2017版高考化学一轮复习 专题10 有机化学基础（加试）第

第一单元 认识有机物 烃

[考试标准]

知识条目 必考要求 加试要求 1.有机化学的发展与应用 a (1)有机化学的发展简史 a (2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a (3)有机化合物与人类的生命活动的关系 2.科学家怎样研究有机物 a (1)有机化合物的组成、结构和性质特点 a (2)研究有机化合物组成的常用方法 (3)根据1b H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b (4)研究有机化合物结构的常用方法 b (5)同位素示踪法研究化学反应历程 a (6)手性碳原子与手性分子 3.有机化合物的结构 (1)有机物中碳原子的成键特点 a (2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 b (3)结构式、结构简式和键线式 b (4)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位c 置异构) a (5)立体异构与生命现象的联系 4.有机化合物的分类和命名 b (1)同系物及其通式 b (2)有机化合物的分类方法 b (3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 1

5.脂肪烃 (1)脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断 (2)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质 (3)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应) (4)有机高分子的链节和单体 (5)天然气、石油液化气和汽油的来源和组成 6.芳香烃 (1)苯的结构特点和化学性质 (2)苯的用途 (3)苯的同系物的结构特点和化学性质 (4)芳香烃来源 (5)工业上生产乙苯、异丙苯的主要反应 (6)多环芳烃的结构特点 考点一 认识有机化合物 b a c b a b a c a a a

1．有机化合物概述

(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。 (2)性质特点(大多数有机物)

难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。 2．碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。 (2)有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。 ③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。 3．有机物的分类

2

(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 (2)按碳的骨架分类

?链状化合物?如CH3

CH2

CH3

?①有机化合物???环状化合物??脂环化合物?如???

??芳香化合物?如?

②????烷烃?如CH3CH3

?2

2

??链状烃?

?烯烃?如CH===CH??

?脂肪烃??炔烃?如CH≡CH?

??

脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他

?

? 环状结构的烃?如

?

?????

苯??芳香烃?苯的同系物?如

?????稠环芳香烃?如

?

(3)按官能团分类

有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2===CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔CH≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 乙醇C2H5OH —OH(羟基) 酚 苯酚C6H5OH 烃

3

醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 酮 乙醛CH3CHO (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 4.科学家研究有机物的方法 (1)研究组成的常用方法

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 ①确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。 ②李比希燃烧法

氧化铜干燥剂

有机化合物――→水和二氧化碳――→测定水和CO2的质量→得出原有机化合物中氢和碳元高温吸收素的质量→确定有机化合物中碳和氢的质量分数。 (2)分子结构的研究

①质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。 ②红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 ③H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型＝吸收峰数目；

不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比。 ④化学方法

a．根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 b．官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。 c．通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 (3)有机反应机理的研究 ①反应中间体测定法

如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。

1

4

②同位素示踪法——乙酸乙酯的水解

如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与H2O混合后加入H2SO4作催化剂，反应一段时

18

间后检测到存在O的物质有两种：一种是H2O，另一种是

1818

。于是判断酯水解

时断裂的是中的C—O键，断裂后，在中的碳原子上加上羟基，在氧原子上

加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。

题组一 正确辨认官能团，突破有机物的分类 1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ) ①

酚类 —OH

② 羧酸 —COOH

③ 醛类 —CHO

④CH3—O—CH3 醚类

⑤

A．①②③④⑤ C．②④⑤ 答案 C

羧酸 —COOH

B．②③④ D．仅②④

解析 ①属于醇类，③属于酯类。

2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________。

答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键

5

解析 根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。

3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 (2)

________。

(3)________。

(4)________。

(5)________。

(6)________。

(7) ________。

(8) ________。

答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛

1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。

2．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第1题的③、第3题的(4)，这些甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。 题组二 研究有机化合物的常用方法

4．将红热的纯铜丝上蘸上有机样品后，放在酒精灯火焰上燃烧，看到火焰呈绿色，则该有机物中含有( ) A．S元素 C．N元素 答案 D

5．能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是( )

