2011年安徽化学竞赛初赛试题有机化学部分解析
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2011年安徽化学竞赛初赛试题有机化学部分解析
2011年安徽化学竞赛初赛有机化学试题答案与解析
32.(14分)完成下列反应式(将反应中间体或反应条件及产物填入空格中):
⑴
⑵
⑶
(1)解析:环己烯先发生氧化,生成戊二酸(不过最好将条件改为酸性);然后与甲醇发生酯化反应;在活泼金属钠的作用下,发生酮醇缩合,得到α-羟基环酮。答案如下:
(各2分)
⑵该反应为达参反应(Darzens反应、Darzen反应)是醛或酮在强碱(如氨基钠、醇钠)作用下与α-卤代羧酸酯反应,生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金(1867-1954)命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”,经水解可以得到醛和酮。答案如下
(各2分)
⑶烯烃与次溴酸的反应可能经历溴鎓离子历程,所以氢氧根进攻就会有两种情况。答案如下:
(各2分)
33.(10分)化合物A分子式为C10H12O2,不溶于水和NaOH溶液,能与2,4-硝基苯肼反应,但与吐伦试剂不反应。A经LiAlH4还原得到B(C10H14O2),A、B都能发生碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2),C 能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,C经Zn-Hg/浓盐酸作用生成D(C9H12O),C经KMnO4氧化,得到对羟苯甲酸。
⑴请写出A、B、C、D可能的结构式,并用系统命名法给A、B、C、D化合物命名。
⑵C经Zn-Hg/浓盐酸作用生成D,这一步是反应。
解析:化合物A分子式为C10H12O2,不饱和度为5(一般情况下不饱和度大于4就含有苯环);不溶于水和NaOH溶液,说明不含羟基或羧基;能与2,4-硝基苯肼反应,但与吐伦试剂不反应,说明含有羰基,不含醛基;A经LiAlH4还原得到B(C10H14O2),说明只有一个氧原子是不饱和的,另一个氧是饱和的,要么是醚键或羟基;A、B都能发生碘仿反应,说明A属于甲基酮类,不可以先被氧化成甲基酮,再反应。A 与HI作用生成C(C9H10O2),属于醚键的性质,在强酸下醚键断裂;C能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液,含酚羟基;C经Zn-Hg/浓盐酸作用生成D(C9H12O),羰基直接被还原成亚甲基,属于克莱门森还原;C经KMnO4氧化,得到对羟苯甲酸,说明原结构属于苯环的对位结构。综合上述可得一下答案:
1
2011年安徽化学竞赛初赛试题有机化学部分解析
答案:⑴
A. 1-对甲氧基苯基丙酮(1也可省略)
B. (±)(R)- 1-对甲氧基苯基-2-丙醇(S)- 1-对甲氧基苯基-2-丙醇
C. 1-对羟基苯基丙酮
D. 4-丙基苯酚
⑵克莱门森还原
2
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