有机 苯有关的

苯 苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 相对分子质量：78.11

中文名：苯

有机物--苯的同系

外文名：安息油 化学品类别：

物

别名： Benzol

管制类型：

分子式：C6H6

不管制 密封阴凉保存

储存：

简介 苯（benzene， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。苯不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。其碳与碳之间的化学键介于单键与双键之间，因此同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯的性质是以易取代，难氧化，难加成。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构

苯与苯基

叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 CAS号 71-43-2 EINECS号 200-753-7 [1] 国家产品标准号GB/T 690-2008 RTECS号 CY1400000 SMILESc1ccccc1 化学式C6H6 。

摩尔质量78.11 g mol-1。 密度 0.8786 g/mL 。

相对蒸气密度(空气=1)：2.77。 蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa。 临界压力：4.92MPa。 熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。 沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。

在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水 。 标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。

标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。 闪点-10.11℃（闭杯）。 自燃温度 562.22℃。

结构 平面六边形。 最小点火能：0.20mJ。 爆炸上限（体积分数）：8%。 爆炸下限（体积分数）：1.2%。 燃烧热：3264.4kJ/mol。

溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。

性状

无色透明液体。有芳香气味。具强折光性。易挥发。能与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油类任意混溶，微溶于水。燃烧时的火焰光亮而带黑烟。相对密度(d154)0.8787。熔点+5.5℃。沸点80.1℃。折光率(n20D)1.50108。闪点(闭杯) -11℃。易燃。低毒，半数致死量(大鼠，经口) 3800mG/kG。有致癌可能性。密度比水小。

用途

脂肪、树脂和碘等的溶剂。测定矿物折射指数。有机合成。光学纯溶剂。高压液相色谱溶剂。

安全措施

贮于低温通风处，远离火种、热源。与氧化剂、食用化学品等分储。禁止使用易产生火花的工具。

灭火：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

灭火方法

燃烧性：易燃

灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

紧急处理

吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 误食：饮足量温水，催吐，就医。

皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 历史

苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年-1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式。”

据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。

他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。

凯库勒双键摆动模型

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。

1861年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的化学键，双键交替结构，但他的成果未受到重视。

1865年，弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中，再次确认了四年前苯的结构，为此，苯的这种结构被命名为“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。

此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。

大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 结构

苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。

苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯

的6个基团都是氢原子。

但实验表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，这说明苯中没有碳碳双键。进来研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接（叫大π键）。（可理解为平均化的价键，介于单键与双键之间，兼具二者性质，既可以取代，又可以加成）

苯分子里6个碳原子都以sp²杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是sp²杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。另外苯环上6个碳原子各有一个未参加杂化的2p 轨道，他们垂直于环的平面，相互重叠形成大π键。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。

价键观点

碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

分子轨道模型

苯环的σ键

从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1．ψ2．ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4．ψ5．ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2．ψ3和ψ4．ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。

芳香族化合物

含有一个或几个苯环的有机物叫芳香族化合物。如硝基苯、溴苯 芳香烃

含有一个或多个苯环的碳氢化合物。如苯乙烯 苯的同系物

只含有一个苯环且苯环侧链上所连接的取代基为饱和烷烃基。其通式为CnH2n-6(n大于等于6)

其关系为： 苯的同系物∈ （真子集） 芳香烃∈（真子集） 芳香族化合物

物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水轻。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解.苯对金属无腐蚀性.

