有机化学实验课教案

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《有机化学》实验课教案

(第一学期)

实验一有机化学实验的一般知识及仪器的认领，洗涤

一、教学目的、任务

1. 使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能力以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分离和鉴定制备的产品的能力。 2. 了解红外光谱等仪器的使用。

3. 培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。

4. 培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。二、有机化学实验室的一般知识 1-1有机化学实验室规则

为了保证哟机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。

1. 切实做好实验前的准备工作

2. 进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。

3. 实验时应遵守纪律，保持安静。

4. 遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。

5. 应经常保持实验室的整洁。

6. 爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，宾白感保持整洁。 7. 实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。 1-2 有机化学实验室安全知识

由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。

下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。一、实验室安全守则。二、实验室事故的预防 ①火灾的预防 ②爆炸的预防 ③中毒的预防 ④触电的预防

三、事故的处理和急救 ①火灾的处理 ②玻璃割伤

③烫伤

④药品灼伤 ⑤中毒

四、急救用具

1-3 有机化学实验室常用的仪器和装置一、有机化学实验室常用普通玻璃仪器

二、有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器三、有机化学实验室常用装置四、仪器的装备

1-4 常用玻璃器皿的洗涤和保养一、玻璃器皿的洗涤二、玻璃仪器的干燥三、常用仪器的保养

1-5实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。学生在本课程开始时，必须认真地本书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。一、预习

无预习报告，不得进入实验室二、实验记录

三、实验报告基本要求 1-6有机化学实验文献一、工具书二、参考书三、期刊杂志四、化学文献

实验二简单玻璃工操作

一、实验目的

练习玻璃管的简单加工二、实验仪器与药品

锉刀、酒精喷灯、玻璃管、石棉网、酒精三、实验步骤

1.玻璃管的截断

玻璃截断操作：一是锉痕，二是折断

锉痕的操作是：把玻璃平放在桌子边缘上，拇指按住要截断的地方，用三角锉刀棱边用力锉出一道凹痕，约占管周，锉痕时只向一个方向即向前或向后锉

61去，不能来回拉锉。

折断的操作：两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按住凹痕后面的两侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。 2.玻璃的弯曲

弯曲的操作：双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预热，然后在鱼尾焰中加热，宽约5cm。在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地向同一个方向转动，至玻璃受热（变黄）即从火焰中取出，轻轻弯成所需要的角度。注：①在火眼上加热尽量不要往外拉。 ②弯成角度之后，在管口轻轻2吹气。 ③放在石棉网上自然冷却。 3.熔点管和沸点管的拉制

拉细的操作：两肘搁在桌面上，两手执著玻璃管两端，掌心相对，加热方向和弯曲相同，只不过加热程度强些（玻璃管烧成红黄色），才从火眼中取出，两肘仍搁在桌面上，两手平稳地沿水平方向做相反方向移动，开始时慢些，逐步加快拉成内径约为1mm的毛细管。（注：在拉细过程中要边拉边旋转）。沸点管的拉制：将内径3-4cm的毛细管截成7-8cm长，在小火上封闭一端作外管，将内径越为10mm的毛细管截成8-9cm长，封闭其一端为内管，这样就可组成沸点管了。

四、问题讨论

1. 选用塞子的时候要注意什么？如果钻孔器不垂直于塞子的平面结果会怎么样？怎样才能使钻嘴垂直于塞子的平面？为什么塞子打孔要两面打？

2. 截断玻璃管时候要注意哪些问题？怎样弯曲和拉细玻璃管？在火焰上加热玻璃管时怎样才能防止玻璃管被拉歪？

3. 弯曲和拉细玻璃管时候软化玻璃管的温度有什么不同？为什么要不同呢？弯制好的曲玻璃管如果要立即和冷的物件接触会发生什么不良的后果？应该怎样才能避免？

4. 把玻璃管插入塞子孔道中时要注意些什么？怎样才不会割破皮肤？拔出时要怎样操作才安全？

实验三熔点的测定

一、实验目的

了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作二、实验原理

利用化合物熔化时固液两相蒸汽压一致时候的温度就是该化合物熔点的原理三、实验意义

1. 测定有机化合物的熔点 2. 判断化合物的纯度四、实验仪器与药品

数显微熔点测定仪、b形管、酒精灯、温度计、浓硫酸、尿素。五、实验步骤

1. 点管拉熔制

用内径为1mm，长约60-70mm二端封闭的毛细管作为熔点管。 2.样品的填装

取0.1-0.2g样品，放在干净的表面皿上，用玻棒研成粉末，装入熔点管中，至高度2-3mm

注：①样品研得很细

②装样品要迅速

③样品结实均匀无空隙 3.熔点测定方法

①先快速加热，测化合物大概熔点。

②细测测定前，先待热浴温度降至熔点约300C以下，换一根样品管，慢慢加热，一开始50C/min，当达到熔点下约150C时，以1-20C/min升温，接近熔点时，以0.2-0.30C/min升温，当毛细管中样品开始塌落和有湿润现象，出现下滴液体时，表明样品已开始熔化，为始熔，记下温度，继续微热，至成透明液体，记下温度为全熔。

熔点测定，至少有两次重复的数据，每一次测定都必须更换新的熔点管

（为什么）

4.实验结束处理

把温度计放好，让其自然冷却至室温，用废纸擦去硫酸，才可用水冲洗，浓硫酸冷却后，方可倒回瓶中。六、问题讨论

1. 若样品研磨的不细，对装样品有什么影响？对测定有机物的熔点数据是否可靠？

2. 加热的快慢为什么会影响熔点？在什么情况下加热可以快一些，而在什么情况下加热则要慢一些？

3. 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再做第二次测定呢？为什么？

实验四蒸馏与沸点的测定

一、实验目的：

1. 了解测定沸点的意义

2. 掌握微量法测定沸点的原理和方法二、实验原理：

利用气体平衡原理三、实验仪器与药品

b形管、温度计、浓H2SO4、铁架台、沸点管、苯四、实验步骤

采用微量法测定沸点

取一根内径2-4mm，长约8-9cm的玻璃管，用小火封闭其一端，作为沸点管的外管，放入欲测定沸点的样品4-5滴，在此管中放入一根长约7-8cm，内径约1mm的上端封闭的毛细管，即开口处浸入样品中，与熔点测定装置图相同，加热，由于气体膨胀，内管中有断断续续的小气泡冒出，到达样品沸点时，将出现一连串小气泡，此时应停止加热，使热浴温度下降，气泡逸出的速度即渐渐减慢，仔细观察，最后一个气泡出现而刚欲缩回到管内的瞬间温度即表示毛细管内液体蒸汽压与大气压平衡时的温度，亦就是该液体的沸点。五、问题讨论

