高中有机化学基础知识总结

高中有机化学基础知识总结

1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。

能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。

2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。

3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯

4.能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 ? 5. 能发生水解的物质： ? 卤代烃（CH3CH2Br） ? 酯类（CH3COOCH2CH3） ? 二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖） ? 多糖（淀粉、纤维素）（C6H10O5）n ? 蛋白质（酶）、

? 油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。

6.能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 ? 7.能发生缩聚反应的物质： ? 苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)

? 二元羧酸(COOH-COOH)与二元醇 （HOCH2CH2OH） ? 二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2） ? 羟基酸（HOCH2COOH）

? 氨基酸（NH2CH2COOH）等。

8. 需要水浴加热的实验：制硝基苯（ 60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。

9.能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的）： 醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、 甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、 甲酸酯（HCOOCH3）等。

? 10.常见的官能团及名称： ? —X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、 ? —COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O—（醚键）、 C=C （碳碳双键）、 ? —C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基） ? 11.常见有机物的通式：

? 烷烃：CnH2n+2；烯烃与环烷烃：CnH2n； ? 炔烃与二烯烃：CnH2n-2； ? 苯的同系物：CnH2n-6；

? 饱和一元卤代烃：CnH2n+1X；

? 饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH； ? 饱和一元醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO； ? 饱和一元酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH； ? 酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

12、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝 13、能发生加聚反应的：烯烃与二烯烃 甲醛类

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14.能发生消去反应的是：乙醇（浓硫酸，170℃）；卤代烃（如CH3CH2Br） 15、能发生酯化反应的是：醇和酸（有机酸与无机酸） 16.属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶 17.属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 18.水解最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖

19.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH：如乙酸 20.能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸） 21.能还原成醇的是：醛或酮

23.能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯

24.能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是： 乙烯的产量 25.皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精； 沾有油脂是试管用热碱液清洗； 沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤

做完酚醛树脂制取的试管用酒精泡洗 28.加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚 29.加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚 30.能使蛋白质发生盐析的两种盐： Na2SO4、(NH4)2SO4

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 被鉴别物质种类 现象 试剂名称 酸性高锰 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，酸性高锰酸钾紫红色褪酸钾溶液 但醇、醛有干扰。 色 溴水 过量苯酚溶液 出现白色沉淀 饱和 含醛基化合物。 有：醛类、甲银氨溶液 出现银镜 酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 新制含醛基化合物。 有：醛类、甲出现红色沉淀 Cu(OH)2 酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 FeCl3溶苯酚溶液 呈现紫色 液 碘水 淀粉 呈现蓝色 少量 含碳碳双键、三键的物质，醛有干溴水褪色且分层 扰。 酸碱指示羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 剂 NaHCO3 羧酸 ? 2. 卤代烃中卤素的检验 ? 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3二糖或多糖水解产物的检验

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放出无色无味气体 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后

再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

三、重要的有机反应及类型 1.取代反应

有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应 常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、 水解反应等 ? 1．取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等 ? (1) 酯化反应：酸和醇

1．取代反应：

氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢）

①卤代烃水解反应

讨论：如何检验卤代烃中的卤原子？ 先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。 ②酯的水解反应

2、加成反应：有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

3、氧化反应：4、消去反应5、颜色反应6、聚合反应7、中和反应

重要的有机实验：

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1、乙烯的制法

（1）工业制法——石油裂解

（2）实验室制法——浓H2SO4和乙醇

2.Cu(OH)2的反应：3、溴苯4、制硝基苯5、银镜反应6乙酸乙酯 7溴乙烷消去反应产物的检验 有机物提纯的三种常用方法：

一．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。

如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。

二．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层 )。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。

三．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。

例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。

根据反应条件来推断官能团

有机反应类型——知识归纳反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170℃浓H2SO4、140℃溴水浓溴水反应类型卤代烃或酯类的水解反应卤代烃的消去反应酯和糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化反应醇的消去反应*醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应苯酚的取代反应 4

有机反应类型——知识归纳反应条件液Br2、Fe粉X2、光照O2、Cu、加热O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液H2、催化剂反应类型苯环上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的卤代醇的催化氧化反应醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应不饱和有机物的加成反应 有机反应类型——知识归纳反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、炔、苯环、醛加氢，加热烯、炔和HX加成，醇的消去和化，乙醛和氧气反应，酯化反应水浴加热只用催化剂只需加热不需外加条件制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解苯的溴代卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反应制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解

溴参与的实验

与溴加成使溴水褪色：含碳碳双键或三键的烃及其衍生物 与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀：苯酚（邻对位） 与液溴发生取代反应：烷烃、苯及其同系物 与溴水发生氧化还原反应褪色：

