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有机化学（2）课程教学大纲

一、课程基本信息

课程编号：7301389

课程中文名称：有机化学（2） 课程英文名称：Organic Chemistry 课程性质：专业与服务课程群必修 开课专业：化学 开课学期：4 总学时：56学时 总学分：3.5

二、课程目标

1. 理论知识目标

通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，与前沿及交叉学科的关联性，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，但是强化重要反应的反应机理，特别是强化与实际的联系。 2. 教学过程与方法目标

教学过程中充分注意“必需、够用”知识内容的联系，特别是关键理论知识在不同章节中的应用要娴熟自如，将其内容融会贯通，赋予学生“立体思维”习惯；注重教学的互动性，把学生作为主体，调动其积极性、主动性。教学过程中融入对学生 “创新”教育，尤其加强学生创造性思维意识的培养；让学生感受、理解关键知识产生和发展的过程，精心编排具有较强思考性的讨论和练习，且在问题提出后，要给学生留出思考、探究、醒悟的时间，寓能力发展于求知之中，培养学生探求知识的思维能力和思维习惯以及善于质疑，勇于求是的科学态度。

3. 情感态度与价值观目标。

课程教学中注重教书与育人相结合，通过思想品德教育的渗透，使学生树立正确的人生价值观，端正生活态度。培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识；培养学生理论联系实际，严谨认真、实事求是的科学态度；培养学生辩证思维能

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力、创新和奉献精神；培养良好的职业道德和正确的思维方式；培养创新意识和解决实际问题的能力。

三、教学基本要求

有机化学课程是应用化学、化学、高分子专业必修的一门化学基础课程。它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学、高分子化学、生物化学等专业人才打好基础。因此要求： 1. 掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。 2. 初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及典型反应的历程。 3. 掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。 4. 了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。 5. 对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。

四、教学内容与学时分配

第12章 波谱知识简介（Introduction of 1H NMR、IR and MS）——4学时 1. 核磁共振谱 (Nuclear magnetic resonance spectroscopy)

知识点：谱图特征，基本原理，化学位移，自旋裂分，谱图分析。

内容与要求：了解核磁共振谱的基本原理，熟悉其谱图特征，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的l HNMR谱。 2. 红外光谱 (Infrared spectroscopy)

知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在红外频区的特征吸收，谱图分析。 内容与要求：了解红外光谱的基本原理，熟悉红外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。 3. 质谱 (Mass spectroscopy)

知识点：谱图特征，基本原理，分子离子、分子量和分子式确定，烃类化合物的质谱特征。

内容与要求：了解质谱的基本原理、烃类质谱特征，熟悉卤代烃的质谱特征，掌握基峰、分子离子峰、质荷比等概念。

第13章 醛和酮 (Aldehydes and Ketones)——8学时

1. 醛酮的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of aldehydes

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and ketones)

知识点：结构，命名，物理性质。

内容与要求：了解醛酮的物理性质，掌握醛酮的结构、命名及波谱特性。 2. 醛酮的反应 (Reactions of aldehydes and ketones)

知识点：加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂。Cram规则。α-H的反应：α-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合。氧化和还原反应：Wolff-kishner一黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。二苯羟乙酸重排，Beckman重排。

内容与要求：掌握醛酮的亲核加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂，掌握亲核加成的历程及醛酮反应的立体化学：Cram规则，掌握醛酮的α-H反应：α-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合，并掌握其反应机理，掌握醛酮的氧化还原反应：Wolff-kishner一黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。掌握二苯羟乙酸和Beckman重排及重排机理。

3. 醛酮的制备 (Preparations of aldehydes and ketones)

知识点：醇的氧化和脱氢，芳烃的氧化，Friedel-Crafts反应，Gattermann-Kock反应，炔烃催化水合，偕二卤代物水解，烯烃的臭氧化还原水解，酰卤的还原，酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。

内容与要求：掌握一元醛酮的制法：醇的氧化和脱氢、芳烃的氧化、Friedel-Crafts反应、Gattermann-Kock反应、炔烃催化水合、偕二卤代物水解、烯烃的臭氧化还原水解、酰卤的还原、酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。

4. 酮-烯醇平衡 (Equilibrium of keto form and enol form)