B．P元素 D．X(卤族元素)

6

A．核磁共振仪 C．紫外光谱仪 答案 A

B．红外光谱仪 D．质谱仪

解析 核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类，若为氢谱则测的就是等效氢的种类。 6．在H核磁共振谱图中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )

1

答案 D

解析 A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为 3∶2。 7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤 (1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的H核磁共振谱如图： (4)A中含有________种氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为_______________________________

答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH

1解释或实验结论 试通过计算填空： (1)A的相对分子质量为________ (2)A的分子式为________ (3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________ (4)4 (5)

7

解析 (1)M(A)＝2×45＝90。

13.2 g5.4 g

(2)9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝－1＝0.3 mol，n(H2O)＝－1＝0.3 mol

44 g·mol18 g·mol

n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶

所以A的分子式为C3H6O3。

9.0－0.3×12－0.6×1

＝1∶3∶6∶3

16

(3)0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个—OH。

有机物结构式的确定流程

考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名

1．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系

(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。

如：甲烷()的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5

个原子中任何4个原子都不处于同一平面上，其中任意3个原子在同一平面上。

(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

如：乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面上。

特别提醒 苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面上。

(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连

8

的原子处于同一直线上。

如：乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。 2．有机物结构的三种常用表示方法

结构式 结构简式 键线式 CH2===CHCH===CH2 CH3—CH2—OH或C2H5OH CH2===CHCHO 3.有机化合物的同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产同分异构现象 生性质上差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和碳链异构 类型 官能团位置不同 位置异构 如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3

4.常见的官能团类别异构

组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃() 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、 CnH2n－2 环烯烃( |) CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、 9

环醚()、环醇(羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、 ) CnH2nO2 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO) 羟基酮(酚(CnH2n－6O 芳香醇(5.通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子 ) )、芳香醚() )、 (1)乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：

可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。

(2)乳酸的分子结构——认识手性分子

从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。 6．有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法(见专题9) (2)烷烃的系统命名法 ①几种常见烷基的结构简式 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；

丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，②命名步骤

。

10

选母体→选最长的碳链为主链 ↓

编序号→从靠近支链最近的一端开始 ↓

写名称→先简后繁，相同基合并

如

(3)苯的同系物的命名

命名为3-甲基己烷。

①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

题组一 准确辨认有机化合物的结构模型 1．根据球棍模型、比例模型写出结构简式。

(1)____________________；

11

(2)____________________； (3)____________________； (4)____________________。 答案 (1)CH3CH2OH

(3)CH2===CH—C≡CCH3 (4)H2NCH2COOH

题组二 有机物的共线、共面判断

2．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( ) A．乙烷 C．氟苯 答案 C

解析 A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共平面；C项中氟原子代替苯分子中氢原子的位置，仍共平面。

B．甲苯 D．丙烯

3．有关( )

A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 答案 D

分子结构的下列叙述中，正确的是

解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。

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判断分子中共线、共面原子数的技巧

1．审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

2．熟记常见共线、共面的官能团

(1)与叁键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N。

(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如3．单键的旋转思想

、、。

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 题组三 有机化合物的命名

4．下列有关烷烃的命名错误的是( )

A． 2-甲基丁烷

B． 2,2,4-三甲基戊烷

C．(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷

D.答案 D

异戊烷

解析 D项，根据球棍模型，其结构简式为2-甲基戊烷。

5．下列有机物的命名错误的是( )

，应为

A． 1,2,4-三甲苯

B． 3-甲基-1-戊烯

13

C．D．答案 C

2-甲基-1-丙醇

1,3-二溴丙烷

解析 根据有机物的命名原则判断，C的名称应为2-丁醇。

6．(1)CH3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是___________________________。

(2)的名称(系统命名)是________。

答案 (1)2-丁炔酸乙酯 (2)3,4-二乙基-2,4-己二烯

解析 (1)该化合物是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是2-丁炔酸乙酯。(2)以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。