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算 lgP = A － P/(C + t)

参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205 其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。

化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。

取代反应

主条目：取代反应、亲电芳香取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2—催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将

与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。

磺化反应 用浓硫酸或者发烟硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。

加成反应

主条目：加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。

C6H6+3H2------催化剂△----→C6H12 此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。 氧化反应 燃烧 苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。 2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O 苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。 臭氧化反应 苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。 在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。） 这是一个强烈的放热反应。 其他 苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 苯不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。这里要注意1：是仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2：这个碳原子要与氢原子相连（成键）。

至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。

光照异构化

苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：

杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定）。 在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：

棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。 工业制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中，主要成分为苯。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。 烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再

经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。 蒸汽裂解 蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。 裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再进行适当的分离得到苯产品。 芳烃分离 从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。 ·Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。 ·Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。 ·Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。 ·IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

·Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。 分子中含一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。

甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。 甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行 Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法

·Hydeal法，由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

·Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

·Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力

0.49-5.4MPa。

·Bextol法，壳牌公司开发。 ·BASF法，BASF公司开发。 ·Unidak法，UOP公司开发。 甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

·MHC加氢脱烷基过程，由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。 ·HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。 ·Sun过程，由Sun Oil公司开发

·THD过程，Gulf Research and Development公司开发 ·孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。

甲苯歧化和烷基转移 随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）

烷基转移

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。 ①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发。使用稀土Y型分子筛做催化剂，反应器为气相移动床，反应温度471-491℃，常压。 ③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

其他方法 此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 检测方法

气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。 对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。 苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物： 苯的最主要的用途是制取乙苯，其次是制取环己烷和苯酚。

苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。

此外，苯有良好的溶解性能，可作为化工生产中的溶剂。 ·苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；

·苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚； 制尼龙的环己烷； ·合成顺丁烯二酸酐； ·用于制作苯胺的硝基苯； ·多用于农药的各种氯苯；

·合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。 ·合成氢醌，蒽醌等化工产品。 食品中含量 在若干软性饮品，如部份汽水﹑果汁饮品﹑果汁味饮品﹑葡萄适中，其中的苯甲酸盐类防腐剂（包括苯甲酸钠、苯甲酸钾、苯甲酸钙）会跟维他命C（抗坏血酸）或异抗坏血酸发生化学作用，脱羧，形成少量的致癌物质苯。该反应在光照或加热时加速进行。多数饮料中，苯的含量都在10μg/kg以下，符合世界卫生组织的标准（10ppb），但高于美国（5ppb）、加拿大（5ppb）和欧盟（1ppb）的标准。有少量饮料含有较高含量的苯，含量最高的可达87.9ppb，但与日常生活中吸入的苯含量相比，这个数值仍然较小。例如，人每天吸入的洁净空气中约含苯220μg；人开车一小时会吸入40μg的苯；每天吸20支烟的人约会吸入7900μg的苯（欧盟估计值），通过被动吸烟吸入的苯也有63μg。 2008年，可口可乐公司宣布将逐渐在其饮料中（除芬达和乐倍外）禁止苯甲酸钠的使用。 健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。 特别注意：

（1）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。 （2）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。 毒理学资料 LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。 接触限值 中国MAC 40 mg/m3(皮)

美国ACGIH 10ppm， 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm， 3.2 mg/m3

代谢 苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2，4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。

苯的代谢物进入细胞后，与细胞核中的脱氧核糖核酸（DNA）结合，会使染色体发生变化，比如有的断裂，有的结合，这就是癌变（形象地说，是发生变异，因为染色体是遗传物质，它控制着细胞的结构和生命活动等），长期如此，就会引发癌症。 中毒症状 短期接触

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。

长期接触

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。 苯是一种无色、有芳香味的碳氢化合物，透明、易挥发、易燃、易爆

苯的同系物

苯的同系物是指分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n-6（n>6）的环烃。分子里含有一个苯环说明是苯上的氢被烃基取代的产物，组成符合CnH2n-6是说明组成要相差一个或若干个CH2原子团，只有满足这两点的一系列烃，才是苯的同系性质

两种影响

（1）侧链影响苯环。使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其它的原子或原子团取代。

（2）苯环影响侧链。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

两种取代

甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。 （1）发生在苯环上，即侧链对苯环的影响 (Fe催化）。

（2）发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。 其条件同烷烃取代反应（光照）。

两种褪色

（1）苯的同系物不能使溴褪色（不发生反应），但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色（物理性质）。