知识点：酮-烯醇平衡，互变异构，烯醇式，烯醇盐，外消旋化。

内容与要求：理解酮-烯醇平衡、互变异构、外消旋化，掌握烯醇式、烯醇盐概念。 5. 醛酮的来源和用途 (Origin and use of aldehydes and ketones)

知识点：甲醛，乙醛，丙醛，丁醛和其它脂肪醛，丙酮，环己酮。

内容与要求：了解甲醛，乙醛，丙醛、丁醛和其它脂肪醛，丙酮，环己酮的来源和用途。 6. 二羰基化合物 (Dicarbonyl compounds)

知识点：乙二醛，2,3-丁二酮，2,4-戊二酮，1,3-环己二酮。

内容与要求：熟悉二羰基化合物：乙二醛，2,3-丁二酮，2,4-戊二酮，1,3-环己二酮。熟悉它们的反应。

第14章 羧酸 （Carboxylic acids）——4学时

1. 一元羧酸的结构和命名 (Structure and nomenclature of carboxylic acids)

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知识点：羧基的结构，羧基负离子的结构，羧酸的命名。 内容与要求：理解羧基、羧基负离子的结构，掌握羧酸的命名。 2. 一元羧酸的物理性质 (Physical properties of carboxylic acids)

知识点：一元羧酸的熔点和沸点，一元羧酸的波谱特征。

内容与要求：熟悉一元羧酸的熔点和沸点，掌握一元羧酸的波谱特征。 3. 羧酸的反应 (Reactions of carboxylic acids)

知识点：羧酸的酸性，诱导效应，共轭效应，场效应，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应，脱羧反应，羧酸的还原，α-H的卤代反应。

内容与要求：理解诱导效应，共轭效应，场效应的概念，会利用诱导效应、共轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的反应：酸性，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应：生成酯、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺和腈，脱羧反应：Hunsdiecker反应、Kolbe反应、Cristo反应，α-H的卤代反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应，羧酸的还原。 4. 羧酸的制备 (Preparations of carboxylic acids)

知识点：氧化法，水解法、格利雅试剂法。

内容与要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅试剂法。 5. 一元羧酸的来源及用途 (Origin and use of carboxylic acids)

知识点：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸。

内容与要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸的来源和用途。

6. 二元羧酸 (Dicarboxylic acids）

知识点：命名，物理性质，反应：酸性、热分解，来源和用途。

内容与要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性质，掌握二元羧酸的反应：酸性，热分解反应，熟悉丁烯二酸：顺反异构、顺反异构的互变，环丙烷-1,2-二甲酸的异构。了解二元羧酸的来源和用途。

第15章 羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives) ——6学时

1. 羧酸衍生物的结构、命名和物理性质 (Structure、 nomenclature and physical properties of carboxylic acid derivatives)

知识点：羧酸衍生物的结构，命名，物理性质。

内容与要求：了解物理性质，掌握羧酸衍生物的结构、命名和波谱特征。 2. 羧酸衍生物的反应及制备 (Reactions of carboxylic acid derivatives)

知识点：羧酸衍生物的反应：水解、醇解、氨解、酸解、与有机金属化合物的反应，还原，Hofmann重排，羧酸衍生物的制备。

内容与要求：掌握羧酸衍生物的反应：水解、醇解、氨解、酸解、与格利雅试剂的反应，

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还原，Hofmann重排。掌握酯的碱性水解，酸性水解，酯交换反应的机理。掌握Hofmann重排机理。掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的制备，会用Beckmann重排反应制备酰胺。 3. 烯酮 (Olefine ketones)

知识点：性质，反应，制备。

内容与要求：了解乙烯酮的性质及制法，掌握乙烯酮的反应：水解、醇解、氨解、酸解。 4. 过酸 (Peracids)

知识点：性质，命名，反应。

内容与要求：熟悉过酸的性质及命名，掌握过酸的反应：酸性、与烯烃反应、醛酮的氧化(Baeyer-villier氧化反应)，掌握Baeyer-villier氧化反应的机理。 5. 原酸酯 (Ortho-esters)

知识点：性质，命名，反应。

内容与要求：了解原酸酯的性质，熟悉原酸酯命名、反应。 6. 腈 （Nitriles）

知识点：性质，命名，反应。

内容与要求：了解腈的性质，熟悉腈的命名，掌握腈的反应：加氢、加水、加醇、加格利雅试剂。熟悉酸、碱催化加水的机理，掌握Ritter反应及其机理。 第16章 双官能团化合物（Difunctional compounds）——4学时 1. 邻二醇化合物

