2011高考化学试题分类汇编-有机化学

2011高考化学试题分类汇编-有机化学

1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

解析：该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。

A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。 B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应 C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。

D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。 答案：A

2．（2011浙江高考11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转

化得到。

HNNH2CH2CHCOOH色氨酸下列说法不正确的是 ．．．

CH3OHNOCH2CH2NHCCH3 褪黑素A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点

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B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 解析：A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。

B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。 C．正确。

D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。 答案：D

【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。 3.（2011北京高考7）下列说法不正确的是 ．．．A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH

D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4

种二肽

解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。 答案：C

4.（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是 ．．．

A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H

D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析：在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H，电离方程式是

＋

＋

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CH3COOH

答案：C

5. （2011广东高考7）下列说法正确的是

A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

[H++CH3COO。这题是必修2有机内容，考查角度简单明了，不为难学生。

－

D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

解析：本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正确。

答案：C

6.（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析：乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。 答案：B

7.（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

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关于NM－3和D－58的叙述，错误的是 ．．A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同

解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中

含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。 答案：C

8.（2011新课标全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种

解析：C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。 答案：C

9. （2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是

①CH3CH=CH2+Br2

CH3CHBrCH2Br

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②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O

CH3COOCH2CH3+H2O

③CH3COOH+CH3CH2OH④C6H6+HNO3

C6H5NO2+H2O

A. ①② B.③④ C.①③ D.②④

解析：①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应

属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。 答案：B

10.（2011海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是

A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 [答案]A

命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度 解析：本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。

【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。

11.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有

A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 [答案]CD

命题立意：考查有机分子的结构。

解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代

替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。

【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。 12．(2011全国II卷7)下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯

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C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

解析：乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾

酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。 答案：D

13．（2011上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3

反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是

A．易溶于水，可用于食品加工 B．易溶于水，工业上用作防腐剂 C．难溶于水，不能用于食品加工 D．难溶于水，可以用作防腐剂

解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。 答案：B

14．（2011上海）某物质的结构为

，关于该物质的叙述正确的是

HO-CH2-SO3Na，

A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。 答案：C

15．（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的

产物（只考虑位置异构）理论上最多有

A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 解析：注意联系1，3－丁二稀的加成反应。 答案：C

16.（2011四川）25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合

并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混

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合径中乙炔的体积分数为

A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75% 解析： 4CnHm＋(4n+m)O2

4nCO2＋2mH2O △V↓

4 4n+m 4n 4+m 32 72

所以m＝5，即氢原子的平均值是5，由于乙烷和丙烯均含有6个氢原子，所以利用十

字交叉法可计算出乙炔的体积分数： 答案：B

。

17.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是

。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填

官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一个苯

环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中 有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为 。

（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

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的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

解析：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合 成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐 程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能 团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性 和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

答案：（1）A被空气中的O2氧化 （2）羟基 醚键

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HO18．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇（结构简式：

HOOH）属二苯乙

烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

AC9H10O4浓硫酸/△C10H12O4CH3OHBNaBH4CCH3OHC9H12O3HBrDC9H11O2BrCHOLi

白黎芦醇BBr3FC17H18O3Li浓硫酸EC17H20O4△H2OCH3O已知：

①RCH2BrCOOCH3②R'CHOH2OCH2OHOHRCH2CHR'CH2OH。

OCH3NaBH4CH3OHBBr3OCH3OH根据以上信息回答下列问题：

（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。 （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核

磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。

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（4）写出A→B反应的化学方程式：

____________________________________________。

（5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物CH3O体的结构简式：

_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

解析；先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟

基，有羧基。

CHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构

CH3OA：

CH3OCOOH；B：

COOCH3；C：

CH3OCH3OCH2Br；E：

CH3OOCH3。

CH3OCH2OH；（应用信

CH3OCH3O息②）

CH3OD：

CH3OCH3OF：

OHCH2CHOCH3（应用信息①）

CH3O（1）熟悉键线式。 （2）判断反应类型。

（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。 （4）酯化反应注意细节，如

和H2O不能漏掉。

（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。

（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。 答案：（1）C14H12O3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4； 1︰1︰2︰6。

