2006届二轮复习全套资料14有机分子式和结构式的确定

专题十四 有机物分子式和结构式的确定

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【直击高考】

1．了解常见有机物的组成和结构，能够识别结构简式中各原子的连接次序。并能根据结构简式中各原子的连接次序的不同，确定其不同的化学性质。

2．能根据化学实验现象，结合化学反应推导并确定有机物的分子式及结构式（或结构简式）。

3．能根据实验现象、实验数据分析有机反应，确定其化学式及其结构。

4．综合应用有机化学知识，确定分子式及结构式，此类试题选择、填空均有，有时还涉及到有机化学计算，为高考化学中的常考题。 【难点突破】 1．方法与技巧

（1）如果两种有机物燃烧时耗氧量相同，则每增加1个氧原子，必须多2个氢原子，若增加2个氧原子，则应多4个氢原子，以此类推。或每增加1个碳原子，必须多2个氧原子，若增加2个碳原子，则应多4个氧原子，以此类推。

（2）如果有机物的通式可写成(CO)nHm的形式，则其完全燃烧的产物，通过Na2O2后，其增加的质量即为有机物的质量。

（3）常见的有机分子的空间构型有四面体型（CH4、CCl4等）、直线型（C2H2等）、平面型（C2H4、C6H6等），掌握其结构对推断复杂分子的结构非常重要。 （4）放大的有机结构（参见本专题训练4、8题），通常应用在有机小分子中，此类试题要求考生能将放大后的结构，根据题设要求回复到通常状态，然后对题中设问遂一化解。

（5）缩小的有机结构（如键线式），通常应用在较大或较复杂的有机物质中，此类试题要求考生能将缩小后的结构，根据题设要求回复到一般的结构简式，然后再对题中设问遂一分析，以此方可获得正确结果。 2．解题注意点

（1）组成有机物的元素虽然较少，但由于碳碳间可通过共价键连接，因而其物质种类较多。因此有关有机物组成的分析，必须依靠燃烧或其它的相关反应。 （2）有机结构的分析包括：空间结构的分析；结构简式的分析。

①空间结构的分析：此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。在解题时，要注意将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。

②结构简式的分析：要注意利用官能团的结构，来确定有机化学反应。 3．命题趋向

有机化学中分子式和结构式的考查，是高考中的重点和难点。随着考试内容与考试方式的改革，有关有机结构的考查形式也在不断地发生变化，如目前巳考查到顺反异构、手性异构。在此类试题面前，不少考生显得束手无策，唯有抓住信息，理清关系，方能正确作答。

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专题新例析

【例1】为某种需要，一些只含C、H、O的有机物，其分子式可用通式（CxHy）m（H2O）n（m、n、x、y为正整数）表示。现有一类只含C、H、O的有机物，它们完全燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比恒为1 ：2。

（1）此类有机物的通式应写成 ；

（2）分子量最小的有机物的结构简式为 ；

（3）若碳原子数相同的某两种有机物分子量为 a、b ，则a、b之差必是 （填一个数字）的整数倍。

【解析】 根据有机物燃烧消耗的O2只与C有关，可设其通式为（CxHy）m（H2O）n， 则： , 解得 x = y 。

其通式应为（CO）m（H2O）n 。

当m=1，n=1时，有机物分子量最小，分子式为CH2O2 ，结构简式为HCOOH 。 通过通式知，碳原子数相同，m相同，n不同，所以分子量相差必为18的整数倍。 【答案】(1) （CO）m（H2O）n (2) HCOOH (3)18 【点评】 通式的确定是解答此题的关键。该题采用“声东击西”手法，以通式（CxHy）m（H2O）n设惑，唯有认真审题，理清通式的含义，方可去伪存真，获得正确结果。

【例2】 某液态有机物气化后对一氧化碳的相对密度为2 。取此有机物5.6 g完全燃烧，只有CO2和H2O生成。将燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6 g 。导出的气体再通过Na2O2后，气体质量减少了8.4 g 。求该有机物的分子式。

【解析】设液态有机物的通式为CxHyOz，其燃烧的化学方程式为： CxHyOz + （x + — ）O2 → xCO2 + H2O 题中有三个未知数（x，y，z），已知条件也有三个，一是有机物的分子量，二是浓H2SO4吸水3.6 g，三是间接获得CO2的量。先利用差量法计算CO2的质量（设为a）。