1．有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”、“，”忘记或用错。 2．弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯??指官能团。 (2)二、三、四??指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3??指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁??指主链碳原子个数分别为1、2、3、4?? 题组四 同分异构体的书写与判断

7．已知阿魏酸的结构简式为酸的同分异构体的数目为( )

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种 ②能发生银镜反应

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体 ④与FeCl3溶液发生显色反应

，则同时符合下列条件的阿魏

14

A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C

解析 根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

8．根据要求书写下列有机物的同分异构体。

(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

________________________________________________________________________。

(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶

液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (写出任意两种的结构简式)。

答案 (1)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH

9．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基； ②分子结构中含有甲基； ③能发生水解反应。

答案 5

15

(写出一种即可)

1．含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤

按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)

(1)碳链异构?C—C—C—C、

(2)位置异构?

(3)官能团异构?C—O—C—C—C、2．限定条件同分异构体的书写

C—C—O—C—C

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如：本题组的第7题，通过①苯环上的两个取代基处于对位，②③④分

别限定了有机物中有醛基、羧基、(酚)—OH三种官能团，可变因素是、—CHO、—COOH

三个基团如何在两个碳的碳架(即C—C)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种，任意两个基团排在一个碳上，剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种，共四种符合条件的同分异构体。

考点三 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

16

2．脂肪烃的物理性质

性质 状态 变化规律 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 沸点 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 3.脂肪烃的化学性质比较 化学活动性 取代反应 加成反应 烷烃 较稳定 能够与卤素取代 不能发生 烯烃 较活泼 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 炔烃 较活泼 均难溶于水 氧化反应 燃烧发出淡蓝色火焰 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 鉴别 不能发生 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 注意 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。 按要求书写方程式： (1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷 光CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。 (2)烷烃的燃烧通式

3n＋1点燃CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

2

17

(3)单烯链烃的燃烧通式 C3n点燃nH2n＋2O2――→nCO2＋nH2O。

(4)丙烯的主要化学性质 ①使溴的CCl4溶液褪色

；

②与H2O的加成反应

；③加聚反应

。

(5)单炔链烃的燃烧通式

C3n－1点燃

nH2n－2＋2O2――→nCO2＋(n－1)H2O。

(6)乙炔的主要性质 ①乙炔和H2生成乙烷 CH≡CH＋2H催化剂

2――△→CH3CH3； ②乙炔和HCl生成氯乙烯 CH≡CH＋HCl催化剂――△→CH2===CHCl； ③氯乙烯的加聚反应

。

(7)CH2===CH—CH===CH2与Br2 1∶1加成可能的反应：

①CH2CHCHCH2＋Br2―→；

②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。

18

题组一 脂肪烃的结构与性质

1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 答案 D

解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。

2．科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多 答案 A

解析 观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，

A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

3．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构

。有机物A的键线式结构为

，有机物B

与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( ) A．有机物A的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3三甲基戊烷 C．有机物A的分子式为C8H18

19

D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯 答案 A

解析 根据信息提示，A的结构简式为，其有5种不同化学环

境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的

结

构

简

式

有

三

种

：

，名称依次

为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。 题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律

4.β -月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A．2种 C．4种 答案 C

解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

5．某气态烃1 mol 能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为( ) A．丙烯 C．丁烯 答案 B

解析 该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。

6．某烃的分子式为C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4

B．1-丁炔

D．2-甲基-1,3-丁二烯 B．3种 D．6种

溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()

和丙酮()三者的混合物。

该烃的结构简式：_________________________________________________________。

答案

20

称)。

(3)[2014·重庆理综，10(1)节选]HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。

(4)[2014·江苏，17(1)]________(填名称)。

中的含氧官能团为________和

答案 (1)碳碳双键、羰基、酯基 (2)羧基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 醚键

4．(1)[2014·安徽理综，26(2)节选]CH3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_________________________________________。