用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回至管内的瞬间的温度作为该化合物的沸点，为什么？

简单的蒸馏

一、实验目的

了解测定沸点的意义，掌握常量法测定沸点的原理和方法。二、实验原理

利用气压平衡原理三、蒸馏的意义和应用

1. 可以分离和提纯液体有机化合物。 2. 可以测定化合物的沸点。应用：

① 分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大差别时，才能

达到有效的分离。 ② 测定化合物的沸点。

③提纯、除去不挥发的杂质。

④回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。

五、实验仪器与药品

直形冷凝管、蒸馏烧瓶、接液管、三角烧瓶、酒精灯、铁架台、石棉网、铁圈、铁夹、无水乙醇、温度计、电热套

六、实验步骤

① 加料（如何加料） ②加热

加热前，先向冷凝管缓缓同入冷水，把上口流出的水引入水槽中，然后家而，最初宜用小火使之沸腾，进行蒸馏，调节火焰温度，使蒸馏速度以1-2滴/s为宜，在蒸馏过程中应使温度计水银球常有被冷凝的液滴湿润，此时温度计读数就是液体的沸点，收集所需温度范围的馏出液。

维持加热程度至不再有馏出液蒸出，而温度突然下降时，应停止加热，后停止通水，折卸仪器与装配时相反。

实验五分馏

一、实验目的

了解分馏的原理与意义，分馏柱的种类和选用方法。学习实验室里常用分馏的操作方法。二、分馏原理

沸腾着的混合物蒸汽进行一系列的热交换而将沸点不同的物质分离出来。三、影响分馏效率的因素

1.理论塔板 2.回流比 3.柱的保温四、实验仪器与药品

电热套、分馏柱、冷凝管、接液管、圆底烧瓶、温度计、丙酮五、实验装置

六、实验步骤

1. 按简单分馏装置图2-26安装仪器。

2. 准备三个15ml的试管为接受管，分别注明A、B、C。

3. 在50ml圆底烧瓶内放置15ml丙酮，15ml水及1-2粒沸石，开始缓缓

加热，并控制加热程度，使馏出液以每滴1-2滴/s的速度蒸出。

将初馏出液收集于试管A，注意并记录柱顶温度及接受器A的馏出液总体积。继续蒸馏，记录每增加1ml馏出液时的温度及总体积。

温度达620C换试管B接受，980C用试管C接受，直至蒸馏烧瓶中残液为1-2ml，停止加热。

（A 56-620C， B 62-980C C 98-1000C）记录三个馏分的体积，待分馏柱内液体流到烧瓶时测量并记录残留液体积，以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积为横坐标，将实验结果绘成温度-体积曲线，讨论分馏效率。

4.丙酮-水混合物的蒸馏

比较分馏效率。七、问题讨论

1. 分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？

2. 如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？为什么？

实验六水蒸气蒸馏

一、实验目的

1. 学习水蒸气蒸馏的原理及其应用。

2. 掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。二、水蒸气蒸馏的应用范围及使用条件

1.应用范围：

①某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。 ②混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离。

③从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。 2.具备的条件（被提纯的物质） ①不溶或难溶于水。

②共沸腾下与水不发生化学反应。

③在1000C左右时，必须具有一定的蒸汽压。三、实验原理

当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸汽压根据分压定律。应为各组分蒸汽压之和。

р=р（H2O）+рA 四、仪器与药品

圆底烧瓶、冷凝管、接受器、电热套、苯胺五、实验步骤

实验室常用水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接受部分。

①在1000ml短颈圆底烧瓶中，配一双孔塞，插入长1m的玻管，另一孔插入内径约8mm的水蒸气导出管。

②导出管与T型管相连，支管上套上橡皮管并用螺旋夹夹住。另一端与蒸馏部分导入管相连。

③蒸馏部分斜放于桌面成450，液面不能超过1/3。

④检查整个装置不漏气，打开T型管螺旋夹，加热至沸腾。当有大量蒸汽冲出时，立即旋夹螺旋夹，开始蒸馏。

⑤当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开热源。六、问题讨论

1. 进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部？在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？若安全管中水位上升很高时，说明

什么问题，如何处理才能解决呢？

实验器丂萃取

一、实验目的

学习萃取的原理和方法二、实验原理

分配定律

x在溶剂A中的浓度x在溶剂B中的浓度=K（分配系数） Mn=M0(

KVKV?VB)n

三、实验仪器与药品

分液漏斗、碱式滴定管、三角烧瓶、酚酞、NaOH、乙酸、乙醚。四、实验步骤

本实验以乙醚从醋酸水溶液中萃取醋酸为例来说明实验步骤。 1.一次萃取法

①用移液管准确量取10ml冰醋酸与水的混合液放入分液漏斗中，用30ml乙醚萃取。

②用右手食指将漏斗上端玻塞顶住，用大拇指及食指中指握住漏斗，转动左手的食指和中指蜷握在活塞柄上，使正当过程中，玻塞和活塞均夹紧，上下轻轻正当分液漏斗，每隔几秒针放气。