（2）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。而苯不可以使高锰酸钾溶液褪色，是由于苯环对甲基的影响。

注：若与苯直接相连的碳上无氢原子，则该同系物不可以使高锰酸钾溶液褪色

相关反应

⑴C7H8 + 3HNO3→C6H6N3O6 （三硝基甲苯）+ 3H2O (条件: 浓硫酸 ,加热) ⑵C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+甲基+-Br)+ HBr (条件:FeBr3做催化剂) C7H8 +Br2→C7H6Br (苯环+CH2Br)+ HBr (条件: 光照) ⑶C7H8 + 3H2→C7H14(环己烷+甲基) (条件: 催化剂.加热)

应用

甲苯与浓硝酸在浓硫酸的催化（100摄氏度）下可发生反应，生成三硝基甲苯。又名TNT，是一种黄色针状晶体。不溶于水。它是一种烈性炸药。用于国防、开矿、筑路 芳香烃

芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香烃的定义

简介 芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质，但目前已知的芳香族化合 物中，大多数是没有香味的。因此，芳香这个词已经失去了原有的意义，只是由于习惯而沿用至今。[1] 芳香族化合物是符合休克尔规则的碳环化合物及其衍生物的总称。它们的分子中都具有闭合环状的共轭体系；Π电子满足4n+2,且高度离域;键长平均化.因此,该类化合物虽然具有高度不饱和的情况,但性质却是比较稳定的,比如容易发生取代，而难加成和氧化。本部分重点掌握芳烃的结构、命名、化学性质、定位效应以及应用于有机合成。[2]

命名 两种情况：一是单环芳烃的命名，通常以苯环作母体，烷基作取代基。二是结构比较复杂的芳烃，通常以烃基为母体，苯环作取代基。例如：1，2-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等。 对于多官能团化合物的命名，注意判断官能团的优先次序。排在前面的优先为母体。 一般为：正离子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2等。[2] 结构 苯分子的结构特点： 1、6个C都是sp2杂化 2、所有原子共平面 3、分子中有闭合环状的共轭体系，键长平均化，键角为120° 4、稳定性高[2] 芳香烃的来源 芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随 分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。 性质介绍 亲电取代反应 主要包含五个方面：卤代：与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下，可以发生苯环上的H被取代的反

多环芳香烃 应。卤素的反应活性为：F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。 烷基苯发生卤代的时候，如果是上述催化剂，可发生苯环上H取代的反应；如在光照条件下，可发生侧链上的H被取代的反应。 应用：鉴别。（溴水或溴的四氯化碳溶液）如：鉴别：苯、己烷、苯乙烯。（答案：step1：溴水；step2：溴水、Fe粉）。 硝化：与浓硫酸及浓硝酸（混酸）存在的条件下，在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内，可向苯环上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物发生硝化的速度同上。 磺化：与浓硫酸发生的反应，可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性水溶液中，磺酸基可脱离，故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化：高温时主要得到对位的产物，低温时主要得 芳香烃——化学反应 到邻位的产物。F-C烷基化：条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下，苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应，向苯环中引入烷基。这是个可逆反应，常生成多元取代物，并且在反应的过程中会发生C正离子的重排，常常得不到需要的产物。该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。如：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。 F-C酰基化：条件同上。苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应，将RCO-基团引入苯环上。此反应不会重排，但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。

亲电取代反应活性小结：连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯，且连接的给电子基越多，活性越大；相反，连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯，且连接的吸电子基越多，活性越小。[2]

加成反应

C6H6+3H2→C6H12:在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下，可与氢气发生加成反应，最终生成环己烷。与Cl2：在光照条件下，可发生自由基加成反应，最终生成六六六。

[3]