CH3O（4）

CH3OCH3O（5）

CH3OCOOH+HOCH3CH3OCH2Br；

CH3O浓硫酸△CH3OCOOCH3+H2O

CH3OOCH3。

OHCH2CH第 10 页 共 34 页

OOCH。

（6）HOCH2CHO；HOCH2CHO；CH319.（2011安徽高考26，17分）

室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；

（1）已知A是

结构简式是 。

的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的

（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程

式是 。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所

有可能的结构简式有

（4）F→G的反应类型是 。

、 、 、 。

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。

a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸

解析：（1）因为A是高聚物

的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，

因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；

（2）由C的结构简式可知C的名称是2－溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是

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；

（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位

的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：

；

（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取

代反应；

（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲

基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。

答案：（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH

（2）2－溴丙酸

（3）

（4）取代反应 （5）abc

20.（2011北京高考28，17分）

常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合

成路线如下：

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已知：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是 （2）A与

合成B的化学方程式是

（3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。 a. ①的化学试剂和条件是 。 b. ②的反应类型是 。 c. ③的化学方程式是 。

（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。 （6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。

解析：（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；

（2）根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式

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（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有

醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是；

（4）根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，

又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为；

（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的

结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是

。

答案：（1）乙醛

（2）

（3）

（4）a稀氢氧化钠 加热

b加成（还原）反应 c

（5）CH3COOCH=CH2

21. (2011福建高考31，13分)

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中 含有下列四种物质：

（甲） （乙） （丙） （丁） 填写下列空白：

(1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是 ___________（填标号）

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a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液

(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______ (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中A—D均为有机物）:

A的分子式是___________，试剂X可以是___________。

（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化 学方程式是 。

（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显 现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式 为 。

解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可 以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色；

（2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是CH2＝CH－CH2－

CH2－COOH；

（3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙

醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。

（4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脱去氢，而要生成乙苯则需要苯和氯

乙烷反应，所以有关的方程式是：①CH2＝CH2+HCl

CH3CH2Cl；

②

；③

。

（5）丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分

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子质量为94，110－94＝16，因此还含有一个氧原子，故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种，所以只能是对位的，结构简式是

答案：（1）碳碳双键（或

（2）CH2＝CH－CH2－CH2－COOH （3）C6H12O6；Br2/CCl4（或其它合理答案）

）；ac

。

（4）（5）

+CH3CH2Cl

＋HCl

22.（2011广东高考30，16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重

要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明

条件）。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。 （3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和

NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。 （4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族

化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。

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（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①

的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分

异构体的判断和书写。

（1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子

中含有2个酯基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在解析条件下才实现，所以其方程式为

H3COOCCH2COOCH3+2NaOH

△ 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

（2）由化合物Ⅰ的合成路线可知，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此

Ⅲ是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBr

△ CH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据Ⅲ的结构简

式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH。

（4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简

式是

（5）反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C－C键，因此1

分子

与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是

。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol

该产物最多可与8molH2发生加成反应。 答案：（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH

△ 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

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△ （2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）HOCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。

（4）

。

（5）

23.（2011山东高考33，8分）

；8。

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取

代基）

经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是______________。

a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是

__________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。 （3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。 （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不

同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。

解析：（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键

可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。

第 18 页 共 34 页

（2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为

CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以

发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为；

（3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验

A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。 （4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有

两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为反应的方程式为：

。

答案：（1）a、d

,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生

（2）(CH3)2CHCH=CH2；

（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 （4）

24.（2011天津，18分）已知：

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

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（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A

的分子式为_____________________________________________。 （2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

_________________________________________________________。 （3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式： __________________________________________________________。 （4）C+E→F的反应类型为________________________。 （5）写出A和F的结构简式：

A______________________； F__________________________。

（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出a、b

所代表的试剂：a ______________; b___________。 Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

（7）C?G的反应类型为_____________________.