③将分液漏斗置于铁圈，当溶液分成两层后，小心旋开活塞，放出下层水溶液于50ml三角烧瓶内。

④加入3-4滴酚酞作指示剂，用0.2mol/LnaOH溶液滴定，记录NaOH体积。计算：a.留在水中醋酸量及质量分数。b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。 2.多次萃取法

①准确量取10ml冰乙酸与水的混合液于分液漏斗中，用10ml乙醚如上法萃取，分去乙醚溶液。

②将水溶液再用10ml乙醚萃取，分出乙醚溶液。

③将第二次剩余水溶液再用10ml乙醚萃取，如此共三次。

用0.2mol/LnaOH溶液滴定水溶液。

计算a. 留在水中醋酸量及质量分数。b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。比较萃取效果。

五、问题讨论

1. 影响萃取法的萃取效率的因素有那些？怎样才能选择好溶剂？ 2. 使用分液漏斗的目的何在？使用分液漏斗时要注意哪些事项？两种不相溶的液体同在分液漏斗中，请问相对密度大的在哪一层？下一层液体从哪里放出来？放出液体时为了不要流的太快，应该怎样操作？留在分液漏斗中的上层液体，应从哪里倾入另一容器？

实验八液态有机化合物折光率的测定

一、实验目的

学习有机化合物折光率的测定二、实验原理

折射定律 n=

sin?sin?

化合物折射率随入射光线波长不同而变，也随温度不同而变，T每上升10，折光率下降（3.5-5.5）×10-4，常用nDt来表示。三、实验仪器与药品

Abbe折光仪、超级恒温水浴锅、丙酮、乙醇、擦镜纸四、实验步骤

1. 介绍Abbe折光仪的构造（1.3000-1.7000） 2. 介绍超级恒温水浴锅的构造 3. Abbe折光仪的使用与维护 ①校正

Abbe折光仪校正后才能作测定用

校正的方法：从仪器盒中取出仪器，置于清洁干净的台面上，在棱镜

外套上装好温度计，用超级恒温水浴锅相连，通入恒温水，一般为200C或0

25C，当恒温后，松开锁钮，开启下面棱镜，使其镜面处于水平位置，滴入1-2滴丙酮于镜面上，合上棱镜，促使难挥发的污物溢走，再打开棱镜，用丝巾或擦镜纸轻轻揩拭镜面，但不能用滤纸！（操作是严禁油手或汗手触及光学零件）

用标准折光玻璃块校正

打开棱镜，用少许1-溴代萘（n=1.66）置光滑棱镜上，玻璃块就粘附于镜面上，使+玻璃块直接对准反射镜，转动左面刻度盘，使读数镜内标尺读数为标准玻璃块读数，调节反射镜，使入射光进入棱镜组，从测量望远镜中观察，使视场最清晰，转动消色散镜调节器，消除色散。再用一特制小螺丝刀旋转右面镜筒下方的方型螺旋，使明暗界线和“十”字交叉重合，校正工作结束。 ②测定

准备工作做好后，打开棱镜，用滴管把待测液体2-3滴均匀滴在磨砂棱镜上，要求液体充满整个视场。关紧棱镜，转动反射镜，使视场最亮。轻轻转动左面刻度盘，并在右镜筒内找到明暗分界或彩色光带，再转动消色调节器，至看到一个明晰分界线，转动左面刻度盘，是分界线对准“十”字交叉点上，并读折光率。重复2-3次。 ③维护

a. Abbe折光仪在使用前后，均需要用丙酮洗净，用擦镜纸吸干液体。 b. 用完后，流尽金属套恒温水。

c. 不能放在日光直射或靠近热源的地方。

d. 酸、碱等腐蚀性液体不得使用Abbe折光仪。

折光仪不用时应放在箱内，放入干燥剂，放在空气流通的室内。

实验九重结晶提纯法

一、实验目的

1. 学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2. 掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。二、实验原理

利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶）三、实验仪器与药品

循环水真空泵、恒温水浴锅、热滤漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、乙酰苯胺

四、重结晶提纯法的一般过程：

选择溶剂溶解固体去除杂质晶体析出晶体的收集与洗涤晶体的干燥。五、实验步骤

用水重结晶乙酰苯胺

称取5g乙酰苯胺，放在250ml三角烧瓶中，加入适量纯水，加热至乙酰苯胺溶解，若不溶解，可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾，使乙酰苯胺溶解，稍冷后，加入适量（约0.5-1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热用放有折叠式滤纸的热水漏斗过滤，用一三角烧瓶收集滤液。

滤液放置冷却后，有乙酰苯胺析出，抽气过滤，抽干后，用玻璃钉压挤晶体，继续抽滤，尽量除去母液，然后，进行晶体洗涤工作，抽干。

测熔点mp为1140C 六、问题讨论

1. 加热溶解待重结晶的粗产品时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？然后逐渐添加到恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？

2. 用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才能加入？为什么不能在溶液沸腾时加入活性碳？

3. 使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？

4. 用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油珠状出现？如有油珠出现应如何处理？

5. 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于布氏漏斗瓷孔面时，有什么不好？ 6. 停止抽滤时，如不先打开安全活塞就关闭水泵，会有什么现象产生，为什么？ 7. 在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？ 8. 如何鉴定经重结晶纯化过的产品的纯度？

请设计用70%乙醇重结晶萘的实验装置，并简述实验步

实验10 旋光度的测定

一、实验目的

1. 了解旋光仪的构造。

2. 掌握使用旋光仪测定物质的旋光度。 3. 学习比旋光度的计算。二、计算公式

比旋光度是物质特性常数之一，测定旋光度，可以检验旋光性物质的纯度和含量。

纯液体的比旋光度=[а]t=

?l??

