13 第十三讲 有机物的分类、命名、结构及相关理论练习

重庆南开中学高2013级化学竞赛培训讲义

第十三讲有机物分类、命名、结构及相关理论练习

（90分钟，满分100分）

一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题2分，共30分)

1．甲醇比乙烷的沸点高，主要是由于甲醇（ ）

A．相对分子质量大 A．氯丙烷

B．有氢键 B．甲苯

C．水溶性大 C．硝基苯

D．有极性 D．乙醛

D．葡萄糖和麦芽糖 D．碳酸 D．(CH3)3CBr D．－CCl3

2．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ） 3．下列各组物质中互为同分异构体的是（ ）

A．葡萄糖和蔗糖 A．乙酸 A．CH3Br A．－CH3

B．蔗糖和麦芽糖 B．甲酸

C．果糖和蔗糖 C．乙二酸

4．下列化合物中酸性最强的是（ ） 5．下列哪一个化合物是属于叔卤代烷？（ ）

B．CH3CH2Br B．－CH=CH2

C．(CH3)2CHBr C．－Cl

6．在下列基团中，按次序规则最优先的基团是（ ）

7．下列哪一个化合物分子具有sp杂化碳原子？（ ）

A．H3C—CH3

B．H2C＝CH2

C．HC≡CH D．

△

8．下列名称违犯了系统命名原则的是（ ）

A 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 B 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 C 2,2,3－三甲基戊烷 D 2－异丙基－4－甲基己烷 9．根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的？（ ）

A．Z－1－氟－1－氯－2－溴乙烯 B．E－1－氟－1－氯－2－溴乙烯 C．反式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯 D．顺式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯 10．下列化合物中，属于R构型的是（ ）

CH3HOHCOOHClHCCH2HCH3H3CHC6H5C2H5H3CHCOOHNH2ClFCCBrH

A

CH3HHBrClCH3

ClHHBrB C

CH3

CH3 D

CH3HBrHCH311．与方框内物质是同一种化合物的是（ ）

HHBrClCH3BrHHCH3CH3CH3ClCl A

B C D

1

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12．下列化合物那个无旋光性（ ）

OOAHNNHNHOHCH3NO2COOHCHHOOCCOOHNO2DBHHOOC

13．下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序正确的是（ ）

PhHHHHCH3HH

D．④③②①

①

②

③

④

C．③④①②

A．①②③④ B．③②①④

14．下列化合物的碱性从大到小的顺序正确的是（ ）

NHNH2NHN

②

③

④

C．④②①③

CH3ClHCH3

①

A．①②③④ B．②①④③ D．④③②①

15．下列有关稳定性的比较正确的是（ ）

CH3H3CHClA．>

ClB．ClHH>

HCH3HH3CCH3HC．>

D．H3C>

H

二、命名或写出结构式(每小题2分，共30分)

16． 17．邻二乙苯

18．反－1、4－二甲基环己烷 19．

2

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OH20． 21．石炭酸

O22．CH3CH＝CHCHO

OOOC 23．

24．HCEt 25．草酸

26．N-甲基苯甲酰胺 27．R－2－溴丁烷

28．甘氨酸

CH3 29．

NHCH3

NH230．

三、简答题(每题5分，共25分)

31．羟基乙酸的酸性比乙酸强，而对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱

32．试将下列化合物按酸性的强弱排列，并予以解释。（5 分）

SO3HCOOHCOOHSHOHNO2

①②③④⑤

3

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33．比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释。（5 分） （1）乙胺和苯胺

（2）对羟基苯胺和对硝基苯胺

34．试解释为什么3-甲基己醇沸点比正己醇高，而正己醇沸点又比正己烷高。（5 分）

35．比较下列碳正离子的稳定性，并予以解释

CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2

①②③④⑤⑥

四、书写题（15分）

36．画出二氯丁烷所有的异构体。立体异构体用Fischer投影式表示，指出对映体、内消旋体，标出不对称碳原子的R、S构型。（每个异构体1分，R、S构型0.5分，内消旋体1分）