（8）写出G?H的反应方程式：_______________________。

解析：（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成2.24L CO2（标

准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；

（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两

种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；

（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一

个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是

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(CH3)2CHCOOH，所以B→C的反应方程式为:

浓硫酸(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；

△

（4）由信息可知C和E反应的方程式为：

，因此该反应属于取代反应；

（5）分析间（3）和（4）；

（6）有合成路线可知D的结构简式是

别是氯气和NaOH溶液；

，所以a、b所代表的试剂分

（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可

以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为

；

（8）见分析（7）。 答案：（1）C4H8O2；

（2）HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2；

浓硫酸 （3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；

△

（4）取代反应

（5）(CH3)2CHCOOH （6）Cl2 NaOH溶液 （7）消去反应 （

8

）

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。

25.（2011重庆，16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规

定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 （1）G的制备

①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。 ②经反应A③E

B和D

E保护的官能团是 。

G的化学方程式为 .

（2）W的制备

①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的_________（填“C－C键”或“C－H键” ）。

③用Q的同分异构体Z制备O－R+H2O

，为避免R－OH+HO－R

催化剂 △ R－

发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型） ④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

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第1步： ；第2步：消去反应；第3步： 。（第1、3步用化学方程式表示）

解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。

（1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。

由框图可用看出A是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。

②A和E相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。 ③由反应前后的结构变化可知，E中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为

。

（2）①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J为乙炔，结构简式为

；

②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的C－O键、C－H键和C－C键；

③由高聚物的结构简式可知，Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应；

④W和T相比多了2个碳原子，利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应，方

程式为；然后

经过消去反应形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为： 2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2

催化剂 △ 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以

用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。 答案：（1）①同系物 小 ②－OH ③

（2）①

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②C－C键 ③加聚 水解

④

2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2

催化剂 △ ；

2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O或

催化剂 △ CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2+2H2O

26.（2011新课标全国，15分）

CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

① A中有五种不同化学环境的氢 ② B可与FeCl3溶液发生显色反应

③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：

（1） 香豆素的分子式为_______；

（2） 由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________ （3） 由B生成C的化学反应方程式为___________；

（4） B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰

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的有_______种；

（5） D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：

① 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式） ② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） 解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2；

（2）甲苯到A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此A的名称是2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；

（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的

氢原子被取代，且取代了2个氢原子方程式为

；

（4）分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、

苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为：

。其中在核磁共振氢谱中只出现四

组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。 （5）D的结构简式是

，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间

、

。

位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为：其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是溶液反应放出CO2的是

。

；能够与饱和碳酸氢钠

答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）；

（3）（4）4 2； （5）4

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27.（2011海南，8分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：

（1） A的化学名称是_______；

（2） B和A反应生成C的化学方程式为___________，该反应的类型为

_____________；

（3） D的结构简式为___________； （4） F的结构简式为_____________；

（5） D的同分异构体的结构简式为___________。 [答案]（1）乙醇；（2）

取代）反应； （3）

；（4）

；（5）CH3CHO

，酯化（或

命题立意：必修教材中常见有机组成、结构、性质、转化的考查

解析：由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条

件下的反应比较少见，虽然鲁科版教材有介绍，但人教版教材中几乎没明确提及，可由E的乙二醇分子式逆推D为推导而来。

【技巧点拨】必修有机物的转化关系比较简单，可由常见物质的转化条件直接得出。不

熟悉的结构，也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数，或相对分子质量的变化。

28.（2011海南，20分）

18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是

；E到F的变化，由原子个数的变化

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[答案]BD

命题立意：有机结构考查，等效氢的种类对结构的限制

解析：A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分

子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意

【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同

时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。

18-Ⅱ（14）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

（1） 由A生成D的化学方程式为________；

（2） 由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为

______________；

（3） 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为

__________________；

（4） D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）

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（5） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是