溶液的比旋光度=[а]tλ=

?l??样品?100

三、仪器与药品

葡萄糖、容量瓶、旋光仪四、实验步骤

1.旋光仪零点的校正：在测定样品前，需要先校正旋光仪的零点。

①将放样管洗好，左手拿住管子把它竖立，装上蒸馏水，使液面凸出管口。 ②将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，旋上螺丝帽盖，漏水，不要过紧。

③将样品管擦干，放入旋光仪内罩上盖子，开启钠光灯，将标天盘调至零点左右，旋转粗动、微动手轮，使视场内Ⅰ和Ⅱ部分的亮度均一，记下读数。

④重复操作至少5次，取平均值，若零点相差太大时，应把仪器重新校正。

2.旋光度的测定：准确称取2.5g样品（如葡萄糖）放在10ml容量瓶中配成溶液，依上法测定其旋光度，这时所得的读数与零点之间的差值即为该物质的旋光度。

实验11 甲烷制备与烷烃的性质

一、实验目的

学习甲烷的实验室制法和验证烷烃的性质二、实验原理

用醋酸钠和碱石灰法制备甲烷，将制备的甲烷分别和卤素，高锰酸钾反应，再分别做爆炸实验和可燃性实验，依次推测甲烷的性质三、实验仪器与药品

无水乙酸钠、碱石灰、浓H2SO4、NaOH、Br2/CCl4、KmnO4、硬质试管、铁架台、具支试管、工业酒精四、实验步骤

1.甲烷的制备（醋酸钠和碱石灰法） ①按图4-3连接好装置，检查气密性。

②把5g无水NaAc和3g碱石灰及2g NaOH放在研钵中研细充分混合均匀，立即到入试管中，从底部往外铺。

③先用小火徐徐均匀加热整个试管，再强热靠近管口的反应物，逐渐向管底部移动，作下列性质实验。 2.甲烷和烷烃的性质实验 ① 溴/四氯化碳试验

a.1%溴/四氯化碳 0.5ml 光照、避光下 b.通甲烷？

②高锰酸钾试验 a.0.1% KmnO41ml+10%H2SO42ml振荡 b.通入CH4观察现象。 ③爆炸试验

用排水积气法收集甲烷，迅速把试管口靠近火焰，观察现象。

31④可燃性试验（采用安全点火法）观察甲烷燃烧情况

⑤取石油醚照①和②进行试验，观察现象。五、问题讨论

1. 烷烃与高锰酸钾溶液，溴有无反应？在光照下能否与溴起反应？用游离基反应历程作解释

2. 进行酸性高锰酸钾溶液实验的目的是什么？实验中往往会出现紫色消退，这是什么原因？

3. 你体会到安全点火法有什么好处？ 4. 煤矿井下的瓦斯爆炸是什么引起的？

实验`12 乙烯的制备和烯烃的性质

一、实验目的

学习乙烯的制备方法，验证烯烃的性质。二、实验原理

用乙醇酸性脱水制备乙醇，并将其与卤素，高锰酸钾反应，点燃，推测其性质三、实验仪器与药品

电热套、气流烘干器、蒸馏烧瓶、酒精灯、具支试管、乙醇、浓H2SO4、P2O5 NaOH、1%Br2/CCl4、0.1%KmnO4、10%H2SO4 四、实验步骤

在制备前，要准备好性质实验的各种试剂。 1.乙烯的制备

①在125ml蒸馏烧瓶中，加入4ml乙醇，12ml浓H2SO4边加边摇。 ②放入约1gP2O5及少量碎瓷片。 ③塞上温度计，连接好装置。

④强热反应物，使温度迅速上升至160-1700C，调节火焰，保持此范围温度和乙烯气流均匀产生，作性质试验。 2.乙烯性质试验

①与卤素反应 a.0.5ml1%Br2/CCl4 b.通入乙烯振荡，观察现象。

②氧化 a.0.5ml0.1%KmnO4+0.5ml10%H2SO4 b. 通入乙烯振荡，观察现象。 ③可燃性（采用安全点火法）五、问题讨论

1. 制备乙烯的实验要注意哪些问题？如果不迅速升高温度结果如何？

2. 本实验制备乙烯时有哪些杂质生成？它们分别在装置中的哪一部分被除去？

乙炔的制备及炔烃的性质

一、实验目的

学习乙炔的制备方法及验证炔烃的性质。二、实验原理

通过电石和水反应制备乙炔，将产生的乙炔分别和卤素，高锰酸钾，硝酸银，氯化亚铜反应推测其化学性质三、实验仪器与药品

蒸馏烧瓶、恒压漏斗、具支试管、氯化亚铜、NaCl、CuSO4、1%Br2/CCl4、0.1%KmnO4、10%H2SO4、Tollen试剂、HgO+H2SO4 四、实验步骤

在制备前，要准备好性质试验的各种试剂。

在250ml干燥的蒸馏烧瓶中，放入干净河砂，平铺于瓶底，沿瓶壁小心地放入块状碳化钙6g，瓶口装上一个恒压漏斗蒸馏烧瓶的支管连接盛有饱和CuSO4溶液的洗气瓶。把15ml饱NaCl倾入恒压漏斗中，小心地旋开活塞使食盐水慢慢地滴入蒸馏烧瓶中，即有乙炔生成，注意控制乙炔生成的速度。五、乙炔性质试验

①与卤素反应 0.5ml1%Br2/CCl4，通入CH≡CH观察现象。 ②氧化 1ml0.1%KmnO4+0.5ml10%H2SO4，通入CH≡CH观察现象。

③乙炔银生成 0.5mlTollen试剂，通入CH≡CH观察溶液有何变化。 ④乙炔铜的生成 1ml氯化亚铜，通入CH≡CH观察溶液有何变化。 ⑤乙炔水化 P164 图4-7反应装置。

