有机化学课后习题答案 南开大学版 19 碳水化合物
更新时间:2023-08-16 01:40:01 阅读量: 教学研究 文档下载
有机化学课后习题答案 南开大学版
第十九章 碳水化合物
1.写出下列糖的哈武斯式:
(1)
(2)
3
(3)
3
HOH2(4)
2.写出下列糖的稳定构象
(3)
(2)
(1)
(4)
3.写出下列糖的Fischer投影式:
(1)
HO
H
OHOH
(2)
2OH
CH3O
3
HOHOH
(4)
HOH22OHHOH2OHOHOH2OH
HHOHO
OH
OH
(3)
2OH
2O
4.R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式,写出它们的稳定构象并判断哪一个更稳定?
OH
CH3CH22CH2CH2CHO
R-5-羟基庚醛
更稳定
5.用R,S标记下列糖的手性碳的构型:
(1)2R,3S,4R,5R (2)2S,3R,4S,5R (3)2R,3R,4R (4)3S,4R,5R
6.D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1,2;5,6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。写出这个反应的机理:
1
有机化学课后习题答案 南开大学版
CH2OHHO3
3
+
CH
2OH
CH2OHHO3
CH2OH
HO
33
+
33
CH2OHHOCH2OH
HO3
同理与质子化丙酮生成另环缩醛
3
7.D-艾杜糖
D-葡萄糖
8.完成下列反应式:
H(1)
2H5
(2)
(3)
3
CH2OH
CHOCH3
+HCOOH
(4)
2
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(5)
3
+
+
9.完成下列转化:
33
+
10.用化学方法分别鉴别下列两组化合物: (1)葡萄糖 淀粉 蔗糖
用I2鉴别出淀粉(变兰色),用Tollens试剂鉴别出葡萄糖(还原糖) (2)半乳糖 葡萄糖
用HNO3氧化,然后测定旋光性,半乳糖氧化产物有对称面,为内消旋体,无旋光性。
11.
HO
HHH
HO
COOHHHH
CHOHOHO
HH
HOHOH
A
OH2OH
H
B
OHHOH2OHC
2OHHOHO
HH
HO
CHO
H
H
HOH2OHD
HOH2OHE
HOHF
12.用化学方法确定四碳醛糖D-赤藓糖和五碳醛糖D-核糖及D-阿拉伯糖的构型。
D-赤藓糖用HNO3氧化得到无旋光性的糖二酸,以确定它的构型。D-赤藓糖通过Fischer-Kiliani合成得到D-核糖和D-阿拉伯糖,说明这个五碳糖的C3和C4与D-赤藓糖的C2和C3构型相同。分别用HNO3氧化D-核糖和D-阿拉伯糖,前者生成的糖二酸无旋光性,而后者存在旋光性。以此可确定这两个五碳糖的构型。
13.
HO
HOHH
HO
CH2OH
HOHH
2OHH
HO
OHH
H
HO
H
HO
H
A
OH2OH
H
B
OH2OH
HOH2OH
C
3
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14.
A
BCH3
3
3
C15.A
B
CHO
E
ClCH2CH2CH2CH2Cl
COOH
C
O
4
D
O
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