(2)[2014·四川理综，10(1)节选] 是________。

答案 (1)2-丁炔酸乙酯 (2)3,4-二乙基-2,4-己二烯

的名称(系统命名)

解析 (1)该化合物是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是2-丁炔酸乙酯。(2)以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。

5．[2015·全国卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

(1)A的结构简式为________。

(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)； D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。 a．质谱仪 c．元素分析仪

b．红外光谱仪 d．核磁共振仪

答案 (1) (5)5 c

解析 (1)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14

26

＝5，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。

(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是

。

练出高分

1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )

①从组成元素分：烃、烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．仅①③ B．仅①② C．①②③ D．仅②③ 答案 C

解析 有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

2．下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D

解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。

3．维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为

下列关于两者的说法正确的是( )

A．均含酯基 C．均含碳碳双键

B．均含醇羟基和酚羟基 D．均为芳香族化合物

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答案 C

解析 维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。 4．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )

A．CH2===CH2、同属于脂肪烃

B．同属于芳香烃

C．CH2===CH2、CH≡CH同属于烯烃

D. 答案 D

同属于环烷烃

解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 5．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( )

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH3 D．该有机物的分子式为C9H10O4 答案 A

解析 根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。

6．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的有( ) A．乙酸异丙酯

B．乙酸乙酯

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C．对二甲苯 答案 D

D．均三甲苯

解析 A项，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；B项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；C项，

的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；D项，均三甲苯

的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。

7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有( )

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 答案 D

解析 红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。

8．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图所示。下列叙述错误的是( )

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A．正四面体烷的二氯代物只有1种 B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C．由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同 D．苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体 答案 C

解析 乙炔制得的四种物质的最简式相同，因而含碳量相同。

9．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为

下列说法不正

确的是( )

A．上述反应属于取代反应

B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C．对三联苯的一氯取代物有4种

D．0.2 mol 对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2 答案 D

解析 A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；B项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个(

)，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至

少有16个原子共平面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol 对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的14

量为0.2×(18＋) mol＝4.3 mol。

4

10．下图表示4-溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

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答案 C

解析 反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物中连同原有的碳碳双键共有两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有的官能团也是溴原子，故产物中只有一种官能团。 11．有X、Y两种有机物，按要求回答下列问题：

(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式：_____________________________。 (2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下：

则该有机物的可能结构为__________(填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 C．HCOOCH2CH2CH3 答案 (1)C3H8O (2)AB

3.36 L－1

解析 (1)m(C)＝－1×12 g·mol＝1.8 g，

22.4 L·mol

B．CH3CH2COOCH3 D．(CH3)2CHCOOH

m(H)＝

3.6 g－1

＝0.4 g， －1×2×1 g·mol

18 g·mol

则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g， 所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝

1.8 g0.4 g0.8 g

－1∶－1∶－1＝3∶8∶1，即实验式为

12 g·mol1 g·mol16 g·mol

C3H8O。由该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30知，其相对分子质量为60，所以其分子式为C3H8O。

(2)A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C===O、C—O—C，所以A、B项符合图示内容；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中两个—CH3对称，且没有C—O—C键。 12．按要求回答下列问题：

(1)的系统命名为________。

(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_____________________________________________。 (3)

的分子式为________。

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(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 ①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。

②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________。

(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为________，化学名称是________。

答案 (1)2,3-二甲基丁烷

(2)(3)C4H8O

(4)①CH===CH2—C≡CH ②正四面体型

(5)

13．根据要求填空：

2-甲基-1,3-丁二烯

(1)中官能团的名称是________________________________________。

(2)中含氧官能团的名称是__________________________________。

(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_____________________________________。 (4)

中所含官能团的名称是______________________________。

(5)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的(6)

的同分异构体有________种。

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显

色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________(写结构简式)。

答案 (1)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)羟基、氨基 (4)羰基、羧基 (5)3 (6)13

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解析 (1)中官能团为羟基。(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基。(3)中官能团为羟基和氨基。(4)中官能团为羰基和羧基。(5)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH===CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(6)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。

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