氧化反应

苯本身难于氧化。但是和苯环相邻碳上有氢原子的烃的同系物，无论R-的碳链长短，则可在高锰酸钾酸性条件下氧化，一般都生成苯甲酸。而没有α-H的苯衍生物则难以氧化。该反应用于合成羧酸，或者鉴别。现象：高锰酸钾溶液的紫红色褪去。

定位效应

两类定位基邻、对位定位基，又称为第一类定位基，包含：所有的给电子基和卤素。它们使新引入的基团进入到它们的邻位和对位。给电子基使苯环活化，而X2则使苯环钝化。间位定位基，又称为第二类定位基，包含：除了卤素以外的所有吸电子基。它们使新引入的基团进入到它们的间位。它们都使苯环钝化。

二取代苯的定位规则：原有两取代基定位作用一致，进入共同定位的位置。如间氯甲苯等。原有两取代基定位作用不一致，有两种情况：两取代基属于同类，则由定位效

应强的决定；若两取代基属于不同类时，则由第一类定位基决定。[3] 芳香烃的分类 根据结构的不同可分为三类： ①单环芳香烃，如苯的同系物 ②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等； ③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。 主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 种类介绍 简介 根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃即苯的同系物；②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 多环芳香烃 多环芳香烃（PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH），分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。

致癌性多环芳香的类别，目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。

苯环类多环芳香烃

苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年报道，由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。

三环芳香烃

二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲都无致癌性。但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环

戊并（a）菲的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。[4]

四环芳香烃

四环芳香烃有六个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1，2-苯并蒽和屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。屈可能是致癌活性较弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用。[4]

五环芳香烃

五环芳香烃有十五个异构体，其中五个有致癌性。3，4-苯并芘为特强致癌物，1，2，5，6-二苯并蒽为强致癌物，1，2，3，4-二苯并菲为中强致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和1，2，5，6-二苯并菲为弱致癌物。[4]

六环芳香烃

六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多，但进行过致癌实验的仅十多种。其中3，4，8，9-二苯并芘是强致癌物，1，2，3，4-二苯并芘致癌性很强，3，4，9，10-二苯并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用，其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱的致癌性。七环以上的芳香烃研究得较少。

其他多环芳香烃

致癌性其他多环芳香烃还很多，现举例如下。芴类：芴本身无致癌性，但其某些衍

生物具有致癌性。例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发生皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。胆蒽类：胆蒽具有较强的致癌性，它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物，可致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症。在肠道，由细菌作用脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。[4]

杂环类多环芳香烃

多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。 苯并吖淀：蒽分子环中10位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性，它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，10-二甲基苯并(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。

二苯并吖啶：二苯并吖啶中研究较多的有三个异构体，即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶，三者均有致癌性。二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯并（a,h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。 咔唑：芴分子环中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物，也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并（c,i）咔唑及

1-氮杂-二苯并（a,i）咔唑为中强致癌物。含氮苯稠杂环的致癌性是本世纪五十年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物研究得那样深入、广泛，而且大多数缺乏对人致癌充分证据。这类化合物广泛分布于自然界，不少是植物中的生物碱和其他生物物质，很多还是人工合成的药物。因此，利用这些化合物时应加注意。 七环以上的芳香烃研究得较少。 其他多环芳香烃

致癌性其他多环芳香烃还很多，现举例如下。 芴类

芴本身无致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。

例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发生皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。 胆蒽类

胆蒽具有较强的致癌性，它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如3-甲基胆蒽是极强的致癌物，可致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症。在肠道，由细菌作用脱氧胆酸可转化为甲基胆蒽这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。 杂环类多环芳香烃

多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。 二苯并吖啶

二苯并吖啶中研究较多的有三个异构体，即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶，三者均有致癌性。二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶的某些烷基衍生物有

致癌性，如二苯并（a,h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。

咔唑是芴分子环中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑对小白鼠都有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯并咔唑类化合物，也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并（c,i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a,i）咔唑为中强致癌物。