知识点：邻二醇的制备及其重要重排反应性。 2. α-羟基醛和α-羟基酮

知识点：α-羟基醛和α-羟基酮的制备与化学性质。 3. 双羰基化合物

知识点：熟悉1,2-、1,3-、1,4-等双羰基化合物的制备与性质。 4. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成应用

知识点：取代乙酸和取代丙酮衍生物的制备。 5. α,β-不饱和醛酮 (α,β- Unsaturated aldehydes、ketones)

知识点：反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应，制备。

内容与要求：掌握α,β-不饱和醛酮的反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应、以及它的制法。 6. 卤代酸和羟基酸

知识点：命名，制备，反应。

内容与要求：熟悉卤代酸的命名，掌握卤代酸的制法：Hell-Volhard-Zelinsky反应。掌握卤代酸的反应：与各种亲核试剂的反应。了解乳酸、苹果酸、柠檬酸的用途，掌握醇酸的

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制备：卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky反应、环酮的氧化水解，熟悉醇酸的反应：脱水、降解、与醛反应。

第17章 酚和醌 (Phenols and quinone)——2学时

1. 酚和醌的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of phenols)

知识点：酚的结构、命名，酚的物理性质，酚的波谱。

内容与要求：了解酚的物理性质，掌握酚的结构、命名和酚的波谱。 2. 一元酚的反应及制备 (Reaction and preparations of phenols)

知识点：酸性，苯环上的取代反应，氧化，制备。

内容与要求：掌握一元酚的反应：酸性、取代基对酸性的影响、酚羟基的烷基化、取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应）、氧化，掌握异丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸盐碱熔法、卤苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反应。 3. 酚的来源和用途 (Origin and use of alcohols and phenols)

知识点：苯酚。

内容与要求：了解苯酚等的来源和用途。

第18章 有机含氮化合物胺（Nitrogen compound) ——6学时 1. 硝基化合物 (Nitro-compounds)

知识点：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。

内容与要求：了解芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，掌握芳环上亲核取代反应，理解芳环上亲核取代反应的机理，了解脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。 2. 腈

知识点：腈的结构，命名，物理性质。

3. 胺的结构、命名和物理性质 (Structure、nomenclature and physical properties of amines) 知识点：胺的结构，命名，物理性质。

内容与要求：理解胺的物理性质，掌握胺的结构、命名和波谱特征。 4. 胺的制备与反应 (Reactions of amines)

知识点：反应：碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化(Cope消去)、芳胺的亲电取代反应。氨的烃化，Gabriel合成法，酰胺、肟和腈的还原，醛酮的还原胺化，Hofmann重排，Mannich反应。

内容与要求：掌握胺的反应：碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化(Cope消去)、芳胺的亲电取代反应。会用诱导效应、共轭效应解释取代基对胺碱性的影响。 5. 二胺、不饱和胺和取代胺 (Diamines、unsaturated amines and substituted amines)

知识点：二胺，不饱和胺，取代胺。

内容与要求：了解二胺和取代胺的性质和用途，掌握烯胺的制备及反应，会通过烯胺

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制备α-烃基酮、β-二酮、1,4-二羰基化合物、1,5-二羰基化合物。

6. 季铵盐和氢氧化四烃基铵 (Quaternary ammonium salt and tetra-alkyl ammonium hydroxide)

知识点：季铵盐，氢氧化四烃基铵，Hofmann消去，胺和铵盐的立体化学。

内容与要求：了解季铵盐的用途：作为相转移催化剂，掌握季铵盐的制备，掌握氢氧化四烃基铵的制备及霍夫曼消去反应，了解胺和铵盐的立体化学。 7. 重氮化合物 (Diazo compounds)

知识点：重氮甲烷的结构，重氮化合物的制法，重氮化合物的反应及性质。

内容与要求：了解重氮化合物的性质及制法，熟悉重氮甲烷的结构，掌握重氮甲烷的反应：与酸反应、与醛酮反应、与酰氯的反应（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和类碳烯的制法及反应：Simmons-Smith反应。 8. 芳基重氮盐 (Aryl diazo salts)