CO2 + Na2O2 = Na2CO3 + O2 △m 44g 28g a 8.4g 44g/a = 28g/8.4g ，解得a = 13.2 g

注意到燃烧反应式中CxHyOz、CO2、H2O的系数分别为1、x、 ，依对应物质的量列比例式为：

，解得x = 3，y = 4。

再根据有机物的式量：28×2 = 56 ，即可求得分子式为C3H4O 。 【答案】C3H4O

【点评】有机物分子式，一般通过燃烧确定。该题的难点在于生成的CO2通过Na2O2发生了反应，以此将有机和无机联系在一起，此类试题在有机中经常出现。

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1．靛青是一种染料，将其样品作分析，其元素质量百分组成为：C 73.3%、H 3.82%、N 10.7%、O 12.2%，则其最简式为 （ ） A．C8H5NO B．C2H2NO C．C4H6NO D．C7H8NO 2．有一系列有机化合物按以下顺序排列：

CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3（CH=CH）3CHO……

在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于 （ ）

A．95.6% B．92.3% C．85.7% D．75.0%

3．a mL3种气态烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温常压）气体体积共缩小2a mL（不考虑CO2的溶解），则3种烃不可能的组合是 ( )

A．CH4、C2H4、C3H4任意体积比

B．CH4、C3H6、C2H2保持C3H6与C2H2体积比为1∶1(同温同压)的所有情况 C．C2H6、C4H6、C2H2物质的量之比3∶1∶2 D．C3H8、C4H8、C2H2质量比11∶14∶26

4．如果用●代表原子实 ( 原子实是原子除去最外层电子后的剩余部分 ) ，小黑点代表未用于形成共价键的最外层电子，一条短线代表一对共用电子对。如F2 或Cl2均可表示为 。下列图甲和图乙所表示的有机分子依次是 ( )

A．CCl3H CF3COOH B．CH3Cl CH3COOH C．CH3F HCOOCH3 D．CH3OH CH2OHCHO 5．有机酸的酸酐可视为两羧基中羟基的脱水产物,例如：

则下列的酸和酸酐对应正确的是 ( )

6．第28届国际地质大会提供的资料显示，海底有大量的天然气水合物，可满足人类

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1000年的能源需要。天然气水合物是一种晶体，晶体中平均每46个水分子构建成8个笼，若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子，另外2个笼被游离H2O分子填充，则天然气水合物的平均组成可表示为 （ ）

A．CH4·14H2O B．CH4·8H2O C．CH4·(23/3)H2O D．CH4·6H2O 7．取相同质量的甲烷和有机物A、B、C跟氧气分别完全燃烧后，生成的二氧化碳的物质的量都相同。有机物A是稠环烃的衍生物，有机物B是饱和一元醇，有机物C是饱和一元醛。

（1）写出化学式：A____________，B____________，C____________。

（2）若符合题给的燃烧产物与反应物的关系，A、B、C有机物必须满足的条件是________________________________________________________________________。

8．在化学上常用两种模型来表示分子结构，一种是球棍模型，另一种是比例模型。比例模型是用不同颜色球的体积比来表示分子中各种原子的体积。

(1)右图是一种常见有机物的比例模型， 该模型图可代表一种 ( )

A．饱和一元醇 B．饱和一元醛 C．二元酸 D．羟基酸 (2)该物质可发生的反应有 ( )

A．与H2加成 B．银镜反应 C．消去反应 D．与乙醇酯化 (3)根据(2)中选择，写出该物质发生反应的化学方程式。

9．在真空中，用高能电子轰击一种气体分子时，分子中的一个电子可以被轰击出去，

－

生成阳离子自由基。如苯甲酸分子被轰击：C6H5COOH? C6H5COOH++e，其阳离子的式量与所带电荷数之比（m）为122（即122），与此同时，这样的离子还会被轰击

z1成其它形式的碎片离子（都只带一个单位的正电荷）。各有它们的m；由苯甲酸形成的

z碎片离子按所测得的m大小排列有：122、105、77、51……。

z

碎片离子 有关反应 m z

105 C6H5CO+ C6H5COOH+? C6H5CO++OH

++77 C6H5+ C6H5CO? C6H5+CO

+++51 CH CH?CH+C2H2 436543

…… …… ……

现有中学常用的有机化合物A，仅由C、H、O元素组成，通常A是一种无色透明的液体，不溶于水，加热后能逐渐溶于稀NaOH溶液或稀H2SO4溶液，冷却后不再析出原来的液体。若用高能电子束轰击气体A分子时，在70eV下可得m为88、73、61、

