高中化学有机化学基础选修5全册教案

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第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

【教学过程设计】【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？

有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。

有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：

有机化合物

链状化合物

脂肪

环状化合物脂环化合物化合物

1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

CH CH CH CH 3 CH 2 CH 2OHCH2CH

正丁烷正丁醇

2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

环戊烷环己醇

（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯二、按官能团分类：

什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？

官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1

烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型： OH

练习：

1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）

2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：

〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，（3）属于苯的同系物的是______________。

NO2

CH3

CH2— CH3

CH = CH2

CH3 CH3

CH3 COOH OH OH —CH3 CH3 COOH CH3

3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：

OH C2H5 COOH

H2C = CH —COOH H —C—H HOH —C—O C2H5

4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）

（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为

COOH OHC

= CH2 CH

试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）

第二节有机化合物的结构特点(教学设计)

第一课时

一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

第二课时

[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书]

二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1]

引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：（1）“同分”—— 相同分子式（2）“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；

（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》

下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；互为同系物。 CH3 ︱ CH3－CH－CH=CH2 CH3－CH=C ︱

︱ ① ②

CH3

CH3 CH3

③ ︱

④ CH2=CH－CH3 ⑤ CH2=CH－CH=CH2 CH3－C=CH－CH3

[知识导航2]

（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；

（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要

含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）

（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书]

二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型：

a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构

c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构

[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？

[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出） [板书]

2.同分异构体的判断方法

[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。 1）下列各组物质分别是什么关系？

①CH4与CH3CH3 ②正丁烷与异丁烷 ③金刚石与石墨 ④O2与O3 ⑤1H 与

2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH

3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 ⑤ 和 CH3-CH2-CH2-CH3

[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》

启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）

[板书] 三、同分异构体的性质差异

带有支链越多的同分异构体，沸点越低。 [学生自主学习，完成以下练习] 《自我检测3——课本P12 2、3、5题》

第三课时

[问题导入]

我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?（课本P10 《学与问》）

[学生活动]书写C6H14的同分异构。 [教师]评价学生书写同分异构的情况。 [板书]

四、如何书写同分异构体

1.书写规则——四句话：

主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。

（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。） 2.几种常见烷烃的同分异构体数目：

丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种 [堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。

[知识拓展]

1.你能写出C3H6 的同分异构体吗？

2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）

3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？（提示：还需 ③按官能团异构书写。） [知识导航5]

（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？

（是，培养学生的空间想象能力）（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。 [板书]

注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。 [指导学生阅读课文P11的《科学史话》]

注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道

C－C－C—C

︱ C

疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？

[知识导航6]

有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。 [板书]

五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）

[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。

；；；

[小结本节课知识要点] [自我检测4]（投影）

1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式。（课本P12、5 ）

2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

3.经测定，某有机物分子中含2个 —CH3 ，2个 —CH2— ；一个 —CH— ；一个 Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：

第三节有机化合物的命名

【教学目标】

1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。 2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。

3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。【教学过程】

第一课时

【归纳】一、烷烃的命名

1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法

第二课时

二、烯烃和炔烃的命名：

命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：

１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；

３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！三、苯的同系物的命名

是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名

卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名

酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第一课时

【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】

1研究有机化合物的一般步骤和方法

（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。 2有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯 1．蒸馏

完成演示【实验1-1】【实验1-1】注意事项：

（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。

（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！

物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。 2．重结晶

【思考和交流】 1． P18“学与问”

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 2．为何要热过滤？【实验1-2】注意事项：苯甲酸的重结晶

1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。

第二课时

【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯” 3．萃取

注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。 4．色谱法

【学生】阅读“科学视野”

【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞” 【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”

第三课时

【引入】

从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。

【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？二、元素分析与相对原子质量的测定 1．元素分析

例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验

图

1-1 碳和氢的鉴定原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。例如： C12H22O11

+24CuO

12CO2+11H2O+24Cu

实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。

结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。

【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。

补充：有机物燃烧的规律归纳

1．烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+

y)O24

xCO2＋

H2O 2

（1）燃烧后温度高于100℃时，水为气态：

V V后 V前

① ② ③ （2）

y 1 4

y＝4时， V＝0，体积不变； y>4时， V>0，体积增大； y<4时， V<0，体积减小。

燃烧后温度低于100℃时，水为液态：

y 1

※ 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而

与氢分子中的碳原子数无关。

V V后前 V

例：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中 A．水面上升到试管的1/5体积处； B．水面上升到试管的一半以上； C．水面无变化； D．水面上升。

答案：D

2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律

H2O 2y

（1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，则耗氧量越多；

（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或值）越大，则耗氧量越多；

完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+

xCO2＋

（3） 1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；

（4） 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；（5）质量相同的CxHy，

y)O24

值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的值相等，质量相同，则生成的CO2yy

和H2O均相等。

3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。

4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。 2．质谱法

注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。

第四课时

三、分子结构的测定 1．红外光谱

注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。

2．核磁共振氢谱

注：了解通过该谱图确定了

（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子

（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。

有机物分子式的确定

1．有机物组成元素的判断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。 2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系

(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。注意：

①最简式是一种表示物质组成的化学用语； ②无机物的最简式一般就是化学式；

③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；

④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。 (2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。注意：

①分子式是表示物质组成的化学用语； ②无机物的分子式一般就是化学式；

③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；

④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍， 3．确定分子式的方法

。

(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol） (3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。

说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：

2．1 脂肪烃

教学目的：

1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。 2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。教学重点：

烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。教学难点：

烯烃的顺反异构。

教学教程：一、烷烃和烯烃

1、物理性质递变规律［思考与交流］P28 完成P29图2-1 结论：P29

2、结构和化学性质

回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。

［思考与交流］P29化学反应类型小结完成课本中的反应方程式。得出结论：取代反应：加成反应：聚合反应：

［思考与交流］进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：

［思考与交流］丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：导学在课堂P36

［学与问］P30烷烃和烯烃结构对比完成课本中表格

［资料卡片］P30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应二、烯烃的顺反异构体

观察下列两组有机物结构特点：

3 3 H 3

= C = C H H ———H

———H

H H3C H3C CH3 CH CH H 3H 3

第二组第一组

它们都是互为同分异构体吗？归纳：什么是顺反异构？P32

思考：下列有机分子中，可形成顺反异构的是

ACH2＝CHCH3 BCH2＝CHCH2CH3 CCH3CH＝C(CH3)2 DCH3CH＝CHCl 答案：D 三、炔烃 1）结构：

2)乙炔的实验室制法：

原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 实验装置： P.32图2-6 注意事项：

a、检查气密性；

b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶） c、气体收集方法

乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？

（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；

（2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）（3）H2S对本实验有影响吗？为什么？

H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？

1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；

2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎； 3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口； 4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的. 3）乙炔的化学性质:

a. 氧化反应 (1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化

2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色 b、加成反应

将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2

c、加聚反应：导电塑料——聚乙炔

【学与问】P34

1含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。 2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。四、脂肪烃的来源及其应用【学与问3】P36

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。

石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。

石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。

小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较（导学大课堂P32）巩固练习：P36T1-4

2．2 芳香烃

教学过程：

复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格

完成P37［思考与交流］中1、2 小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：

苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 二、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 3）苯的加成反应（与H2、Cl2) 总结：能燃烧，难加成，易取代三、P37［思考与交流］中第3问

1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原

理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

图2-4 溴苯的制取图2-5硝基苯的制取注意事项：

(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触 (2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]

(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应) (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底] (7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]

(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] (9)反应方程式

+Br2

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：

① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 ② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。

③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。

④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。注意事项：