有机化学试题(3)

有机化学试题(3)

第1题（10分）1.分子式为 C7H14O 的手性醇，经催化氢化吸收一分子氢后得到一个新的非手性醇。

写出醇的可能结构。

2.烃A的含氢量为7.7%,分子量在300以下，且能使Br2-CCl4和稀冷KMnO4溶液褪色，在温和条件下，1molA催化加氢可以加1mol氢分子，若用KMnO4酸性溶液氧化，则仅得到一种二元酸B,B的一溴取代物只有一种。试推出该化合物A的可能结构，并命名。

第2题（6分）

下图为一多肽投影式结构：

CH3OH2NHCNHHOCNHCH2SHCNHHOCH3COOHH

CH2SH(1)标出该多肽链中所有手性碳原子的R、S构型； (2)该多肽由 种氨基酸合成；

(3)控制该分子合成的基因中至少含 个碱基。

第3题（8分）

某重要物质A的化学式为C4H8N2O2，具有一定的对称性，除H外其他原子均在一个平面内，N、O

2＋

均只有一种化学环境，在分析中A用以掩蔽Ni得一沉淀B，B中含有两个五元环和两个六元环。

1．写出A的结构并命名A； 2．写出B的结构。

第4题（10分）有机物A与有机物B（过量）在碱性条件下反应生成C；改变条件C能继续和B反应

生成D；D的化学式是C9H16O2，核磁共振显示分子中氢原子都存在于亚甲基（CH2）中；E是C的氧化

1

产物；E在碱性条件下自身反应得到F（酸化后）；F能缩聚为高分子化合物G（(C8H12O2)n）；已知A～E各物质都只有一种官能团，且A、B、E属于同类物质。

1．写出A～G各物质的结构简式； 2．系统命名法命名C；

3．分步写出A转化为B的反应方程式。

第5题（9分）邻氨基苄胺是一种重要的有机染料中间体，为了进一步研究其与某些金属离子在水溶液

中的络合作用，某研究小组利用磺化反应合成了未见文献报道的有机物X合成路线如下： A（C7H7NO2）

NH3/NaOH2SO4/SO32NNH2?H2O2/光?H????B?Cl????D?H?????E（C7H9N2SO3Na） ???C??1．写出A～E各物质的结构简式； 2．系统命名法命名E

3．写出D→X反应方程式（可用化学式表示）； 4．写出B→C的取代反应类型； 5．该研究小组在邻氨基苄胺结构中引入磺酸基的目的是什么？

第6题（10分）有机物X由于在人体钙、磷、钾和氮的代谢中能大幅度提高它们的保留率，被应用于

防治老年性骨质疏松症，还可作为畜禽的免疫调节剂、促进剂等多功能饲料添加剂以及食品抗氧化剂。某研究小组设计的合成路线如下： CH3

＋NC－CH2－

OC2H5)3CH3O)2SO22/HCl?ZnCl????A（C15H14O3）?HC?(????B（C16H12O3）?(?????X

已知X分子中有3个六元环，不易与NaOH反应；B分子内不存在氢键。

1．给出原料HC(OC2H5)3和(CH3O)2SO2的名称； 2．写出A、B、X的结构简式。

3．如果上述3步反应的收率分别为55%、87%和56%，计算总收率。

A可从天然产物如咖啡豆、木焦油中分离得到，是一种在食品工业中广泛使用的调味剂。第7题（14分）

A具有光学活性；A在浓硫酸作用下发生消去反应得到B，B没有光学活性，也无顺反异构体；B发生臭氧

2

化反应，在氧化条件下水解得到C，C的化学式为C6H8O4；A也能H2还原为D，D能被HIO4氧化为二元羧酸E。

1．写出A、B、C、D、E的结构简式； 2．系统命名法命名A

3．标出D中手性碳原子，并确定旋光异构体的数目 4．A与VOCl2溶液反应合成了一种变形八面体构形的氧钒配合物分子F，F进一步失重19.0%后生成了另一种变形八面体构形的氧钒配合物分子G。

请通过分析和计算，确定F、G的化学式。

第8题（14分）3，7－取代香豆素类荧光增白剂的白度高、耐光性能优良，制品外观更悦目，具

有更高的商业价值，广泛用在纺织印染业和塑料加工业。X是合成该类荧光增白剂的重要中间体，X的合成路线如下： H2NCHOAlCl3?H2O（A）＋B（C8H7N）?OH ??D????E?H???C??/???X（C15H11NO2）

??OCH31．系统命名法命名A；

2．写出B、C、D、E、X的结构简式

?AlCl3?3．如果将流程更换为A＋B’?OH??D’????X，写出所用原料B’的化学式； ???C’?4．Y是二氢香豆素类化合物，是香工业的重要化合物；A的化学式为C12H10O5，核磁共振显示A分子中有4类氢原子，其中有1个氢原子连在O原子上，且有酸性。Y可通过2种平面型的分子F、G进行反应制备，F、G都具有酸性，其中核磁共振显示A只有2类氢原子，反应的副产物只有水分子。写出F、G、H的结构简式。

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第9题（9分）天然橡胶是由异戊二烯组成的聚合物，此共轭双烯称为2－甲基－1,3－丁二烯。异戊二

烯不只存在于橡胶中，也存在于许多天然物中称为terpenes，大多数都是由异戊二烯为单位以头对尾的方式所组成的碳链接构。由异戊二烯规则可以帮助我们找出terpenes的结构以及其生物合成的源头。

1．找出下列terpenoid天然物中的异戊二烯单元。

OHOHAcOOOHOROOOHOBzOAc

2．在聚合物化学中，重复的单元称为单体而单元间是透过链锁反应聚合作用或是step－reaction聚合作用而联结在一起。下列是step－reaction聚合作用的一些例子：

画出下列聚合产物。

4

第10题（8分）

化合物K为治疗心脏病的一种重要药物，其合成路线如下：

请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。

第11题（12分）丙二酸二乙酯具有双重α-氢，呈现明显酸性，与卤代烃经下列步骤生成丙二酸

类化合物，丙二酸类化合物不稳定，受热脱羧生成相应的一元羧酸：

NaOC2H5, R-X

COOC2H5 CH2

COOC2H5

- COOC2H5 ①OH/H2O

COOH ②H+ R-CH R-CH RCH2COOH

COOC2H5△ COOHNaOCH,

5

2

R-X

COOC2H5 ①OH-/H2O

COOH R-C-R’ ②H+

R-C-R’ △ COOC2H5

COOH

RCHR’COOH

1、反应(Ⅰ)属_________反应，反应(Ⅱ)属__________反应。(每空1分)

2、现取CH3CH2Br，依上述条件及过程可合成相应的稳定的一元羧酸A和B，请写出其结构简式。(每空2分)

A：_________________________ B：_______________________________

3、如需合成稳定的一元羧酸△-COOH，所需溴代烃的结构简式为_______________，用此溴代烃还能合成稳定的二元羧酸A’和B’，其结构式为：(每空2分)

A’：__________________________________，B’________________________________。

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