z 4

45、29、27、15等的离子（均只带一个正电荷）。回答下列问题：

（1）有机物A的相对分子质量是 ，分子式是 ；

（2）m为88的离子是 ；

zz（3）m为15的离子是 。

10．化合物CO，HCOOH和HOOC—CHO（乙醛酸）分别燃烧消耗的O2和生成的CO2的体积比都是1：2，后两者可分别看成是（CO）（H2O）和（CO）2（H2O），也就是说，只要分子式含[（CO）n(H2O)m](n、m均为正整数)的各种有机物，它们燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比总是1：2 。现有一些只含碳、氢、氧三种元素的有机物，它们燃烧时消耗O2和生成的CO2的体积比总是3：4，这些有机物式量最小的化合物的化学式是：________。某两种C原子数相同的上述有机物，若它们的式量分别为a和b（a＜b＝，则b－a必定是________（填数字）的整数倍。在这些有机物中，有一种化合物含两个羧基，取0.2625g该化合物恰好能与25.00mL的0.1000mol/L NaOH溶液完全中和。由此可计算出该化合物的式量应是________，它的化学式应是______________。

11．在一定温度下，气态烃CnHm与氢气在催化剂存在下反应生成CnHm+x。现将烃与氢气以不同比例相混合，分别取出60 mL进行反应，混合气体中氢气的体积百分含量与反应后气体总体积之间的关系如图所示，试回答下列问题

(1)A点的氢气体积百分含量等于__________； (2)ｘ＝____________；

(3)CnHm是含有双键，也有叁键的链烃，已知

的碳键结构是很少见的，则n值最小应等于______________。 11．80%；8；6

12．0.2mol有机物A与19.2g氧气共存于某密闭容器中，经电火花引燃后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气。把所得的混合气体通过浓硫酸，浓硫酸质量增加14.4g。再依次通过灼热的氧化铜粉末，氧化铜粉末总质量减小3.2g，剩余气体再通过苛性钠溶液，溶液质量增加26.4g，试写出有机物A的分子式。

13．标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。

（1）计算燃烧产物中水的质量；

（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式；

（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。

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14．只含C、H、O的有机物A和B，它们的最简式相同，但A的式量大于B。将1.50gA或B完全燃烧后的气体依次通过无水CaCl2和碱石灰，测得分别增重0.90g和2.20g 。若A、B以等物质的量混合，取其2.25g在127℃和1.01×105Pa时气化后生成的气体体积为1.64L。求（1）A、B的最简式。（2）A、B的式量和化学式。

15．某液态有机物0.1 mol，与0.3 mol氧气混合，于密闭容器中用电火花点火，燃烧完毕，将燃烧产物通入过量澄清石灰水中，可生成白色沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g，剩余气体继续通过灼热的氧化铜，可使氧化铜质量减少1.6 g。又知该有机物能跟金属钠发生置换反应，还能发生银镜反应。通过计算写出该有机物的化学式，判断该有机物的结构简式。 16．有机物A是烃或烃的含氧衍生物，其分子中碳原子数少于5，取0.05mol A 在0.2mol O2中燃烧，在101℃和1.01×105Pa条件下，将生成的混合气体依次通过足量的无水氯化钙和足量的碱石灰吸收，减小的气体体积比为2∶1，剩余气体在标准状况下体积为2.24L。填写下列表格（空格不一定填满）。

⑴ ⑵ ⑶

A可能的分子式 2．24L气体可能的成分 6

专题十四 有机物分子式和结构式的确定

1．A 2．B 3．C 4．C 5．CD 6．B 7．（1）C10H8O2 C9H20O C8H16O （2）含有的碳的质量分数必须相同 8．（1）D；（2）C、D；（3）

CH3CHOHCOOH CH2=CHCOOH + H2O

CH3CHOHCOOH + CH3CH2OH CH3CHOHCOOCH2CH3 + H2O

9． （1）88；C4H8O2 （2）C4H8O2+（3）CH3+ 10．C2H2O2 18 210 C6H10O8 11．80%；8；6 12．C3H8O3

13．(1) 2.7g (2) C2H4 (3) C4H6和H2或C3H8和CO或C3H6和CH2O等。 14．（1）CH2O （2）A：60 C2H4O B：30，CH2O。

15．化学式为C3H6O2，结构简式为：CH3－CHOH－CHO 或CH2OH－CH2－CHO。 16．⑴ CH4 O2 ⑵ C4H8O2 CO

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