将乙炔通入硫酸汞溶液中，反应生成蒸气通入Schiff试剂，当溶液呈桃红色，表明有乙醛生成。

⑥燃烧试验（采用安全点火法）五、问题讨论

1. 由电石制备乙炔时，所得到乙炔可能含有哪些杂质？在实验中应该如何

除去这些杂质？如果使用粉状的电石能否得到乙炔？ 2. 甲烷，乙烯和乙炔的焰色有什么不同，为什么？

3. 通过4-2和4-3的实验，试列表比较甲烷，乙烯和乙炔的性质。

实验13 乙醚的制备

一、实验目的

1. 掌握实验室制备乙醚的原理和方法。 2. 初步掌握底沸点易燃液体的操作要点。二、实验原理

CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O

三、实验仪器与药品

电热套、水浴锅、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、折光仪、乙醇、浓H2SO4、5%NaOH、饱和NaCl、CaCl2（饱和）、无水CaCl2 四、实验步骤

1. 乙醚的制备

①在干燥的三角烧瓶中加入12ml乙醇，缓缓加入12ml浓H2SO4混合均匀。 ② 滴液漏斗中加入25ml乙醇。 ③ 如图连接好装置。

④ 用电热套加热，使反应温度比较迅速升到1400C。开始由滴液漏斗慢慢

滴加乙醇。

⑤ 控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。

⑥ 维持反应温度在135-145C内30-45min滴完，再继续加热10min，直

到温度升到1600C，停止反应。 2. 乙醚的精制

①将馏出液转至分液漏斗中，依次用8ml5%NaOH，8ml饱和NaCl洗涤，最后用8ml饱和CaCl2洗涤2次

②分出醚层，用无水CaCl2干燥。 ③分出醚，蒸馏收集33-380C馏液。 ④计算产率。五、问题讨论

1. 本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？ 2. 反应温度过高或过低对反应有什么影响？ 3. 数据处理应有过程。

实验13 芳烃的性质

一、实验目的

1. 掌握芳烃的化学性质，重点掌握取代反应的条件。 2. 了解游离基的存在及化学检验方法。 3. 掌握芳烃的鉴别方法。二、实验仪器与药品

苯、甲苯、二甲苯、KMnO4、10%H2SO4、20%Br/CCl4、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO3、甲醛、CCl4、AlCl3 三、实验步骤

1.高锰酸钾溶液氧化 ① 苯、甲苯各0.5ml ③0.5ml10% H2SO4 ②1滴0.5% KMnO4 ④水浴60-700C △ 观察现象？

2.芳烃的取代反应（1）溴代

①光对溴代反应的影响光照

a.2ml（苯、甲苯、二甲苯） b. Br/CCl4

避光

观察现象？

②催化剂对溴代反应的影响

在试管中加入3ml苯，0.5ml20%Br/CCl4，再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH，无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象？反应毕，将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中，观察现象？

（2）磺化

四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml，水浴750C △，振荡，反应物分成两份，一份到入10ml水小烧杯，另一份到入10ml饱和NaCl中，观察现象？（3）硝化

a.一硝基化物

3ml浓HNO3在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4冷却振荡，然后见混酸分成两份，分别在冷却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再分别倾入10ml冷水中，观察现象？ b.二硝基化合物

加入2ml浓HNO3，在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4，冷却，逐滴加1.5ml苯，在沸水中加热10min，冷却，到入40ml冷水烧杯中，观察现象？ 3.芳烃的显色反应 a.甲醛—硫酸试验

将30mg固体试样（液体试样则用1-2滴）溶于1ml非芳烃溶剂，取此溶液1-2滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象？ b.无水AlCl3-CHCl3试验取1支干燥的试管，加入0.1-0.2g无水AlCl3，试管口放少许棉花，加热使AlCl3升华，并结晶在棉花上，取升华的AlCl3粉末少许置于点滴板孔内，滴加2-3滴

样品（用氯仿溶解）即可观察到特征颜色的产生。

实验14环己烯的制备

一、目的和要求

1、学习以浓磷酸催化环已醇脱水制环已烯的原理和方法。 2、初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作。二、反应原理

实验室小量制备常采用醇，酸催化脱水的方法。整个反应是可逆的。为了促使反应完成，必须不断的将反应生成沸点低的烯烃蒸出来。

由于高浓度的酸会导致烯烃的聚合，分子间的失水及碳化，故常伴有副产物的生成。

三、药品试剂，操作步骤（略）四、操作重点及注意事项

1、本反应是可逆的，故采用了在反应过程中将产物的反应体系分离出来的办法，推动反应向正反应方向移动，提高产物的产率。

2、为了使产物以共沸物的形成分出反应体系，又不夹带原料环已醇。本实验采用分馏装置。

3、条件的控制及注意事项

⑴环己醇粘度大，尤其低温，量筒内的环已醇很难倒净，会影响产率。

⑵磷酸有一定的氧化性，加磷酸要摇勺后加热，否则会被氧化。

⑶加热一段时间后，再逐渐蒸出产物，调节滴加速度，保持反应速度大于蒸出速度，才能使馏继续进行，控制柱顶的温度稳定在71℃不波动。

⑷反应终点的判断可参考下面几个参数：a)反应进行40分钟左右；b)分馏出的环已烯－水煮沸物达到理论值；c)反应瓶中出现白雾；d)柱顶温度下降后又升到85℃以上。五、思考题

1、采用分馏装置制备环己烯，要控制分馏柱顶端温度不超过90℃，为什

么？

答：主要由反应产物（b.p.82.98℃）和几种恒沸物和生成水的沸点决定的。 2、在粗制的环已醇加入精盐，使水层饱和的目的是什么？答：进行盐析，提高产率。

环己酮的制备

一、实验目的和要求

1、学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。

2、通过第二醇转变为酮的实验，进一步了解醇和酮之间的联系和区别。

二、反应原理

实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。

仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应过于激烈。

三、药品试剂，操作步骤（略）四、操作重点及注意事项

1、本实验是一个放热反应，必须严格控制温度。

2、本实验使用大量乙醚作溶剂和萃取剂，故在操作时应特别小心，以免出现意外。 3、环己酮在31℃水解度为2.4g /100ml水中。加入粗盐的目的是为了降低溶解度，有利于分层。

