湖南大学 - 有机化学及实验试题有机化学习题

1章 思 考 题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？ 1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水

中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？ 1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？

习 1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)

OHCH3CH2CHCHCHOHCH3CH2CH2CH3(3)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3(5)

COOHCH3CH3

(7)

COOHNH2NO2

(9)

COOHCH3

(11)

COOH

(13)

SO3HClH2NCH31.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯 （2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺 （3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯 （4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

题

(2)

OHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3Cl

(4)

CH2CH3CH3CH2CHCHCH2CHOCH3

(6)

COOHCH3NH2

(8)

COOHNO2

(10)

NH2

(12)

NH2CH3

(14)

Etn-BuMeCCn-Pr

1.3 写出的（1）CH4O （2）CH2O （3）CH2O2 （4）CH5N （5）CH2Br可能结

构式并指出上述每一结构式中的官能团。 1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。

（a）CH2Cl2 （b）CH3Cl （c）CH3OH （d）CF2Cl2

H3CCCCH3ClCl (g)C2H5OH (e) CH3CH2Br (f)

1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Ⅰ Ⅱ Ⅲ 1.6 写出下列各化合物构型异构体。 (1) (2) n-BuEtEtCCCi-PrMeHCCCC

PhCH3(3)

CH3n-BuCMe

(4)

H3CHOOCCH3COOH

(6)

H3CCClCCl CH3(5)

COOH1.7 将下列化合物按酸性强弱排列成序

CH3

(1)CH3COOH (2)CH3OCH2COOH(3)FCH2COOH(4) (CH3)2NCH2COOH

2章 思 考 题

2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述ζ-π和p-π共轭。 2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。 2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：

（1）（1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。

（2）（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。 （3）（3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。 （4）（4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。

（5）（5）甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。 2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？

2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。 2.6 找出下列化合物的对称中心.

(1)乙烷的交叉式构象 (2)丁烷的反交叉式构象 (3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)

(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。

2.7 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少?

2.8 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性 ＞ ＞ , 所以反应速度是 ＞ ＞ 。

+习 题

2.1 2.1 试写出下列化合物的构造式： (１)２,３-二甲基己烷 (２)２,４-二甲基-４-乙基辛烷 (3)4-甲基-2-戊炔

(4) 甲基异丙基叔丁基甲烷 (5)乙基异丙基乙炔 (6)3-乙基-3-戊烯-1-炔 2.2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子:

CH3CH3⑴、CH3CHCH2CCCH2CH3 ⑵、CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3CH2CH3CH3CH3

2.3 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1) 2,3-二甲基戊烷 (２)正庚烷 (３)2,4-二甲基庚烷 (4)正戊烷 (５)3-甲基己烷 2.4 作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并用纽曼投影式表示出能峰、能谷的构象 ⑴CCl3CCl3 ⑵

2.5 如何实现下列转变？

C(CH3)C(CH3)3 ⑶ CH3CCl2CH3CH2CH2CCHCH3

(1) (2) (3) (4) (5)(6) (7) (8) (9) (10)(11)CH3CH2CH2CHCH3CH2OHCH2CH3CH2CH2CCCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CHBrCH3CH3CH2C(CH3)CH3CH2C(CH3)丙烷环己烯1 - 己炔乙炔及其他原料CH2CH21 - 丁烯丙基环己烷CH3CH2CH2CH2COCH3癸烷CH3CH2CH2BrCH3CH2C(CH3)2OCH3CH3CH2CH(CH3)CH2OCH31，4 - 壬二烯(Z) - 4 - 十三碳烯(雌性苍蝇的性诱引 素)2.6 用纽曼投影式写出1,2-二氯乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时，(1)只得一种一氯代产物；(2)得三种氯代物； (3)得四种一氯代产物；(4)只有两种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。 2.7 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。

(1)·CH3 (2) ·CH(CH2CH3 )2 (3) ·CH2CH2CH2CH3 (4) ·C(CH3 )3

2.8 2,4-己二烯CH3CH=CH—CH=CHCH3是否有顺反异构现象？如有，写出它们的所有

顺反异构体，并以顺反和E—Z两种方法命名之。

2.9 2-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应，试写出各反应的主要产物。 (1)H2/Pd—C (2)HOBr(Br2+H2O) (3)O3, 锌粉-醋酸溶液