含氮苯稠杂环的致癌性是本世纪五十年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对多环芳香烃化合物研究得那样深入、广泛，而且大多数缺乏对人致癌充分证据。这类化合物广泛分布于自然界，不少是植物中的生物碱和其他生物物质，很多还是人工合成的药物。因此，利用这些化合物时应加注意。

芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道，因为最开始化学界在研究和接触这类物质是从一些染料，一些有香味的花草中得知有这些物质，所以才叫芳香族。

多环芳香烃

简介

多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种

不同类型的致癌物中之一类。 但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出 的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。

致癌性多环芳香的类别

目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本上可分成苯环和杂环两类。

苯环类多环芳香烃

苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年报道，由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。

多环芳香烃

简介

稠环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的稠环芳香烃所致。稠环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的稠环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。 但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出 的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性稠环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种稠环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到稠环芳香烃的污染。

定义

多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott

就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。

German: Polyzyklischer Aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK) English: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) 也称为：polyaromates, polyaromatic hydrocarbons 共有100多种化学结构式的总称

性状

纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体

16种常见多环芳香烃

1 Naphthalene 萘 2 Acenaphthylene 苊烯 3 Acenaphthene 苊 4 Fluorene 芴 5 Phenanthrene 菲 6 Anthracene 蒽 7 Fluoranthene 荧蒽 8 Pyrene 芘

9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10 Chrysene 屈

11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽

12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽 13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘

14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘 15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽 16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）

致癌原因

俄罗斯肿瘤科学中心专家最近研究发现，多环芳香烃物质能够阻断肿瘤细胞与周围细胞之间的联系，对肿瘤的发生有着“姑息养奸”的作用。

多环芳香烃是一类含有多个苯环的芳香族化合物，是煤炭、木材、石油等有机物不完全燃烧的产物。目前已知的多环芳香烃类化合物约有２００种左右，其中一些具有很强的致癌作用。在一些焦化、烟熏食品中常含有这类化合物。

据俄《科学信息》杂志报道，俄研究人员发现，在培养肝细胞瘤的营养环境 中添加多环芳香烃物质１小时后，着色剂只能从１个细胞扩散到周围１０％的细胞；在这一营养环境中添加多环芳香烃１天之后，着色剂基本不能向周围细胞扩散；而在未遭受多环芳香烃毒害的肝细胞瘤培养物中，着色剂能够很快从其中一个细胞扩散到周围的所有细胞。进一步研究发现，多环芳香烃在与细胞膜相互作用时能够分解出一些物质，阻断细胞间的联系。

专家说，致癌物质导致细胞遗传物质变异后，如果细胞间能继续保持联系，正常细胞就能发现变异细胞并将其杀死，阻止其继续增殖发展。多环芳香烃类物质阻断细胞间的联系，会导致癌细胞的进一步增殖扩散，这可能是多环芳香烃物质具有致癌性的原因之一。

稠环化合物

两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物。如萘、蒽醌、茜素等。

即稠环烃，又称稠核化合物（condensed nucleus compound）。两个或两个以上的苯环或杂环以共有环边所构成的多环有机化合物。可分为稠环芳[香]烃（由几个苯环稠合在一起的有机物，如萘、蒽、菲）、苯稠杂环化合物（由苯环与杂环化合物稠合而成的有机物，如吲哚、喹啉）和稠杂环化合物（由几个杂环稠合而成的有机物，如嘌呤）。自然界天然有机物中含有此类化合物，它们大多是由生物体的代谢活动或各种生物化学过程产生的污染物，如黄曲霉毒素、黄樟素等；有些是生物体内的某种组分，如动物与人体中的腺嘌呤、黄体酮、睾丸酮，植物中的茉莉酮、丁香酚等等。人类生活和生产活动中产生大量的稠环化合物，主要来自燃煤、炼焦、炼油、木材干馏等工业部门，和汽车、柴油车的排气以及烟草烟雾。如苯并芘、二苯并芘、苯并蒽、苯并芴等。

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