五、思考题

用铬酸氧化法环己酮的制备实验，为什么要严格控制反应温在55～60℃之间，温度过高或过低有什么不好？

答：本反应是一个放热反应，温度高反应过于激烈，不易控制，易冲出，温度过低反应不易进行，导致反应不完全。

实验15 1-溴丁烷的制备

一、实验目的

1. 学习以溴化钠、浓H2SO4和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法。 2. 学习带有吸收有害气体装置的回流等基本操作。二、实验原理

主：

+H2SO4n--C4H9OH+HBrNaBrHBr+NaHSO4n--C4H9Br+H2O

副：

CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CHCH3++H2O2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3H2O

三、实验仪器与药品

电热套、回流冷凝管、圆底烧瓶、蒸馏装置、分液漏斗、浓H2SO4、正丁醇、NaBr、NaOH、CaCl2、NaHCO3、折光仪四、实验步骤

1. 在100ml圆底烧瓶中，加入10ml水，慢慢加入12ml浓H2SO4，混匀冷

至室温。

2. 加入正丁醇7.5ml，混合后加入10g研细的溴化钠，充分振荡。 3. 按装置图[图1-8（2）]装好，用5%NaOH作吸收剂。

4. 加热回流0.5h（经常摇动）冷却后，改作蒸馏装置，在石棉网上加热

蒸出所有溴丁烷。

5. 馏出液转入分液的，用10ml水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的

分液漏斗中，用5ml浓H2SO4洗涤。

6. 尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和NaHCO3和水各10ml洗涤。 7. 产物移入干燥小三角烧瓶中，加入无水CaCl2干燥，间隙摇动，至液体

透明。

8. 蒸馏、收集99-1030C馏分。六、问题讨论

1. 本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？ 2. 反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？ 3. 为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？

《有机化学》实验课教案

(第二学期)

实验16 乙醚的制备

一、实验目的

3. 掌握实验室制备乙醚的原理和方法。 4. 初步掌握底沸点易燃液体的操作要点。二、实验原理

CH3CH2OHH2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O

三、实验仪器与药品

电热套、水浴锅、三角烧瓶、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接受器、折光仪、乙醇、浓H2SO4、5%NaOH、饱和NaCl、CaCl2（饱和）、无水CaCl2 四、实验步骤

3. 乙醚的制备

①在干燥的三角烧瓶中加入12ml乙醇，缓缓加入12ml浓H2SO4混合均匀。 ⑦ 滴液漏斗中加入25ml乙醇。 ⑧ 如图连接好装置。

⑨ 用电热套加热，使反应温度比较迅速升到1400C。开始由滴液漏斗慢慢

滴加乙醇。

⑩ 控制滴入速度与馏出液速度大致相等（1滴/s）。

? 维持反应温度在135-145C内30-45min滴完，再继续加热10min，直

到温度升到1600C，停止反应。 4. 乙醚的精制

①将馏出液转至分液漏斗中，依次用8ml5%NaOH，8ml饱和NaCl洗涤，最后用8ml饱和CaCl2洗涤2次

②分出醚层，用无水CaCl2干燥。 ③分出醚，蒸馏收集33-380C馏液。 ④计算产率。五、问题讨论

4. 本实验中，把混在粗制乙醚里的杂质一一除去采用那些措施？ 5. 反应温度过高或过低对反应有什么影响？

数据处理应有过程。

实验17 醇和酚的性质

一、实验目的

1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。二、实验仪器与药品

甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅三、实验步骤 1.醇的性质

（1）比较醇的同系物在水中的溶解度

四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解

在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与Lucas试剂的作用

在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂，振荡，保持26-270C，观察5min及1h后混合物变化。（4）醇的氧化

在试管中加入1ml乙醇，滴入1% KMnO42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与Cu(OH)2作用

用6ml5%NaOH及10滴10% CuSO4，配制成新鲜的Cu(OH)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质

(1)苯酚的酸性

在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于pH试纸上试验其酸性.

(2)苯酚与溴水作用

取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%KI溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象?

(3)苯酚的硝化

在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓HNO3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化

取苯酚饱和水溶液3ml,置于赶试管中,加5% Na2CO30.5ml及0.5% KMnO41ml,振荡,观察现象?

(5)苯酚与FeCl3作用

取苯酚饱和水溶液2滴,放入试管中,加入2ml水,并逐滴滴入FeCl3溶液,观察颜色变化。四、问题讨论

1. 用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？

2. 与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？

实验18 醛和酮的性质

一、实验目的：

1. 进一步加深对醛、酮化学性质的认识。 2. 掌握鉴别醛、酮的化学方法。二、实验仪器与药品

2，4-二硝基苯肼、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、乙醇、NaHSO3、二苯酮、3-戊酮、氨基脲盐酸盐、NaAc、庚醛、3-己酮、苯乙酮、I2、KI、异丙醇、1-丁醇、对品红盐酸盐、Na2SO3、浓盐酸、AgNO3、NH3?H2O、环己酮、柠檬酸钠、碳酸钠、硫酸铜、Cr03、浓H2SO4、丁醛、叔丁醇、恒温水浴锅三、实验步骤

<一>醛、酮的亲核加成反应

1. 2，4-二硝基苯肼试验

5支试管，各加入1ml2，4-二硝基苯肼，分别滴加1-2地试样，摇匀静置，观察结晶颜色

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮 2.与饱和NaHSO3溶液加成

4支分别加入2ml新配制的饱和NaHSO3，分别滴加1ml试样，振荡置于冰水中冷却数分钟，观察沉淀析出的相对速度。试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮 3.缩氨脲的制备

将0.5g氨基脲盐酸盐，1.5g碳酸钠溶于5ml蒸馏水中，然后分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于700C水浴中加热15min，然后各加入2ml水，移去灯焰，在水浴中再放置10min，待冷却后试管置于冰水中，用玻璃棒摩擦试管至结晶完全。试样：庚醛、3-己酮、苯乙酮、丙酮 <二>醛、酮а-H活泼性：碘仿试验