知识点：芳基重氮盐的结构，反应，制备。

内容与要求：理解芳基重氮盐的结构，掌握芳基重氮盐的制备，掌握芳基重氮盐的取代反应：羟基取代、卤素及氰基取代(Sandmeyer反应， Schiemann反应)、硝基取代(Gatterman反应)、氢取代，掌握芳基重氮盐作为亲电试剂与活化芳香族化合物的偶联反应，了解芳基重氮盐的还原。 9. 偶氮化合物 (Azoic compounds)

知识点：芳香偶氮化合物制法， 联苯胺重排。

内容与要求：掌握芳香偶氮化合物制法，掌握联苯胺重排。熟悉芳香偶氮化合物的性质和异构。

第19章 多环芳烃及其衍生物——4学时 1. 多环芳烃的分类和命名

知识点：稠环芳烃、联环芳烃和多苯代酯环的命名 2. 联苯

知识点：制备及其性质 3. 萘、蒽、菲

知识点：来源、制备和性质 4. 三苯甲烷及衍生物 制备、性质和应用。

第20章 非苯芳香化合物 (Heterocyclic compounds)——6学时

知识点：杂环化合物的分类和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和异喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物碱。

内容与要求：熟悉杂环化合物的分类和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应：亲电取代反应、加成反应，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性质，熟悉其合成

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法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉环系化合物，熟悉吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应：碱性、亲核取代反应、亲电取代反应、吡啶的氧化和还原、吡啶环2,4,6-位烷基的α-H反应。熟悉吡啶环的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和异喹啉的反应：亲核取代反应、亲电取代反应、氧化和还原、喹啉环2,4-位烷基的α-H反应。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。 第21章 周环反应（Concerted reactions）——4学时

知识点：电环化反应，环加成，迁移反应

内容及要求：掌握电环化反应：含4个π电子的体系，含6个π电子的体系；掌握电环化反应的选择规律。了解[2+2]环加成反应，掌握[2十4]环加成反应。了解氢原子参加的[1, j]迁移，掌握[3, 3]迁移反应。

第22章 碳水化合物 (Carbohydrates)——4学时

知识点：单糖的结构，单糖的反应，葡萄糖结构的证明，二糖，多糖。

内容与要求：初步掌握单糖(葡萄糖)的立体结构、环状结构、构象，构型，变旋光作用和糖苷的生成，会写α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的稳定构象。熟悉单糖的反应：氧化、还原、成刹、醛糖的递升和递降。了解二糖：(+)一麦芽糖，(+)一纤维二糖，(+)一乳 糖，(+)蔗糖，了解多糖：纤维素、淀粉、糖元。

第23章 萜类、甾族化合物和生物碱 (Terpenes, steroids and alkaloids)——4学时

知识点：萜类化合物，甾族化合物，生物碱。

内容与要求：了解类萜类化合物、甾族化合物、脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成、生物碱。

五、教学方法及手段（含现代化教学手段及研究性教学方法）

1. 采用多媒体及传统板书等手段进行课堂教学。

2. 将班级分成若干小组，赋予他们不同的问题，以小组为单位在课余时间讨论或查阅相关文献，增加课余学习或研究兴趣。

六、前续课程、后续课程

前续课程：无机化学、分析化学和有机化学（1）等；后续课程：物理化学和结构化学等。 七 参考教材及学习资源

[1] 曾昭琼主编，《有机化学》（上、下册）(第四版)，高等教育出版社 [2] 胡宏纹主编，《有机化学》（上、下册）(第三版)，高等教育出版社 [3] 邢其毅主编，《基础有机化学》（上、下册）（第二版），高等教育出版社 [4] Loudon G M. Organic Chemistry, Addison-wesley publishing company，1984.

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[5] T.w.Graham Solomons, John Wiley ＆ Sons. ORGANIC CHEMISTRY, Inc. Eighth Edition. [6] 刘治国，四川省有机化学精品课程，西华大学精品课程网站

八、考核方式

教学基本要求项 期末考试 平时成绩（含期中考试） 奖励成绩 注：总分不超过100分 笔试 作业、考勤、小测验等 学习知识应用和课外知识阅读 考核形式 占总成绩的比例 70% 30% 5-10分，直接加入总成绩 九、大纲说明

本课程讲授总时数为54学时，主要安排课堂讲授。要求学生自学时间至少为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。除此之外，增加研究性教学方法，调动学生学习积极性和兴趣，重点安排在课余时间，主要是以小论文形式完成，优秀者奖励5-10分。

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