

］ｆｒｏｍｔｈｅｌｉｖｅｒｗｏｒｔｒｕｌｌａｎｉａｔａｍａｒｉｓｃｉ［Ｊ．Ｐｈｔｏｃｈｅｍ－ａｌｃｏｈｏｌ　　　　　ｆｙ（）：ｉｓｔｒ２９１１３６６４－３６６５　　ｙ，

ＶｅｄｅｒｎｉｋｏｖＤＮ，ＲｏｓｈｃｈｉｎＶＩ．２０１０．Ｅｘｔｒａｃｔｉｖｅｃｏｍｏｕｎｄｓｏｆ　　　　ｐ（：ｅｎｄｕｌａ）ｂｒｉｃｈｂｕｄｓＢｅｔｕｌａＣａｒｂｏｎｌｃｏｍｏｕｎｄｓａｎｄｏｘｉｄｅｓ　　Ⅱ．　　　ｐｙｐ

［］（）：ｅｓｔｅｒｓＪ．ＲｕｓｓＪ　ＢｉｏｏｒＣｈｅｍ，３６７８９９－９０８　ｇ　，，，王刚）王国凯）刘劲松）ＷａｎＧ（ＷａｎＧＫ（ＬｉｕＪＳ（ｅｔａｌ．　　ｇｇ　　２０１０．ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａ　　　　　　　（［］，（）：马兰化学成分研究）中药材）Ｊ．Ｊ　Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ　Ｍａｔ（３３４５５１－５５４

，（，，许文清）龚小见）周欣）Ｘｕ　ＷＱ（ＧｏｎＸＪＺｈｏｕＸ（ｅｔａｌ．２０１０．　　ｇ　

马兰ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓａｎｄｂｉｏａｃｔｉｖｉｔｏｆＫａｌｉｍｅｒｉｓｉｎｄｉｃａ（ｃｈｅｍｉｃａｌ　　　　　ｙ　［］化学成分及生物活性研究）中国Ｊ．ＣｈｉｎＪ　Ｃｈｉｎ　Ｍａｔ　Ｍｅｄ（　

，（）：中药杂志）３５２３３１７２－３１７４　　

）报道的一致，确定化合物９结构Ｐａｒｓｈａｎｔ等（１９９３

为羽扇豆酮。

化合物１分子式Ｃ２　白色无定形固体，４２Ｈ８１

／：ＮＯｍ１３８～１３９℃。ＥＳＩｍｚ６８０［Ｍ＋－ＭＳｐ５，

＋１　。）：Ｈ］ＨＮＭＲ（Ｃ５００ＭＨｚ５．３５（１Ｈ，ｍ，δ５Ｄ５Ｎ，），），），Ｈ－８５．３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１５′５．３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１６′

，），３．９８（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２）３．８９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２′３．６４（２Ｈ，，，，，ｄｄＨ－１）３．４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３）３．４０（１Ｈ，ｍ，Ｈ－４）），），１．９９（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１７′１．９９（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１４′１．９４（，，２Ｈ，ｍ，Ｈ－７）１．９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９）１．５６（２Ｈ，ｍ，Ｈ－），，），６１．５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－５）１．５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３′１．２５－，，，１．３５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ２）０．８７（３Ｈ，ｔＣＨ３－１８）０．８７

１３　

（，）。：３Ｈ，ｔＣＨ３－２４′ＣＮＭＲ（Ｃ１２５ＭＨｚ）δ５Ｄ５Ｎ，

（，，，，，，，６０．２ｔＣ１）５１．０（ｄＣ２）７４．５（ｄＣ３）７１．１（ｄ－－－），，，，，，，Ｃ４３１．８（ｔＣ５）２５．８（ｔＣ６）３３．１（ｔＣ７）－－－－（，），，，，，１３０．３ｄＣ８１３０．７（ｄＣ９）３２．３（ｔＣ１０）２８．６－－－－（，，，，，，２９．１ｔＣ１１１５）３１．３（ｔＣ１６）２２．１（ｔＣ１７）－－－－（，），，），，），１３．８Ｃ１８１７５．４（ｓＣ１′７１．１（ｄＣ２′３４．３－－－ｑ

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