5支试管，分别加入1ml蒸馏水和3-4滴试样，再分别加入1ml10%NaOH溶液，滴加KI-I2至溶液呈黄色，继续振荡至浅黄色消失，析出浅黄色沉淀，若无沉淀，则放在50-600C水浴中微热几分钟，（可补加KI-I2溶液）观察结果。

试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇 <三>醛、酮的区别 1.Schiff试验

在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂（Schiff试剂），然后分别滴加2滴试样，振荡摇匀，放置数分钟，然后分别向溶液中逐滴加入浓硫酸，边滴边摇，观察现象？

试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮 2.Tollen试验

5支洁净的试管中分别加入1ml Tollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，

静置，若无变化，50-60C水浴温热几分钟，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环己酮 3.Benedict试验

在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml，摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，沸水浴加热3-5min，观察现象？试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮 4.铬酸试验

6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，边加边摇，观察现象？

试样：丁醛、叔丁醇、异丙醇、环己酮、苯甲醛、乙醇四、问题讨论

1. 醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要加入乙酸钠？

2. 土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少

许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？

3. 如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？环己烷环己烯环己醇苯甲醛丙酮

实验19 羧酸的性质

一、实验目的

验证羧酸的性质二、仪器与药品

甲酸、乙酸、草酸、苯甲酸、10%NaOH、10%盐酸、Ba(OH)2、乙醇、刚果红试纸、恒温水浴锅三、实验步骤

1.酸性试验

将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取相应的酸液在同一条刚果红试纸上化线，比较各线条颜色和深浅程度。

2.成盐反应

取0.2g苯甲酸晶体放入盛有1ml水的试管中加入10%NaOH液数滴，振荡并观察现象。直接再加数滴10%的盐酸，振荡并观察所发生的变化。

3.加热分解作用

将甲酸和冰醋酸各1ml及草酸1g分别放入3支带导管的小试管中导管的末端分别伸入3支各自盛有1-2ml Ba(OH)2试管中，加热试管，观察现象？

4.氧化作用

在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分别加入1ml稀（1∶5）硫酸和2-3ml0.5%的KMnO4溶液加热至沸，观察现象？

5.成酯反应

在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓H2SO4，振荡均匀浸在60-700C的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入5ml水，观察现象？

羧酸衍生物的性质

一、实验目的

验证羧酸衍生物的性质二、仪器与药品

乙酰氯、2%AgNO3、无水乙醇、20%Na2CO3、NaCl、苯胺、乙酸酐、乙酰胺、20%NaOH、10%H2SO4、红石蕊试纸三、实验步骤

1. 酰氯和酸酐的性质

（1）水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束在溶液中滴加数滴2%AgNO3溶液，观察现象。（2）醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，冰水冷却，并振荡，反应结束后先加入1ml水，小心用中20%Na2CO3中和至中性，观察现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。

（3）氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象？

用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。 2.酰胺的水解作用（1）碱性水解：取0.1g乙酰胺和1ml20%NaOH放入一小试管中，混合均匀，小火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。（2）酸性水解：取0.1g乙酰胺和2ml10%H2SO4一起放入一小试管混合均匀，沸水浴加热2min，闻气味，放冷并加入20%NaOH至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。

实验20 三苯甲醇的制备

一．实验目的

1．了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。

2．学习和掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。

二．实验原理

三苯甲醇可通过格氏试剂反应用下列任一方法制取方法一、二苯甲酮与苯基溴化镁反应

方法二、苯甲酸乙酯与苯基溴化镁的反应 Ph_Mg_Br+Ph_C_C2H5

得到苯甲酮后按方法一进行。

卤代烷在干燥的乙醚中能和镁屑作用生成烃基卤代镁RgMX，俗称Grignard(格氏)试剂。

R?X?Mg????R?Mg?X干乙醚OPhPh_C_OC2H5OC2H5Ph_C_Ph+C2H5MgBrO（烃基卤代镁）

在制备格氏试剂时需要注意整个体系必须保证绝对无水，不然将得不到烃基卤化镁，或者产率很低。在形成格氏试剂的过程中往往有一个诱导期，作用非常慢，甚至需要加温或者加入少量碘来使它发生反应，诱导期过后反应变得非常剧烈，需要用冰水或冷水在反应器外面冷却，使反应缓和下来。

格氏试剂是一种非常活泼的试剂，它能起很多反应，是重要的有机合成试剂。最常用的反应是格氏试剂与醛、酮、酯等羰基化合物发生亲核加成生成仲醇或叔醇。

三苯甲醇就是通过格氏试剂苯基溴化镁与苯甲酸乙酯反应制得。

三．实验装置（本微量实验）

由于反应要求无水操作，在反应装置中冷凝管和滴液漏斗口上需安装干燥管。见图3－5。

四．试剂与器材

试剂：溴苯、镁条、苯甲酸乙酯、无水乙醚、碘、氯化铵、石油醚、95％乙醇、无水氯化钙。

器材：50ml三口烧瓶、球形冷凝管、滴液漏斗、干燥管、直形冷凝管、分液漏斗、蒸馏头、接受管、50ml锥形瓶。

五．实验步骤

实验所用仪器均要干燥，无水乙醚中加入CaCl2干燥过夜。按图3－5安装

好反应装置，将镁条用砂纸打磨发亮，除去表面氧化膜，然后剪成屑状。称取

0.5g(0.02mol)镁屑加入三口烧瓶，加入4ml无水乙醇和一小粒碘。分别将

7ml无水乙醚加入滴液漏斗中。先从滴液漏斗中放出数毫

2.8ml(0.02mol)溴苯和

升溶液，轻轻振荡烧瓶引发反应，反应开始后碘的颜色逐渐消失（若不发生反应，可用温水加热），然而斗剩余溶液慢慢地滴加，并保持反应物缓缓回流。溴苯溶液滴完后，用热水浴（禁止用明火）使反应液保持回流至镁全部反应完毕。然后将反应物冷却至室温。

