环烃答案课后习题答案

第三章 环 烃

1. 试写出下列各化合物的构造式

（1）1-甲基环己烯 （2）3-甲基环己烯

（3）反-1,3-二氯环丁烷（构型式） （4）间二硝基苯

（5）2,7-二甲基萘 （6）对溴硝基苯

（7）对羟基苯甲酸 （8）3,5-二硝基苯磺酸

（9）1-甲基-4-异丙基苯 （10）邻硝基甲苯

（11）9-氯蒽 （12）1,3,5-三乙苯

解： （1） （2） （3） （4）

（5） （6） （7） （8）

（9） （10）

（11） （12）

2. 画出下列各化合物椅型构象并比较其稳定性

（1） 顺-1,2-二甲基环己烷 （2）反-1,2-二甲基环己烷

（3） 顺–1,3-二甲基环己烷 （4）反-1,3-二甲基环己烷

解：（1）

H CH 3CH 3H （2）

H H

CH 3CH 3

稳定性：（2）>（1） CH 3Cl Cl NO 2

NO 2

Cl Br NO 2C 2H 5

C 2H 5C 2H 5

SO 3H

O 2N NO 2CH(CH 3)2CH 3CH 3NO 2COOH CH 3CH 3CH 3

（3）CH 3H CH 3

（4）H CH 33H 稳定性：（3）>（4）

3. 命名下列各化合物 （1） （2） （3）

（4） （5）

（6）

（7） （

8）（9）

（10） （11） （12）

答：（1）3-甲基环戊烯 （2）1,2,3,4-四氢化萘 （3） 2-甲基萘

（4）α-萘磺酸 （5）间-氯甲苯 （6）1,3,5-三硝基苯 （7）溴化苄（苯溴甲烷）

（8）1,8-萜二烯 （9）1-甲基-4-异丙基苯（或对-异丙基甲苯）（10）对-乙基甲苯

（11）间-硝基乙苯（12）1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯

4. 试以化学方法区别下列各组化合物

（1） 甲苯 紫色褪去 不褪色

1-庚烯 紫色褪去 棕色褪去 庚烷 不褪色

（2）

不褪色

棕色褪去

CH 3SO 3H NO 2O 2N NO 2CH 2Br

C 2H 5NO 2

CH 3?????→?4KMnO 酸性???→?4

2/CCl Br CH 3Cl CH 3C 2H 5

????→?42/CCl Br

（3） 乙苯 无沉淀 不褪色

苯乙烯 无沉淀 棕色褪去 苯乙炔 白色沉淀

（4）

不褪色不褪色 不褪色

褪色 棕色褪去

5. 试以苯为原料合成下列化合物，并说明合成路线的理论根据

（1）苯甲酸 （2）间硝基苯甲酸

（3）邻硝基苯甲酸 （4）间硝基苯磺酸

（5）3-硝基-4-溴苯甲酸 （6）间溴苯甲酸

答：

（1）

（2）

（3）

（4）

AlCl 3(无水)+ CH 3I CH 3KMnO COOH ???→?4

2/CCl Br 32

+???→

?42/CCl

Br AlCl 3(无水)CH I CH 3KMnO COOH 混酸NO 2COOH 浓+ HNO 3ΔSO 3H H 2SO 4NO 2浓H 2SO 4SO 3SO 3H

（5）

（6）

6. 用反应式表示，怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物

（1）对二甲苯（2）对溴甲苯（3）对甲苯磺酸（4）间氯苯甲酸（5）间氯苯磺酸（6）间硝基苯乙酮（7）2-甲基-5-硝基苯磺酸（8）3,4-二溴-1-硝基苯

答：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

AlCl3(无水)

+ CH3

I

CH3

KMnO

COOH

Br

FeBr3

COOH

Br

AlCl3(无水)

+ CH3I

CH3CH3

CH3

+ Br2

CH3CH

3

Br

FeBr

+ H2SO4

CH3CH3

SO3H

KMnO

FeCl3

COOH COOH

CH3

Cl

浓

Δ

H2SO4SO

3

H Cl

FeCl3

SO3H

Cl

AlCl(无水)

+ CH3I

混酸

Δ

CH3CH3

KMnO

COOH

FeBr3

Br

Br

Br

COOH

Br

NO2

（6）

（7）

（8）

7. 完成下列各反应式（括号内为答案）

（1）

CH 2Br Br

（2） Br

（3）

COOH

COOH

（4） Cl

（5） COCH 3

酸混NO 2Br NO 2

Br 3Br Br Br 3Br 浓ΔNO 2CH 3H 2SO 4CH 3SO 3H NO 2CH 3CH 3COCl 3酸混COCH 3COCH 3NO 2Br H 3C H C C H 2CH 2

HBr 4+Cl 2+(CH 3CO)2O AlCl 3HBr H 3C

H 3C CH 2CH 3+

（6）

Br

（7）

OH OH

（8） BrH 2C 2Br

（9）

OH

Br

Br Br

（10）

CCl(CH 3)2

（11） OHC CHO （12）

CH 3

C(C 2H 5)3

8.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式 （1）KMnO 4（Δ） （2）Cl 2/Fe （3）HNO 3－H 2SO 4 （4）H 2/Ni ，高温，高压

（5）浓H 2SO 4（Δ） （6）Br 2/光 （7）(CH 3)2CHCl/AlCl 3 （8）CH 3CH 2CH 2Cl/AlCl 3 CH(CH 3)2

光照+ Cl 2OH

3Br 23(2) Zn/H 2O

CH 3

3+ ClC(C 2H 5)3CH 4

CH CH 3 △H 2C H 2C 2

CH 2

+ Br 2

9. 指出下列各物质硝化时，硝基进入环上的主要位置。

（1

（2） （3）

（4

CH 3COOH CH 3OH CH 2Cl Br 322OH SO 3H

（5） （6） （7） （8）

10. 经过元素分析，测定相对分子质量，证明A ，B ，C 三种芳香烃的分子式C 9H 12。当以K 2Cr 2O 7的酸性溶液氧化后，A 变为一元羧酸，B 变为二元羧酸，C 变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A 和B 分别生成两种一硝基化合物，而C 则只生成一种一硝基化合物。试通过反应式确定A ，B ，C 的结构和名称。 解： A 、 B 、 C 分别为：

C 2H 5

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 3

COOH

C 2H 5

CH 3

COOH

COOH

CH 2CH 2CH 3

[ O ]

酸

+

CH 3

CH 3

CH 3

COOH

COOH

HOOC

CH 2CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

NO 2

CH 2CH 2CH 3

NO 2

酸

+

C 2H 5

CH 3

C 2H 5

NO 2CH 3

C 2H 5

NO 2

CH 3

11.一个烃C 10H 16不含侧链烷基，能吸收1mol H 2。用O 3处理后再用Zn/H 2O 作用，得一个对称的二元酮C 10H 12O 3。推导这个烃的可能的构造式。

解：计算不饱和度：1＋n 4－2

161012n n 31-+=-= 3，根据能吸收1 mol H 2说明分子中只含一个双键，其余两个不饱和度应该是两个环。故初步断定分子为两个环加一个双键，再根据该化合物位O 3氧化后再与Zn/H 2O 作用，得一对称的酮推断现该化合物的结构式为： 答：

+ H

2

2. Zn / H 2O 3O O

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