2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库

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目录

2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库（一） (2)

2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库（二） (8)

2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库（三） (16)

2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库（四） (23)

2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库（五） (29)

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第 2 页，共 35 页 2018年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学考研核心题库（一）

说明：本套核心题库按照考试大纲、历年真题、指定参考书等结合考试侧重点和难度，精心整理编写。核心题库更突出针对性和实战性，考研冲刺必备资料。

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一、简答题

1． 设计合成时,最有成效的方法是从目标分子倒推到容易获得的原料.我们称之为后推合成分析 (retro-synthetic analysis)

并且用的双线箭头

来表示.在下面每一个问题中,左边列出目标分子,右边列出原料.试从指定的原料出发,利用任何必要的有机或无机试剂制取目标分子.在有些情况下

要多于一步才能制得

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

2． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物

.

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第 3 页，共 35 页 【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面,故前一化合物可进行E2消除反应:

而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应,

但易进行分子内反应:

3．

某羰基化合物

在IR

中

,,处都有强吸收,在以上无 吸收;NMR 中有两个单峰

,值分别为3.4和1.0,强度比为1:3,推测该化合物的结构.

【答案】

不饱和度为1,

可能含、或为单环分子;IR

中以上无吸收峰→化合物不含-OH

和,即不是醇、酸类;IR

中

处都有强吸收→化合物是酯;NMR 数据→化合物的结构为

:

.

4． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序,并说明理由.

(A)

(B)

【答案】(A)环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移.因为[18]轮烯具有18

个电子,符合4n+2的电子数,具有芳香性,在外磁场作用下,会产生感应磁场,环外氢处于去屏蔽区,化学化移在低场

,值较大,而环内氢处于高场,其化学位移在高场

,较小.

(B)化学位移

:因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场,环外氢处于屏蔽区.化学位移在低场

,值较大.

5． 用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中,而二甲硫醚不溶.

(2)分别加入碳酸钠溶液,有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸,无则为甲磺酸二甲酯.

6． 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物,只是构象表达式不同;哪些是不同的化合物.

(1)

(2)

(3)

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35 页

(4)(5)(6)

【答案】六个化合物都写成构造式如下:

(1)(2)

(3)(4)

(5)(6)

(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;其中(2)?(5)是不同的构象式,(1)是构造式.(6)是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷

.

7

．氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基

-1-氯环戊烷混合物

,写出反应机制及其中间体,试解释之.

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程,中间体碳正离子发生了重排,过程如下

:

首先与

(i)反应,由于(i)中甲基的给电子效应便(i)

中的电子密度增加与与

C1结合得碳正离子(ii),(ii)与结合得1-甲基

-2-氯环戊烷(iii).(ii)为碳正离子,与甲基连接的碳C3上的氢转移到上,

则形成碳正离子(iv),由于(iv)比(ii)隐定,故易于形成,(iv)与结合得1-甲基-1-氯环戊烷(V).

8．请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物.

【答案】E2消除对立体化学的要求是反式共平面,故前一化合物可进行E2消除反应:

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