4

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第十三讲有机物分类、命名、结构及相关理论练习参考答案

一、

1－5：BBBCD 6－10：CCDAC 11－15：BCBBD 二、

16、2-甲基-4-乙基己烷

Et17、

HEt CH3H 18、CH319、2-甲基-1,3-丁二烯 20、3-苯基-1-丙醇

OH21、

22、2-丁烯醛 23、环己酮 24、甲酸丙酸酐 25、HOOC－COOH

OCNH26、

MeBr

CH3HC2H5 27、

28、H2N－CH2－COOH 29、2-甲基吡咯 30、2-甲基苯胺 三、

－－

31、羟基是吸电子基，使HOCH2COO稳定性强于CH3COO，所以HOCH2COOH酸性强于CH3COOH

EtHBr或

HOCOO-当羟基连在苯环上，羟基因供电子的p-π共轭效应，使

COO-HOCOOH稳定性弱于

COOH，所以

32、酸性：①>②>③>④>⑤

酸性弱于。

5

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①中－SO3H

COO-COOH②中－NO2的吸电子的π-π共轭效应，使得稳定性：

NO2>

故酸性②>③

S－H键键能比O－H键弱，故酸性④>⑤ 33、（1）碱性：乙胺>苯胺；因后者存在p-π共轭效应，使N上孤对电子不易给出，故碱性较弱。 （2）碱性：对羟基苯胺>对硝基苯胺；因前者中－OH存在供电子的p-π共轭效应，后者中－NO2存在吸电子的π-π共轭效应

34、因为相对分子质量3-甲基己醇>正己醇，故前者沸点较高；而正己醇分子间存在氢键，故沸点比己烷高。

35、稳定性：② > ③ > ① > ⑤ > ⑥ > ④ ①②③中均因为p-π共轭效应使得稳定性较高，而甲基的推电子效应使甲基邻、对位电子密度升高，而间位电子密度降低，故稳定性② > ③ > ①； 由于σ-p超共轭效应，稳定性：⑤ > ⑥ > ④

四、（每个异构体1分，标注R、S构型0.5分，内消旋体1分） 36、共有13种异构体，其中包含 3对对映体和1个内消旋体

ClClCl①

Cl②

Cl③

Cl

ClClCl④

CH2ClHClC2H5ClCl⑤CH2ClHC2H5Cl⑥

CH2CH2ClCl

CH2CH2ClClCH3HHClCH3⑦⑧

（R）（S）（R）（S）

CH3HHClClCH3HClCH3CH3ClHClHCH3CH3HCl⑨

（2R、3S） meso－

（2S、3S） （2R、3R）

6

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①中－SO3H

COO-COOH②中－NO2的吸电子的π-π共轭效应，使得稳定性：

NO2>

故酸性②>③

S－H键键能比O－H键弱，故酸性④>⑤ 33、（1）碱性：乙胺>苯胺；因后者存在p-π共轭效应，使N上孤对电子不易给出，故碱性较弱。 （2）碱性：对羟基苯胺>对硝基苯胺；因前者中－OH存在供电子的p-π共轭效应，后者中－NO2存在吸电子的π-π共轭效应

34、因为相对分子质量3-甲基己醇>正己醇，故前者沸点较高；而正己醇分子间存在氢键，故沸点比己烷高。

35、稳定性：② > ③ > ① > ⑤ > ⑥ > ④ ①②③中均因为p-π共轭效应使得稳定性较高，而甲基的推电子效应使甲基邻、对位电子密度升高，而间位电子密度降低，故稳定性② > ③ > ①； 由于σ-p超共轭效应，稳定性：⑤ > ⑥ > ④

四、（每个异构体1分，标注R、S构型0.5分，内消旋体1分） 36、共有13种异构体，其中包含 3对对映体和1个内消旋体

ClClCl①

Cl②

Cl③

Cl

ClClCl④

CH2ClHClC2H5ClCl⑤CH2ClHC2H5Cl⑥

CH2CH2ClCl

CH2CH2ClClCH3HHClCH3⑦⑧

（R）（S）（R）（S）

CH3HHClClCH3HClCH3CH3ClHClHCH3CH3HCl⑨

（2R、3S） meso－

（2S、3S） （2R、3R）

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