还原性的SO2、H2S或碱溶液（如NaOH） *醛及含醛基的物质

物理萃取：苯、直馏汽油、CCl4、己烷等 和溴水互溶：酒精

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有机化学实验小结

1．反应条件

(1)烷烃与X2(卤素单质)发生取代反应的条件：光照．

(2)苯环与X2(卤素单质)发生取代反应的条件：催化剂(Fe/FeBr3)． 2．燃烧现象

(1)甲烷燃烧的实验现象：淡蓝色火焰．

(2)乙烯燃烧的实验现象：火焰明亮且伴有黑烟．

(3)乙炔、苯在空气中燃烧的实验现象：火焰明亮且伴有浓烈的黑烟． (4)乙炔在纯氧中燃烧的实验现象：火焰明亮． 3．实验室制乙烯

(1)混合液的配制：先加乙醇，再加浓硫酸，且体积之比为1∶3.

(2)加入碎瓷片的目的：防止暴沸(加热溶液时，一般都要加碎瓷片)． (3)实验装置与制氯气的实验装置相似，需要将分液漏斗换成温度计． (4)浓硫酸的作用小结 制乙烯 催化剂、脱水剂 苯的硝化 苯的磺化 酯化反应 纤维素水解 催化剂、吸水剂 反应物 催化剂、吸水剂 催化剂(90%) 注意：酯的水解、蔗糖的水解、淀粉的水解均使用稀硫酸(体积之比为1∶5，即1体积的浓硫酸和5体积的水混合)．

(5)使用温度计的实验及水银球的位置 制乙烯 液面以下 石油的分馏 烧瓶的支管口 苯的硝化 水浴中 4．实验室制乙炔 (1)不能使用启普发生器的原因：反应放出大量的热；反应不易控制；反应生成的Ca(OH)2形成悬浊液，易堵塞导管．

(2)常采用饱和食盐水代替水，来控制气体产生的速率． 5．苯的硝化实验

(1)试剂的添加顺序：浓硝酸、浓硫酸、苯．

(2)加热方式：水浴加热(适用范围：反应温度不超过100℃的反应液)． 6．冷凝方式

(1)冰水混合冷却(如SO3气体的冷凝)．

(2)冷凝管冷却：采用逆向冷却(如石油的分馏)．

(3)长玻璃导管(如苯的溴代)，其作用：冷凝回流，导气． 温度计的使用

温度计水银球在液面下，测反应温度：制乙烯

温度计水银球在水浴中，测反应条件的温度：制硝基苯

温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：石油分馏

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有机化学实验小结

1．反应条件

(1)烷烃与X2(卤素单质)发生取代反应的条件：光照．

(2)苯环与X2(卤素单质)发生取代反应的条件：催化剂(Fe/FeBr3)． 2．燃烧现象

(1)甲烷燃烧的实验现象：淡蓝色火焰．

(2)乙烯燃烧的实验现象：火焰明亮且伴有黑烟．

(3)乙炔、苯在空气中燃烧的实验现象：火焰明亮且伴有浓烈的黑烟． (4)乙炔在纯氧中燃烧的实验现象：火焰明亮． 3．实验室制乙烯

(1)混合液的配制：先加乙醇，再加浓硫酸，且体积之比为1∶3.

(2)加入碎瓷片的目的：防止暴沸(加热溶液时，一般都要加碎瓷片)． (3)实验装置与制氯气的实验装置相似，需要将分液漏斗换成温度计． (4)浓硫酸的作用小结 制乙烯 催化剂、脱水剂 苯的硝化 苯的磺化 酯化反应 纤维素水解 催化剂、吸水剂 反应物 催化剂、吸水剂 催化剂(90%) 注意：酯的水解、蔗糖的水解、淀粉的水解均使用稀硫酸(体积之比为1∶5，即1体积的浓硫酸和5体积的水混合)．

(5)使用温度计的实验及水银球的位置 制乙烯 液面以下 石油的分馏 烧瓶的支管口 苯的硝化 水浴中 4．实验室制乙炔 (1)不能使用启普发生器的原因：反应放出大量的热；反应不易控制；反应生成的Ca(OH)2形成悬浊液，易堵塞导管．

(2)常采用饱和食盐水代替水，来控制气体产生的速率． 5．苯的硝化实验

(1)试剂的添加顺序：浓硝酸、浓硫酸、苯．

(2)加热方式：水浴加热(适用范围：反应温度不超过100℃的反应液)． 6．冷凝方式

(1)冰水混合冷却(如SO3气体的冷凝)．

(2)冷凝管冷却：采用逆向冷却(如石油的分馏)．

(3)长玻璃导管(如苯的溴代)，其作用：冷凝回流，导气． 温度计的使用

温度计水银球在液面下，测反应温度：制乙烯

温度计水银球在水浴中，测反应条件的温度：制硝基苯

温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：石油分馏

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本文来源：https://www.bwwdw.com/article/1v78.html