在滴液漏斗中加入1.3ml(0.013mol)苯甲酸乙酯和2ml乙醚，将此混合液缓缓滴加入反应瓶中，用温水浴保持回流1h，冷却至室温。通过滴液漏斗慢慢滴入含2.5g氯化铵的饱和水溶液，使产物分解。

将装置换成蒸馏装置，热水浴蒸去乙醚（回收）。切记，禁止用明火！！。然后加入30?60?C的石油醚25ml，即有固体产品析出，冷却过滤得黄白色固体。滤液用分液漏斗分层并回收石油醚。固体用水洗涤、抽干。粗产品可用95％乙醇重结晶。产量约1?1.5g。

纯三苯甲醇为白色片状晶体，m.p.164.2?C. 六．操作重点及注意事项

1、所用仪器、药品必须经过严格的干燥处理，否则反应很难进行，并可使生成的格氏试剂分解。

2、卤代烃与镁的作用很难发生通常温热或用一小粒碘作催化剂，以促使反应开始。

3、滴加的速度太快，反应过于激烈，不易控制，并会增加副产物的生成。 4、为了使反应易于发生，故搅拌应在反应开始以后进行，若5min后反应仍不开始，可用温水浴或直接加入一小粒碘促使反应开始。

注意事项

1．整个反应过程中仪器必须是干燥的，所用试剂也必须预先处理成无水

的。

2．镁条除去表面氧化膜并剪成屑状，是为了增加反应表面积。 1．引发反应一定要充分：若不反应，要温热加以引发。

2．溴苯不宜加入过快，否则会使反应过于激烈，且产生较多的副产物联苯。

3．加入氯化铵分解产物，若有白色絮状物产生，可加入少量稀盐酸。七．实验结果与讨论

测定所得产物的熔点，检验其纯度，计算产率。溴苯和联苯也可用水蒸气蒸馏方法加以除去。

八．思考题

1．格氏反应的原理是什么？本实验的成败关键何在？ 2．为什么整个过程要无水干燥？ 3．为什么要在反应开始时加入碘？

4．本实验中为什么要用饱和氯化铵溶液分解产物？除此之外还有什么试剂可代替？

5．溴苯滴入太快或一次加入有什么不好？ 1、本实验有哪些可能的副反应？如何避免？答：本实验的副反应如下：

RMgX + H2O RH + Mg(OH)X 2RMgX + O2 2ROMgX RMgX + RX R-R + MgX2

OCO2 +RMgXRCOMgXH3O+RCOOH 增加干燥防护装置。

2、本实验中溴苯加的太快或一次加入有什么不好？

答：实验是一个放热反应，一次加入或滴加速度太快，易造成反应过于激烈，不易控制并会增加副产物的生成。

实验22 安息香缩合

一、目的要求

学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。二、实验原理

合成路线如下：

维生素B1的噻唑环上2-位在碱的作用下可生成负碳离子，可催化安息香缩合反应。三、实验方法

于锥形瓶内加入VB1 2.7 g、水10 mL、95% 乙醇20 mL。不时摇动，待VB1溶解，加入2N NaOH 7.5 mL，充分摇动，加入新蒸馏的苯甲醛7.5 mL，放置一周。抽滤得淡黄色结晶，用冷水洗，得安息香粗品。四、操作要点

1、确保VB1稳定，盐酸硫胺素（维生素B1）在碱性条件下受热容易分解，维生素B1醇水溶液加碱时必须在冰浴冷却和搅拌下慢慢加入，加热时也不要过于激烈。 2、苯甲醛不能含有苯甲酸，量取速度要快。

3、投完原料后，调节PH=9.4~9.6（精密PH试纸）。 4、安息香重结晶溶剂：95%乙醇10ml/g(粗)。 5、根据各自的产量投料。

6、在硝酸氧化时，用碱液吸收二氧化氮，并在结束前把二氧化氮抽走。 7、二苯乙二酮重结晶溶剂95%乙醇3~4ml/g(粗)。

8、二苯乙醇酸重结晶——混合溶剂（乙醇—水）重结晶操作有两种： a 已知溶剂比例，按单一溶剂的操作，15%乙醇用量25~30ml/g(粗)；

b 先用良性溶剂（95%乙醇，4mL/g）加热溶解，趁热过滤，滤液在加热下用不良性溶剂（水）调至成热饱和溶液，然后静置冷却析出结晶。 9、切记有机溶剂重结晶的注意事项。思考题：

1. 试述VB1在安息香缩合反应中的作用（催化机理）。

2.本品精制的原理是什么？

实验23 乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1. 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。 2. 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。二、实验原理

CH3COOH+CH3CH2OHH2SO4CH3COOCH2CH3+H2O

三、仪器与药品

无水乙醇、冰醋酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3、饱和NaCl、饱和CaCl2、无水MgSO4、电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗四、实验步骤

1.在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml（0.2mol）无水乙醇和6ml（0.1mol）冰醋酸，再小心加入2.5ml浓H2SO4，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。 2.小心加热反应瓶，缓慢回流1/2h，冷却反应物，将回流改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却，蒸出生成的乙酸乙酯，直到镏出液约为反应物总体积的1/2为止。

3.在镏出液中慢慢加入饱和Na2CO3，振荡，至不再有CO2气体产生为止。 4.将混合液转入分液漏斗，分去水溶液，有机层用5ml饱和NaCl洗涤，再用5mlCaCl2洗涤，最后用水洗涤一次，分去下层液体。 5.有机层倒入干燥三角烧瓶中，用无水MgSO4干燥。

6.蒸馏10%H2SO4、收集72-78C馏分。 7.测折光率，计算产率。五、问题讨论

1. 酯化反应有什么特点？在实验中如何穿创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？

2. 本实验若才用醋酸过量的做法是否合适？为什么？

蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？

实验24 乙酰苯胺的制备

一、实验目的

1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。

2. 进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。二、实验原理

NH2NHCOCH3+CH3COOH+H2O

三、仪器与药品

苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