(4)Cl2(低温) (5)B2H6 / NaOH-H2O2 (6)稀冷KMnO4 (7)HBr / 过氧化物

2.10 试以反应历程解释下列反应结果。 (CH3)3CCHCH2H

△(CH3)3CCH(OH)CH3+(CH3)2C(OH)CH(CH3)2

2.11 试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。

O(1)CH3CHO和HCHO(3)CH3CHO ,CH3CH(2)CH3CH2CCH3 和CH3 CH2CHOCO 和 CH2CHO3CHO

这些烯烃如分别用酸性高锰酸钾溶液氧化将生成什么产物？

2.12 试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。 (1) 2-溴丙烷 (2)1-溴丙烷 (3)异丙醇 (4)正丙醇 (5)1,2,3-三氯丙烷 (6)聚丙烯腈 (7)环氧氯丙烷

2.13 某化合物(A)，分子式为C10H18，经催化加氢得到化合物(B)，(B)的分子式为C10H22。

OCH3CCH3CH3OCCH2CH2OCOHCH3OCOH

化合物(A)和过量高锰酸钾溶液作用，得到如上三个化合物：写出化合物(A)的构造式。

2.14 某化合物催化加氢，能吸收一分子氢，与过量酸性的高锰酸钾溶液作用则生成乙酸 (CH3COOH)。 写出该化合物可能的构造式。

2.15 某化合物分子式为C8H16。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮 (CH3COCH2CH3)。写出该烯烃可能的构造式

2.16 某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。加HCl可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在锌

粉存在下水解, 可得丙酮(CH3COCH3)和乙醛(CH3CHO)。写出该烯烃的构造式以及各步反应式。

2.17 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。

(1)热KMnO4溶液 (2)H2 / Pt (3)过量Br2/CCl4，低温 (4)AgNO3氨溶液 (5)Cu2Cl2氨溶液 (6)H2SO4，H2O，Hg2+ 2.18 完成下列反应式。

热KMnO4溶液??Br2/CCl4?2 KOH?H2/Pd - BaSO4 ， 喹啉CH3CCCH3H2SO4 , H2O , Hg2AgNO3氨溶液[ ]??2.19 以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1)丙酮 (2)1-溴丙烷 (3)丙醇 (4)正已烷 (5)2,2-二溴丙烷

2.20 完成下列反应式。

(1)CH2CHCHCH2+CH2CHCHCHOCHO△(2)(3) (4)CH2CHCHCH2++聚合COCCHCN△△CH2CH2CHCClCHCHCH2CH2CH22.21 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得。

COOC2H5COOC2H5(1)(2)(3)CH3

2.22 以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要的无机试剂合成下列化合物。

(1)CH3CH2CH(OH)CH3 (2) CH3CH2CBr2CH3 (3) CH3CH2CH2CH2Br 2.23 用化学方法区别下列各组化合物。

(1)丙烷、丙烯和丙炔 (2) CH3CH2CH2C≡CH和CH3CH2―C≡C―CH3 2.24 试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。

(1)除去粗乙烷气体中少量的乙炔 (2)除去粗乙烯气体中少量的乙炔 2.25 (1)1, 3-丁二烯和HBr的1, 2-加成和1, 4-加成，哪个速度快？为什么？ （1）（1）为什么1, 4-加成产物比1, 2-加成产物稳定？ 2.26 以四个碳原子及以下烃为原料合成下列化合物。

Cl

CN(1)O(2)O(3)Cl2.27下列化合物各有多少种立体异构体？

(1)BrCH3CHBrBrCHClCHBrCHBrCH3CH3(2)BrCH3CHBrCH3CHOHCHOHCHCH3BrCHC2H5(3)CH3CHOH (4) (5) (7)CH3CH(6) (8)4庚二烯3 ，? - CH3CH3CH9OH)CH(OH)COOHβ - 氯丙醛CH32.28下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体？

HHBrCH3和BrHHCH3和CH3BrHC2H5CH3HBrCHCH3 (9)1 ，? - 3甲基环戊烷

BrOHOH和BrHClHHBrCH4HBr(1)HCH3(2)CH3(3)CH3 (4)CH3和ClBr和CH3 (5)C2H5HBrHCH3Br(6)HBrC和 ( R, S) -23 2,3 - 二溴丁烷

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