________（写结构简式）。

[答案]（1）

（2）酯化（或取代），对苯二甲酸二甲酯；

；

（3），加成（或还原）

（4）；（5）

命题立意：有机综合题，以合成为基础，重点考查有机化合物的官能团结构的变化以及

同分异构体的写出。

解析：根据框图中分子式和转化条件可得，A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、

D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇；再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构（或类似苯环对位结构），因而推导出所有物质结构。（4）小题中的单取代同分异构体，就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构；（5）小题中要求写能水解的，只能是酯结构，且要求环上只有1种等效氢，有全对称结构要求。

【技巧点拨】综合框图题的解题，要按一定的程序，根据题中条件破框图，再按各小题要求去解题。破框图程序为①根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别，②小计算辅助分析（包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算），③“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化（或称逆推法分析）。 29．(2011全国II卷30)（15分）（注意：在试题卷上作答无效） ．．．．．．．．．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

△ 环戊二烯

二聚环戊二烯

2 H2/Ni 加热、加压 AlCl3

△

金刚烷

四氢二聚环戊二烯

请回答下列问题：

(1） 环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面；

(2） 金刚烷的分子式为_______________，其分子中的CH2基团有_____________个； (3） 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

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其中，反应①的产物名称是_________________，反应②的反应试剂和反应条件

_____________，反应③的反应类型是___________； (4） 已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性

溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

解析：（1）可以参照1，3－丁二稀的结构。（2）依据碳原子的四价理论。

答案：(1)9 (2)C10H14 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应

(4)(5)

30.（2011四川）已知：

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其中，R、R’表示原子或原子团。

A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：

请回答下列问题：

（1）中含氧官能团的名称是________________。

（2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的

共有______________个。

（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。－CH2OH （4）F的结构简式为________________。 （5）写出含有

、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C

物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。

解析：本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断，试剂的选择

和同分异构体的书写。由结构可以推断出C的结构简式是

OHCCH=CHCHO，因此B为HOCH2CH=CHCH2OH，则A为BrCH2CH=CHCH2Br。

根据合成路线可知E是，由F的相对分子质量为278可知D是

。

答案：（1）醛基 （2）NaOH溶液 3

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.

31．（2011上海26）实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空：

（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸。配制体积比1：1的硫酸所用的定量仪器为 （选填编号）。 a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管 （2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。

（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。

试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。

（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。 （5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确

方法是 （选填编号）。

a．蒸馏 b．氢氧化钠溶液洗涤 c．用四氯化碳萃取 d．用亚硫酸钠溶液洗涤

若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。

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（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因

是： 。

解析：本题主要考察溴乙烷大制备、提纯、有机反应等复杂性以及实验安全等。实验室

制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；溴乙烷的密度比水大且不溶于水。 答案：（1）乙醇 b （2）NaBr＋H2SO4

HBr＋NaHSO4、HBr＋CH3CH2OH

△ CH3CH2Br＋H2O

（3）冷却、液封溴乙烷 3 （4）HBr CH3CH2OH （5）d 乙烯

（6）反应会产生Br2，腐蚀橡胶 32．(2011上海28)异丙苯（

根据题意完成下列填空：

（1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反

应试剂和反应条件为 。

（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。 （3）α－甲基苯乙烯（

）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上

），是一种重要的有机化工原料。

由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 （用化学反应方程式表示）。

（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，

写出该树脂的结构简式 （不考虑单体比例）。

解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有

机高分子单体的判断和结构简式的书写。 答案：（1）取代反应 Br2/FeBr3或Br2/Fe （2）1，3，5－三甲苯

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33．(2011上海29)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成

路线如下图所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空：

（1）写出反应类型。反应① 反应② （2）写出结构简式。A C （3）写出

式 。

（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。 （5）写出由D生成M的化学反应方程式 。 A也是制备环己醇(（6）

写出检验A已完全转化为环己醇的方法。OH)的原料，

的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简

解析：本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有

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机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。 答案：（1）加成反应 氧化反应

（4）CH3OH 浓硫酸、加热

（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化

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