第8章_甾体及其苷类

Streoidsa n tdhe lGcysiods

e本章容第一内节 二第节第 节三概 述 21甾C 类强心

苷四节第甾 体皂

苷八第 甾章及体苷S类erotisd adnt e Ghylocidses 第一 概述节甾体 环戊：烷骈 氢菲的多甾母体1

12核 18 91 1 80 46 R 17

14

、天然一类成甾结分特点构1C侧链7C 12甾 强类心苷 甾皂体 植苷甾物醇 皮激蜕素 胆汁 A/B B/酸 CCD/反 反 反 反 反 反 顺 顺 反反 反反 C2H5衍物 反生不 饱内和酯顺、 含反螺氧杂 顺环、 8反~01个烃C基顺 反 8~、0个1C含烃基氧 戊酸顺 顺

立化学甾体体母有核个手七碳性子，原5C、8、CC9 C1、0C、31、14CC1、7,理故上应有论271=82 种光异学构体，但于由环稠存在及其引的起 空的阻间碍，际实可上能在存的异体构 大大少减，一般只以定稳构的型存在。

核的母构： 型甾化体物合四的个之环间，每两个环以碳碳键单合稠时，以是可式顺的也，可以是反的。式 A/B环顺有式(5βH-)反或(5-式Hα)合稠。/CB是反式稠合环8-β(/H-9H)α。 C/D有顺环(式1-βH)或 4反稠式合(14α-H)3。 197C HH8B1 31

4D

10 5

AHH

取基的构型代： 天然类甾成分C10、1C3C1、侧7链多大β构型，以为线实示。表由C于上有3基羟，故 代基的取构实型质上是指3羟C的空间排基， 有列两类种型的构异体： 3C- HO,C 1-C0H3顺式 β型:(线实表)示C3 OH,…C 10-HC 3反:α式或型pei()型表(虚线表 )示

常见天然药物：玄参科、夹有桃科、 毛茛竹等植科。物

首乌白 OCH CC H C OH OO HR O C 1 OOH白首新苷A乌OH HCOH O OHH O R2OH

首乌白苷新B

紫花洋地黄 OCO OH O OR地荠苷普OHC

OH ROO

R为洋地毒糖黄地荠 帕尔普苷

二甾类呈色、反应1.醋 酐 - 浓硫 酸 (Lie ebmarnnBur-card)h反 应品样冰/Ac +H 硫酸浓-酐醋1:2()0黄→红→→紫 →蓝→绿污→,最绿逐渐褪色。

2.三后氯酸醋R(oesheim)反应 n.三3氯化(或锑五化锑氯)应样反 品 液/ 滤 纸 , 喷 0%S2CCbl3S(bClC5)6 0~70,样品℃呈灰现蓝灰、紫斑。点样品氯/仿+ 25%氯醋酸乙醇溶三→红液至紫色。

第二节

C 2甾1 类(C1-s2teoids)rC21甾孕(烷)类:2甾1H3C1 819 1 23 40 1 95 78 14 1 11 202C2 H3117 16 1

含有52个碳1子原的 甾衍体物生 活性。抗：炎、肿 瘤、抗抗育

6生

()存二形在式C12类甾在植体物除中离存游外在，与 可糖结合成——C苷2甾1苷。类其苷类链 多糖和C21甾的3-CH相O连，数连于少C02H上。O苷其分子中类除2-HO外糖，还 2有去-氧。糖

1CH2

3()三结特构点118 1 9 3 421 0 51 91 212C02H1 3 7 16 151 AB/;反/B反C;/D顺。C87

41 5、C6C位大有多键双； C2位0能可羰有；基1C位7 的侧链上多为构型。α

6

C、3C8C、2、1C41、1C7C20等、位置能可有–OβH; C12位可能

有αO–。H C1、1C1羟基可能2和醋、苯酸甲、桂酸皮酸结等合 成。酯 3C–OH有时和缩糖成合类苷在存

()结构四类型C3 H31R2

1C31 7

4

RR

CH3 R252

R111 0

C3RH 431R 13

R17R 2310 8

8

H

HOO

OH

HⅠⅡ

C3HO CH 3 H O OCO3 HOO H0 13 13

C OHO178

HO

(五)理、化性质.大都1是结形化合晶；一般亲物脂性较强(分子 往往存中酯在)键可。溶石油于、醚 乙醚等脂性亲剂溶中，不溶水于；C12甾苷 水溶性增大类。

2具.体甾化物合颜色的应。由于反C1甾2苷类子分2中-氧糖去的存在，存在 故Klele—krilina i颜反应 C2色1苷类甾溶于含少量e3+(FeFcl或F32e(S4)3) O冰的酸醋沿，管滴壁浓H加SO4 2面界醋及酸层颜变化色(蓝蓝绿色、)元苷不同不而同

第三节强 心 (苷acriacd lycogsde)i一、强 心的定苷与义布分、强1苷心是：物界中生存一在对类心脏具有显 著物生活性的甾苷体。 强类苷分心：布参玄科夹、竹科较桃普为遍 在百，科合、摩萝、科字花科、毛茛十、 科豆科科属等

常见的含强心苷天然的物 药铃、兰花洋地紫黄O O

O OCHO

OHRO OROH

R为李糖 鼠铃毒苷兰洋地毒黄

苷黄夹竹花桃OO

O OCH OOHR OOHR O黄夹苷甲

黄夹苷乙

羊角拗

OO HO

H ORO

为R-夹L桃竹糖羊角拗苷 蟾蜍

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